(S)-ibuprofen vinyl ester | 134018-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-ibuprofen vinyl ester
• 英文别名: vinyl S-2-(4'-isobutylphenyl)propionate；Ethenyl (I+/-S)-I+/--methyl-4-(2-methylpropyl)benzeneacetate；ethenyl (2S)-2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]propanoate
• CAS: 134018-91-0
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: JVOMTJOOZJFDIX-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R,S)-布洛芬乙烯基酯 在 lipase B from Candida antarctica 作用下， 以 phosphate buffer 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.5h， 以86%的产率得到(S)-ibuprofen vinyl ester
  参考文献：
  名称：

  Lipase-Catalyzed Resolution of Ibuprofen

  摘要：

  The resolution of ibuprofen by transesterification of its corresponding vinylester using lipase B from Candida antarctica is described. Compared to transesterification or hydrolysis of the ibuprofen ethyl ester (E < 2, 28-48 h), the reaction with vinylesters occurred significantly faster (1.5-5 h) and with considerably higher enantioselectivity (E = 8-39).

  DOI：

  10.1007/s007060070091

文献信息

• Verfahren zur enzymatischen Spaltung von 2-Arylpropionsäurevinylestern
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0402771B1

  公开（公告）日：1994-11-30
• US5155028A
  申请人：——

  公开号：US5155028A

  公开（公告）日：1992-10-13
• US5426211A
  申请人：——

  公开号：US5426211A

  公开（公告）日：1995-06-20
• Lipase-Catalyzed Resolution of Ibuprofen
  作者：Erik Henke、Sascha Schuster、Hong Yang、Uwe T. Bornscheuer

  DOI：10.1007/s007060070091

  日期：2000.6.15

  The resolution of ibuprofen by transesterification of its corresponding vinylester using lipase B from Candida antarctica is described. Compared to transesterification or hydrolysis of the ibuprofen ethyl ester (E < 2, 28-48 h), the reaction with vinylesters occurred significantly faster (1.5-5 h) and with considerably higher enantioselectivity (E = 8-39).