(R)-5-(苄氧基)-2-(苄氧基羰基氨基)-5-羰基戊酸 | 59486-73-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (R)-5-(苄氧基)-2-(苄氧基羰基氨基)-5-羰基戊酸
• 中文别名: 苄氧羰基-5-苄酯-D-谷氨酸
• 英文名称: (2R)-5-(benzyloxy)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-5-oxopentanoic acid
• 英文别名: z-d-Glu(obzl)-oh；(2R)-5-oxo-5-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoic acid
• CAS: 59486-73-6
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₆
• 分子量: 371.39
• InChiKey: TWIVXHQQTRSWGO-QGZVFWFLSA-N

物化性质

• 沸点：
  594.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.268±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-(苄氧基)-2-(苄氧基羰基氨基)-5-羰基戊酸 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 水 、 氢气 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， -10.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 9.25h， 生成 CR 2093
  参考文献：
  名称：

  新的（R）-4-苯甲酰胺基-5-氧戊酸衍生物的结构-抗胃泌素活性关系。

  摘要：

  通过立体保守方法合成了新的（R）-4-benzamido-5-oxopentanoic酸衍生物，并在体外评估了其抑制[125I]（BH）-CCK-8与任一大鼠外周血（CCK-A）结合的能力）或中枢（CCK-B）CCK受体，或[3H] pentagastrin与兔胃腺的结合，以及在体内抑制五肽胃泌素在灌注的大鼠胃中输注所诱导的酸分泌。该系列的母体化合物（洛格米特）是CCK-A受体的第一种非肽类，有效和选择性拮抗剂。化学处理洛格鲁胺的结构导致发现CCK-B /胃泌素受体的选择性拮抗剂。讨论了构效关系。其中一些新衍生物与兔胃腺细胞和大鼠皮质膜表现出不同的亲和力，提示胃胃泌素受体（任意称为CCK-B1受体）与先前假设的与CCK中枢受体（称为CCK-B2）的关系不那么紧密。该系列中最有效的化合物，即（R）-4-（3,5-dichlorobenzamido）-5-（8-azaspiro [4.5] d

  DOI：

  10.1021/jm00079a003
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇 在 氢碘酸 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 生成 (R)-5-(苄氧基)-2-(苄氧基羰基氨基)-5-羰基戊酸
  参考文献：
  名称：

  Hanby et al., Journal of the Chemical Society, 1950, p. 3239,3243

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Kinetic Characterization of <i>Escherichia </i><i>c</i><i>oli</i> MurG Using Synthetic Substrate Analogues
  作者：Sha Ha、Emmanuel Chang、Mei-Chu Lo、Hongbin Men、Peter Park、Min Ge、Suzanne Walker

  DOI：10.1021/ja991556t

  日期：1999.9.1

  Unfortunately, many of these enzymes are difficult to study because substrates to monitor enzymatic activity are either not available or not soluble under suitable assay conditions. These problems can be solved by utilizing synthetic alternative substrates. We recently reported the synthesis of a soluble substrate analogue for MurG, the enzyme that forms the β-(1,4)-N-acetylglucosaminyl-N-acetylmuramyl

  细菌对现有抗生素的耐药性对人类健康构成严重威胁。由于细菌细胞周围的肽聚糖层对于生存至关重要，因此参与肽聚糖生物合成的酶是设计新抗生素的有吸引力的目标。不幸的是，这些酶中的许多都难以研究，因为用于监测酶活性的底物要么不可用，要么在合适的测定条件下不可溶。这些问题可以通过使用合成替代底物来解决。我们最近报道了 MurG 的可溶性底物类似物的合成，该酶形成肽聚糖的 β-(1,4)-N-乙酰氨基葡萄糖-N-乙酰胞壁酰五肽亚基。使用这种底物类似物，我们已经能够开发出一种直接检测方法来监测酶的活性。我们现在报告大肠杆菌 MurG 的纯化以及在没有膜的情况下其动力学特性和底物要求的信息。这项工作奠定了基础...
• PRODRUGS OF CYTOTOXIC ACTIVE AGENTS HAVING ENZYMATICALLY CLEAVABLE GROUPS
  申请人：BAYER PHARMA AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20190077752A1

  公开（公告）日：2019-03-14

  The invention relates to novel prodrugs or conjugates of the general formula (Ia) in which cytotoxic drugs, for example kinesin spindle protein inhibitors, are masked with legumain-cleavable groups and hence release the drug, and to the use of these prodrugs or conjugates for treatment and/or prevention of diseases, and to the use of these prodrugs or conjugates for production of medicaments for treatment and/or prevention of diseases, especially of hyperproliferative and/or angiogenic disorders, for example cancers.

  该发明涉及通式(Ia)的新型前药或结合物，其中细胞毒性药物，例如动力蛋白抑制剂，被腿蛋白酶可切割基团掩蔽，从而释放药物，并且涉及使用这些前药或结合物用于治疗和/或预防疾病，以及使用这些前药或结合物用于生产用于治疗和/或预防疾病的药物，特别是治疗和/或预防高增殖和/或血管生成异常的疾病，例如癌症。
• .gamma.-glutamyl and .beta.-aspartyl containing immunomodulator
  申请人：Wei; Edward T.

  公开号：US05916878A1

  公开（公告）日：1999-06-29

  Synthetic immunomodulatory molecules having a .gamma.-L-glutamyl-, a .gamma.-D-glutamyl, a .beta.-L-aspartyl, or a .beta.-D-aspartyl moiety at the amino terminus are provided as illustrated by Formula A. In Formula A, "n" is 1 or 2, R is hydrogen, acyl or alkyl, and X is an aromatic or heterocyclic amino acid or its derivative. A particularly preferred embodiment is .gamma.-D-glutamyl-L-tryptophan, which has immunomodulatory activity.

  提供具有γ-L-谷氨酰基，γ-D-谷氨酰基，β-L-天冬氨酰基或β-D-天冬氨酰基官能团的合成免疫调节分子，如公式A所示。在公式A中，“n”为1或2，R为氢，酰基或烷基，X为芳香族或杂环氨基酸或其衍生物。一个特别优选的实施例是γ-D-谷氨酰基-L-色氨酸，具有免疫调节活性。
• Process for the manufacture of peptide facilitators of reverse cholesterol transport
  申请人：Sircar C. Jagadish

  公开号：US20070105783A1

  公开（公告）日：2007-05-10

  The embodiments provide solution phase processes for making amino acid-derived compositions that enhance reverse cholesterol transport in mammals. The compositions are suitable for oral delivery and useful in the treatment and/or prevention of disease conditions associated with hypercholesterolemia.

  本实施例提供了用于制备增强哺乳动物的逆向胆固醇转运的氨基酸衍生物组合物的溶液相过程。该组合物适合口服给药，并可用于治疗和/或预防与高胆固醇血症相关的疾病状况。
• Specific antibody drug conjugates (ADCs) having KSP inhibitors
  申请人：Bayer Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：US11433140B2

  公开（公告）日：2022-09-06

  Specific binder-drug conjugates (ADCs) of kinesin spindle protein inhibitors, effective metabolites of these ADCs, processes for preparing these ADCs, the use of these ADCs for the treatment and/or prevention of diseases and to the use of these ADCs for preparing medicaments for treatment and/or prevention of diseases, in particular hyperproliferative and/or angiogenic disorders such as, for example, cancer diseases, are described.

  本发明涉及特定的结合物-药物联合物（ADCs），这些ADCs是肿瘤细胞分裂蛋白抑制剂的有效代谢物，制备这些ADCs的方法，使用这些ADCs治疗和/或预防疾病的方法，以及使用这些ADCs制备治疗和/或预防疾病的药物，特别是治疗和/或预防高增生和/或血管生成性疾病，例如癌症等。