(R,S)-布洛芬乙烯基酯 | 134018-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (R,S)-布洛芬乙烯基酯
• 英文名称: vinyl 2-(4-isobutylphenyl)propanoate
• 英文别名: Ibuprofen vinyl ester；ethenyl 2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]propanoate
• CAS: 134018-89-6
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: JVOMTJOOZJFDIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,S)-布洛芬乙烯基酯 在 Novozym 435 immobilized lipase 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以40 %的产率得到isoquercitrin ibuprofen axetil
  参考文献：
  名称：

  发现酰化异槲皮苷衍生物作为体外和体内有效的抗神经炎症剂

  摘要：

  神经炎症被认为是神经退行性疾病的重要病理机制。据报道，天然异槲皮苷 (IQ) 具有潜在的抗神经炎症活性。IQ中糖苷的酰化增强了其疏水性，有望增强抗炎症的保护作用。本研究通过相应的乙烯基酯中间体将肉桂酸、布洛芬（IBU）和乙酰水杨酸等三种具有抗神经炎症作用的羧酸引入到IQ的6''-OH上（8a-8c ）。最终，使用固定化脂肪酶 Novozym 435 作为催化剂，获得了酰化 IQ 衍生物（化合物9a-9c ），产率为 35-42%。随后，在脂多糖（LPS）诱导的 BV2 细胞中评估了它们的抗神经炎症活性。化合物9b在≤50μM范围内改善细胞活力，并以浓度依赖性方式显着降低NO、PGE 2 的产生以及TNF-α、IL-1β的释放和氧化应激水平。此外，它还可以下调 iNOS、COX-2、TNF-α 和 IL-1β 的表达水平，当使用15μM 化合物9b时，可降低约 40% 。此外，化合物9b还能

  DOI：

  10.1016/j.cbi.2023.110675
• 作为产物：
  描述：

  布洛芬 在 palladium diacetate 氢氧化钾 作用下， 以 乙酸乙烯酯 、 乙醚 为溶剂， 以0.92 g (3.96 mmol, 82%)的产率得到(R,S)-布洛芬乙烯基酯
  参考文献：
  名称：

  Process for the resolution of esters of arylalkylcarboxylic acids

  摘要：

  本发明涉及一种用于分离通式为的芳基烷基羧酸酯的过程，其包括在脂肪酶或酯酶的存在下，将通式为I的化合物与通式为R6-OH的醇反应，得到通式为Ia和II的化合物，其中至少一个通式为Ia和II的化合物存在对映异构体过剩，而通式I、Ia和II中的取代基和变量如规范中所定义。

  公开号：

  US06201147B1

文献信息

• Process for the enzymatic cleavage of vinyl 2-aryl-propionates
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US05155028A1

  公开（公告）日：1992-10-13

  In the enzymatic stereoselective ester cleavages of 2-arylpropionate, the reaction rate of the hydrolyzing enzymes can be drastically increased if the vinyl ester of the 2-arylpropionate is employed as the substrate.

  在2-芳基丙酸酯酶立体选择性水解中，如果使用2-芳基丙烯酸酯作为底物，则水解酶的反应速率可以大大提高。
• Vinyl 2-aryl-propionates
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US05426211A1

  公开（公告）日：1995-06-20

  In the enzymatic stereoselective ester cleavages of 2-arylpropionate, the reaction rate of the hydrolyzing enzymes can be drastically increased if the vinyl ester of the 2-arylpropionate is employed as the substrate.

  在2-芳基丙酸酯的酶立体选择性酯水解反应中，如果使用2-芳基丙烯酸酯作为底物，则水解酶的反应速率可以大大增加。
• Electrochemically induced Markovnikov-type selective hydro/deuterophosphonylation of electron-rich alkenes
  作者：Weijie Deng、Yunfei Hu、Jinhui Hu、Xinling Li、Yibiao Li、Yubing Huang

  DOI：10.1039/d2cc04729b

  日期：——

  The regioselective hydro/deuterophosphonylation of electron-rich alkenes with P(O)H compounds has been realized via a metal-free electrochemically induced strategy, accessing various Markovnikov-type adducts in high yields. A series of monodeuterated organophosphorus compounds with high deuterium (D) incorporation are subsequently obtained by adding D2O as the D source. The protocol features broad

  通过无金属电化学诱导策略实现了富电子烯烃与 P(O)H 化合物的区域选择性加氢/氘代膦酰化，以高产率获得各种马尔科夫尼科夫型加合物。随后通过添加D 2 O作为D源，获得了一系列具有高氘（D）掺入的单氘化有机磷化合物。该协议具有广泛的衬底范围、低能耗、高原子经济性和可扩展性。单氘代有机磷酸可通过后期转化合成。
• Verfahren zur Herstellung von stereoisomeren Carbonsäureestern
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP1031629A2

  公开（公告）日：2000-08-30

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von stereoisomeren Carbonsäureestern bestehend aus einer Säure- und einer Alkohol-Komponente mit jeweils mindestens einem chiralen Zentrum, wobei mindestens ein Stereoisomer des Carbonsäureesters in einem Überschuß vorliegt, indem man einen racemischen Carbonsäureester mit einem racemischen Alkohol in Gegenwart einer Carboxylesterhydrolase (EC 3.1.1) umsetzt.

  本发明涉及一种制备立体异构体羧酸酯的工艺，羧酸酯由一种酸和一种醇组成，每种酸和醇至少有一个手性中心，在羧酸酯水解酶（EC 3.1.1）存在下，外消旋羧酸酯与外消旋醇反应，其中至少有一种羧酸酯的立体异构体过量存在。
• Lipase-Catalyzed Resolution of Ibuprofen
  作者：Erik Henke、Sascha Schuster、Hong Yang、Uwe T. Bornscheuer

  DOI：10.1007/s007060070091

  日期：2000.6.15

  The resolution of ibuprofen by transesterification of its corresponding vinylester using lipase B from Candida antarctica is described. Compared to transesterification or hydrolysis of the ibuprofen ethyl ester (E < 2, 28-48 h), the reaction with vinylesters occurred significantly faster (1.5-5 h) and with considerably higher enantioselectivity (E = 8-39).