异丙醚 | 108-20-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 醚类化合物及其衍生物 - 醚、醚醇
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 异丙醚
• 中文别名: 二异丙基醚；异丙基醚；二异丙醚；二异丙(基)醚
• 英文名称: di-isopropyl ether
• 英文别名: di-1-methylethyl ether；isopropyl ether；DIPE；Diisopropyl ether；2-propan-2-yloxypropane
• CAS: 108-20-3
• 化学式: C₆H₁₄O
• mdl: MFCD00008880
• 分子量: 102.177
• InChiKey: ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -85.5 °C
• 沸点：
  68-69 °C(lit.)
• 密度：
  0.725 g/mL at 25 °C(lit.)
• 蒸气密度：
  3.5 (vs air)
• 闪点：
  −29 °F
• 溶解度：
  3.11g/l
• 介电常数：
  3.9（25℃）
• 暴露限值：
  TLV-TWA 1045 mg/m3 (250 ppm) (ACGIH), 2090 mg/m3 (500 ppm) (OSHA); STEL 1300 mg/m3 (310 ppm) (ACGIH).
• LogP：
  2.4 at 20℃
• 物理描述：
  Diisopropyl ether appears as a clear colorless liquid with an ethereal odor. Flash point -18°F. Less dense than water. Vapors heavier than air.
• 颜色/状态：
  Colorless volatile liquid
• 气味：
  Sweet, slightly sharp, pungent like camphor and ethyl ether
• 蒸汽密度：
  3.5 (air= 1)
• 蒸汽压力：
  149 mm Hg @ 25 °C /from experimentally derived coefficients/
• 亨利常数：
  0.00 atm-m3/mole
• 大气OH速率常数：
  1.02e-11 cm3/molecule*sec
• 稳定性/保质期：
  1. 化学性质：对碱稳定，氧化、氧化反应和一般醚类相同。氯化时得到双(2-氯异丙基)醚，在氟化氢作用下与苯发生烷基化反应，生成1,4-1,2,4-以及1,2,4,5-异丙基苯。高温高压下与五氧化二磷反应，得到磷酸三异丙酯。异丙醚能生成有爆炸性的过氧化物。异丙基过氧化物[(i-C3H7)2O·O2]稳定，能分解成丙酮和水。贮存中过氧化物分解生成的丙酮与过氧化氢反应，生成高爆炸性的三丙酮过氧化物。因此，在存储过程中需加入对苯二酚、萘酚、多羟基酚或20%氢氧化钠溶液以抑制过氧化物的生成。 2. 稳定性：稳定 3. 禁配物：强氧化剂 4. 避免接触条件：空气 5. 聚合危害：不会发生聚合
• 自燃温度：
  830 °F (443 °C)
• 分解：
  When heated to decomposition it emits acrid smoke and fumes.
• 粘度：
  0.273 centipoise at 20 °F
• 燃烧热：
  -16,900 BTU/lb= -9,390 cal/g= -393X10+5 J/kg
• 汽化热：
  7,777.3 gcal/gmole
• 表面张力：
  17.1 dynes/cm= 0.0171 N/m @ 25 °C
• 电离电位：
  9.20 eV
• 气味阈值：
  WATER: 0.00080 MG/L; AIR: 0.017 UL/L; ODOR SAFETY CLASS A; A= MORE THAN 90% OF DISTRACTED PERSONS PERCEIVE WARNING OF TLV CONCN IN THE AIR.
• 折光率：
  Index of refraction: 1.3679 @ 20 °C/D
• 解离常数：
  pKa = -4.30 (conjugate acid)
• 保留指数：
  602;593;590;594;602;590;598.8;568;599.8;600.6;598;596;594;598;594;594

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 暴露途径

该物质可以通过吸入其蒸汽被身体吸收。

The substance can be absorbed into the body by inhalation of its vapour.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 暴露途径

吸入，吞食，皮肤和/或眼睛接触

inhalation, ingestion, skin and/or eye contact

来源:The National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)

毒理性

• 症状

眼睛、皮肤、鼻子的刺激；呼吸不适；皮炎；在动物中：嗜睡、眩晕、昏迷、麻醉

irritation eyes, skin, nose; resp discomfort; dermatitis; In Animals: drowsiness, dizziness, unconsciousness, narcosis

来源:The National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)

毒理性

• 吸入症状

咳嗽。困倦。喉咙痛。

Cough. Drowsiness. Sore throat.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 皮肤症状

干燥的皮肤。发红。

Dry skin. Redness.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

吸收、分配和排泄

... 异丙醚会迅速从肺部或胃肠道被血液吸收。 ... 停止暴露后，大部分剂量可能通过肺部排出。 ...

... ISOPROPYL ETHER IS RAPIDLY ABSORBED BY BLOOD FROM LUNGS OR GI TRACT. ... IT IS PROBABLE THAT MAJOR PORTION OF DOSE IS ELIMINATED THROUGH LUNGS AFTER CESSATION OF EXPOSURE ... .

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 职业暴露等级：
  A
• 职业暴露限值：
  TWA: 500 ppm (2100 mg/m3)
• 危险等级：
  3
• 立即威胁生命和健康浓度：
  1,400 ppm [10% LEL]
• 危险品标志：
  F
• 安全说明：
  S16,S29,S33,S9
• 危险类别码：
  R66,R67,R19,R11
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2909199090
• 危险品运输编号：
  UN 1159 3/PG 2
• 危险类别：
  3
• RTECS号：
  TZ5425000
• 包装等级：
  II
• 危险标志：
  GHS02,GHS07
• 危险性描述：
  H225,H336,H412
• 危险性防范说明：
  P210,P370 + P378,P403 + P235
• 储存条件：
  1. 储存注意事项：储存于阴凉、通风的库房，远离火种、热源，库温不宜超过29℃。保持容器密封，并与氧化剂分开存放，切忌混储。使用防爆型照明和通风设施，禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应配备泄漏应急处理设备和合适的收容材料。 2. 本品易燃、易挥发，为防止着火与中毒，请确保工作场所具有良好通风条件。参见乙醚。

SDS

第一部分：化学品名称

制备方法与用途

化学性质
二异丙醚是一种无色、流动性且具有中等挥发性的易燃液体，带有醚类特有的气味。它可以与水、异丙醇、丙酮、乙腈和乙醇形成共沸物。

用途
二异丙醚是动物、植物及矿物性油脂的良好溶剂，可用于从烟草中提取尼古丁；同时也是石蜡及树脂的优良溶剂，在工业上常与其他溶剂混合应用于石蜡基油品的脱蜡工艺。作为溶剂，它还广泛用于制药、无烟火药、涂料及油漆清洗等领域，具有高辛烷值和抗冻性能，可用作汽油掺合剂。二异丙醚容易形成过氧化物，在振摇时可能引发爆炸，常需加入对苄基氨基苯酚作为稳定剂。与乙醚相比，它的麻醉作用较轻但持续时间更长。

此外，二异丙醚用作溶剂，用于浓缩回收乙酸或丁酸的稀溶液；在湿法腈纶工艺中可用作硫氰酸钠的萃取溶剂。它还常作为色谱分析的标准物质、溶剂及萃取剂，并用于有机合成。

生产方法
工业上，二异丙醚可以从丙烯硫酸水合法制备异丙醇的副产品中回收。该过程涉及丙烯与硫酸反应生成异丙基氢硫酸酯，随后水解为异丙醇；同时，在此过程中产生的异丙基氢硫酸酯继续与丙烯反应生成二异丙基硫酸酯，并进一步转化为二异丙醚。当硫酸水合法的产物在解吸塔中用蒸汽汽提时，可使异丙醇和二异丙醚从酸液中释放出来；通过蒸馏，首先从塔顶获得二异丙醚。

实验室中，二异丙醚可通过以下方法制备：由异丙醇用硫酸脱水得到，或由异丙醇与丙酮加氢反应制成，还可由异丙醇与丙烯催化缩合而成。离子交换树脂法也可用于制取二异丙醚。

类别
易燃液体

毒性分级
低毒

急性毒性
口服-大鼠 LD50: 8470 毫克/公斤；吸入-小鼠 LC50: 131 克/立方米

刺激数据
皮肤-兔子 363 毫克 轻度

爆炸物危险特性
与空气混合形成爆炸性混合物；长期放置可能生成可爆的过氧化物

可燃性危险特性
易燃

储运特性
库房应通风、低温干燥，避免与氧化剂和酸类分开存放

灭火剂
干粉、泡沫、二氧化碳、1211、砂土

职业标准
TLV-TWA 1050 毫克/立方米；STEL 1315 毫克/立方米

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异丙醚 在 2,3-二甲基苯胺 sodium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 (2S)-N-methyl-1-phenylpropan-2-amine hydrate 、 丁酮 为溶剂， 以70.6%的产率得到7-chloro-6-(2-chloroethyl)-3-cyano-2,5-dimethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolo(3,2-e)pyrazolo(1,5-a)pyrimidine derivative and medicine

  摘要：

  公开了吡咯并[3,2-e]吡唑并[1,5-a]嘧啶衍生物。这些化合物由通式(I)表示，其中R1和R2各自表示氢原子、可带有取代基的直链或支链烷基、可带有取代基的环烷基或苯基、或可带有取代基的杂环基，而R3是氢原子或氰基。这些化合物具有优异的循环系统疾病治疗活性和支气管扩张活性。

  公开号：

  US04992442A1
• 作为产物：
  描述：

  protonated diisopropyl ether 在 苯乙酮 作用下， 以 gas 为溶剂， 生成 异丙醚
  参考文献：
  名称：

  空间位阻共振和支撑效应的概念：甲基取代苯甲酸的气相酸度及其甲酯的碱度

  摘要：

  根据使用 FT-ICR 光谱法测量的九种甲基取代苯甲酸的气相酸度及其甲酯的气相碱度，重新审视了两个经典术语“共振位阻”和“支撑效应” . 通过将这些数据与已公布的中性形成热相结合，并利用等分反应原理，分别评估酸分子、它们的阴离子（去质子化）和质子化阳离子（被质子化形式取代）的相对形成焓。相应的甲酯）。所有物种的能量也在半经验水平 (AM1) 计算

  DOI：

  10.1021/ja00078a052
• 作为试剂：
  描述：

  对硝基苯酚 、 异氰酸甲酯 在 异丙醚 作用下， 生成 4-硝基苯基氨基甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Insecticide Structure and Activity, Insecticidal Activity of Carbamate Cholinesterase Inhibitors

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jf60037a003

文献信息

• Novel processes for the preparation of adenosine compounds and intermediates thereto
  申请人：——

  公开号：US20030069423A1

  公开（公告）日：2003-04-10

  Novel processes for the preparation of adenosine compounds and intermediates thereto. The adenosine compounds prepared by the present processes may be useful as cardiovascular agents, more particularly as antihypertensive and anti-ischemic agents, as cardioprotective agents which ameliorate ischemic injury or myocardial infarct size consequent to myocardial ischemia, and as an antilipolytic agents which reduce plasma lipid levels, serum triglyceride levels, and plasma cholesterol levels. The present processes may offer improved yields, purity, ease of preparation and/or isolation of intermediates and final product, and more industrially useful reaction conditions and workability.

  新型的制备腺苷化合物及其中间体的方法。通过本方法制备的腺苷化合物可能作为心血管药物有用，更具体地作为降压和抗缺血药物，作为改善缺血性损伤或心肌梗死大小的心脏保护剂，以及作为降脂剂，可降低血浆脂质水平、血清甘油三酯水平和血浆胆固醇水平。本方法可能提供改善产率、纯度、制备和/或中间体和最终产品的分离的便利性，以及更具工业应用的反应条件和可操作性。
• DISUBSTITUTED TRIFLUOROMETHYL PYRIMIDINONES AND THEIR USE
  申请人：BAYER PHARMA AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20160221965A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  The present application relates to novel 2,5-disubstituted 6-(trifluoromethyl)pyrimidin-4(3H)-one derivatives, to processes for their preparation, to their use alone or in combinations for the treatment and/or prevention of diseases, and to their use for preparing medicaments for the treatment and/or prevention of diseases, in particular for treatment and/or prevention of cardiovascular, renal, inflammatory and fibrotic diseases.

  本申请涉及新颖的2,5-二取代6-(三氟甲基)嘧啶-4(3H)-酮衍生物，其制备方法，其单独或与其他药物联合用于治疗和/或预防疾病，以及用于制备治疗和/或预防疾病的药物，特别是用于治疗和/或预防心血管、肾脏、炎症和纤维化疾病。
• Compositions for Treatment of Cystic Fibrosis and Other Chronic Diseases
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20150231142A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及含有上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• [EN] THIOPHENE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF DISORDERS CAUSED BY IGE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE THIOPHÈNE POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES PROVOQUÉS PAR IGE
  申请人：UCB BIOPHARMA SRL

  公开号：WO2019243550A1

  公开（公告）日：2019-12-26

  Thiophene derivatives of formula (I) and a pharmaceutically acceptable salt thereof are provided. These compounds have utility for the treatment or prevention of disorders caused by IgE, such as allergy, type 1 hypersensitivity or familiar sinus inflammation.

  提供了公式（I）的噻吩衍生物及其药用可接受的盐。这些化合物对于治疗或预防由IgE引起的疾病具有用途，如过敏、1型超敏反应或家族性鼻窦炎。
• SUBSTITUTED ISOXAZOLES
  申请人：Buettelmann Bernd

  公开号：US20100256127A1

  公开（公告）日：2010-10-07

  The present invention is concerned with novel hydroxy-methyl isoxazole derivatives of formula I wherein R 1 , R 2 and R 3 are as described herein, as well as pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. The active compounds of the present invention have affinity and selectivity for GABA A α5 receptor. Further the present invention is concerned with the manufacture of the active compounds of formula I, pharmaceutical compositions containing them and their use as pharmaceuticals.

  本发明涉及一种新型的羟甲基异噁唑衍生物，其化学式为I，其中R1、R2和R3如本文所述，以及其药学上可接受的盐和酯。本发明的活性化合物具有对GABA A α5受体的亲和力和选择性。此外，本发明涉及制备化学式I的活性化合物、含有它们的药物组合物以及它们作为药物的用途。

表征谱图