(S)-5-氧代四氢呋喃-2-羧酸 | 54848-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: (S)-5-氧代四氢呋喃-2-羧酸
• 英文名称: (S)-tetrahydro-5-oxo-2-furancarbonyl chloride
• 英文别名: (2S)-5-oxotetrahydrofuran-2-carbonyl chloride；(S)-5-Oxotetrahydrofuran-2-carbonyl chloride；(2S)-5-oxooxolane-2-carbonyl chloride
• CAS: 54848-33-8
• 化学式: C₅H₅ClO₃
• 分子量: 148.546
• InChiKey: NNDIFJWAEOADAZ-VKHMYHEASA-N

物化性质

• 熔点：
  71-73 °C(lit.)
• 沸点：
  150-155 °C0.2 mm Hg(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-氧代四氢呋喃-2-羧酸 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (5S)-5-(hydroxymethyl)-2-oxo-tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Pirillo; Leggeri; Traverso, Farmaco, Edizione Scientifica, 1984, vol. 39, # 5, p. 473 - 476

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酸 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 sodium nitrite 作用下， 反应 4.0h， 生成 (S)-5-氧代四氢呋喃-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Microbial transformation of (−)-Vernolic acid into (4r,5r).5.Hydroxy-γ-decalactone

  摘要：

  （-） Wojlgpert酸从喜马拉雅大戟（Euphorbia lagascae）的种子中分离并纯化后，给予Sporobolomyces odorus的培养物。主要产物为（4R,5R)-5-羟基-γ-癸内酯1。通过合成所有四种立体异构体，并对比光谱和色谱数据，确定了产物的构型。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80249-9
• 作为试剂：
  描述：

  (S)-(+)-5-氧代-2-四氢呋喃羧酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 草酰氯 在 (S)-5-氧代四氢呋喃-2-羧酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以to afford 70 g crude product of (2S)-5-oxotetrahydrofuran-2-carbonyl chloride (compound 28b), which的产率得到(S)-5-氧代四氢呋喃-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  3-substituted 5-amino-6H-thiazolo[4,5-D]pyrimidine-2,7-dione compounds for the treatment and prophylaxis of virus infection

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1、R2和R3如本文所述，以及它们的前药或药学上可接受的盐、对映体或二对映异构体，以及包括该化合物的组合物和使用该化合物的方法。

  公开号：

  US09441008B2

文献信息

• Optically pure and enriched isomers of chelating ligands and contrast agents
  申请人：Amedio C. John

  公开号：US20060155120A1

  公开（公告）日：2006-07-13

  Organic chelating ligands, organic chelating ligand precursors, and metal chelates are disclosed. Methods for synthesizing the same are also described, including methods for preparing optically-enriched or optically-pure compositions of the same.

  有机螯合配体、有机螯合配体前体和金属螯合物被披露。还描述了合成它们的方法，包括制备光学富集或光学纯度组合物的方法。
• Radical cyclizations of acylsilanes in the synthesis of (+)-swainsonine and formal synthesis of (−)-epiquinamide
  作者：Ming-Jen Chen、Yeun-Min Tsai

  DOI：10.1016/j.tet.2010.12.048

  日期：2011.2

  form the indolizidine skeleton through a 1,6-cyclization. In the second approach, (S)-(+)-5-oxo-2-tetrahydrofurancarboxylic acid (23) was used to construct the same ring system through a 1,5-cyclization. Starting from acid 23, we also synthesized exo-1-hydroxyquinolizidin-4-one (56), which was a synthetic intermediate in the synthesis of polyhydroxylated quinolizidine (−)-epiquinamide.

  酰基硅烷的自由基环化是一种有用的合成方法。为了证明该方法以环化为关键步骤的多功能性，通过两种不同的键连接方法合成了多羟基化的吲哚并吡啶（+）-swainsonine，以构建双环骨架。在第一种方法中，我们使用2,3-异亚丙基d -ribono -1,4-内酯（20）作为手性结构单元，以形成通过1,6-环化的吲嗪啶骨架。在第二种方法中，使用（S）-（+）-5-氧代-2-四氢呋喃羧酸（23）通过1，5-环化反应构建相同的环系统。从酸23开始，我们还合成了exo -1-hydroxyquinolizidin-4-one（56），其是多羟基化喹oli嗪（-）-表喹酰胺的合成中的合成中间体。
• Synthesis of iso-epoxy-amphidinolide N and des-epoxy-caribenolide I structures. Initial forays
  作者：K. C. Nicolaou、William E. Brenzovich、Paul G. Bulger、Tasha M. Francis

  DOI：10.1039/b602020h

  日期：——

  Two strategies for the projected total synthesis of the phenomenally potent antitumour macrolides amphidinolide N (1) and caribenolide I (2) are described. The title compounds are introduced as challenging and unique targets for chemical synthesis, and their retrosynthetic analysis is presented. The synthesis of the four defined key building blocks (10, 39, 67 and 72), required for the construction

  描述了两种计划有效地合成显着有效的抗肿瘤大环内酯类两性化合物N（1）和Caribenolide I（2）的策略。介绍了标题化合物，它们是化学合成的具有挑战性和独特的目标，并介绍了其逆合成分析。描述了合成对映体纯形式的安非他命内酯N（1）所需的四个定义的关键构造基团（10、39、67和72）的合成，然后将10、39和72偶联至alkyl烷基化过程可生成目标化合物（1）的完整C6-C29碳骨架。通过基于复分解的方法将剩余的C1-C5区段（72）融合到分子上是不成功的，导致采用第二代策略，该策略要求采用一系列钯催化的交叉偶联反应之一来生成C5-C6碳-碳键。乙烯基溴化物125代表了Caribenolide I（2）的C6-C29骨架，是通过10与溴化物116和碘化物55的顺序烷基化反应制备的，但未能与各种C1进行适当的交叉偶联反应C4合作伙伴。尽管遇到了这些挫折，但从这些努力中收集到的信息被证明
• A convergent synthesis approach towards CGP60536B, a non-peptide orally potent renin inhibitor, via an enantiomerically pure ketolactone intermediate
  作者：Heinrich Rüeger、Stefan Stutz、Richard Göschke、Felix Spindler、Jürgen Maibaum

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01794-9

  日期：2000.12

  We report a convergent synthesis of the potent orally active non-peptide renin inhibitor CGP60536B. The key reaction employs the coupling of the enantiopure Grignard species derived from chloride 13 with the diastereomerically pure γ-lactone 9b. The stereoselective reduction of the resulting ketone 14b has been thoroughly investigated.

  我们报告了有效的口服活性非肽肾素抑制剂CGP60536B的收敛性合成。关键反应采用衍生自氯化物13的对映纯格氏试剂与非对映体纯γ-内酯9b的偶联。已经彻底研究了所得酮14b的立体选择性还原。
• Asymmetric Synthesis of AntimalarialAlkaloids (+)-Febrifugine and (+)-Isofebrifugine
  作者：Pei-Qiang Huang、Bang-Guo Wei、Yuan-Ping Ruan

  DOI：10.1055/s-2003-40988

  日期：——

  Diastereoselective α-amidoalkylation of N,O-acetal,derivated from controlled regio and diastereoselective reductionof (S)-N-(4-methoxybenzyl)-3-silyloxyglutarimideprovided two dia­stereomeric 6-allyl-5-silyloxy-2-piperidinonesin 76:24 selectivity. The transformation of the major diastereomerinto a known advanced intermediate allowed the synthesis of (+)-febrifugineand (+)-isofebrifugine.

  通过对(S)-N-(4-甲氧基苄基)-3-硅氧基戊二酰亚胺进行受控的区域和非对映选择性还原，进而得到N,O-缩醛衍生物的非对映选择性α-氨基烷基化反应，在76:24的选择性下提供了两种非对映异构的6-烯丙基-5-硅氧基-2-哌啶酮。将主要的非对映异构体转化为已知的高级中间体，实现了(+)-乙胺嘧啶和(+)-异乙胺嘧啶的合成。