(S)-1-Fmoc-哌啶-3-甲酸 | 193693-68-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: (S)-1-Fmoc-哌啶-3-甲酸
• 中文别名: (S)-1,3-哌啶二甲酸1-(9H-芴-9-基甲基)酯；S-N-Fmoc-哌啶-3-羧酸；(S)-1,3-哌啶二甲酸 1-(9H-芴-9-基甲基)酯
• 英文名称: (S)-1-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)piperidine-3-carboxylic acid
• 英文别名: (3S)-1-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)piperidine-3-carboxylic acid
• CAS: 193693-68-4
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₄
• 分子量: 351.402
• InChiKey: FINXGQXNIBNREL-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-161℃
• 沸点：
  561.6±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.293

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-Fmoc-哌啶-3-甲酸 在 四氢吡咯 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-3-((3-(4-(tert-butoxycarbonyl)piperazin-1-yl)phenyl)carbamoyl)piperidin-1-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a 53BP1 Small Molecule Antagonist Using a Focused DNA-Encoded Library Screen

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c01192
• 作为产物：
  描述：

  (S)-哌啶基-1,3-二羧酸 1-苄酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (S)-1-Fmoc-哌啶-3-甲酸
  参考文献：
  名称：

  的制备β 2 -氨基酸衍生物（β 2 HTHR，β 2 HTRP，β 2 HMET，β 2 HPRO，β 2个hLys，吡咯烷-3-羧酸）利用DIOZ作为手性辅助†

  摘要：

  从缬氨酸衍生制备标题化合物Ñ -acylated恶唑烷-2-酮，1 - 3，7，9，由高度非对映（≥90％）曼尼希反应（  4 - 6 ;方案1）或醛醇加成（  8和10；方案2）的相应的Ti-或B-烯酸酯作为关键步骤。在这些反应以及随后导致各种t- Bu-，Boc的转化中，再次证明了“ 5,5-二苯基-4-异丙基-1,3-恶唑烷-2-酮”（DIOZ）的优越性。 - ，的Fmoc-和Cbz-保护的β 2个-homoamino酸衍生物11 – 23（方案3–6）。使用ω溴酰基-恶唑烷酮1 - 3作为起始原料变成了开放访问各种对映体纯三官能和环状羧酸的衍生物。

  DOI：

  10.1002/hlca.200590157

文献信息

• Cyclative Release Strategy to Obtain Pure Cyclic Peptides Directly from the Solid Phase
  作者：Sevan Habeshian、Ganesh A. Sable、Mischa Schüttel、Manuel L. Merz、Christian Heinis

  DOI：10.1021/acschembio.1c00843

  日期：2022.1.21

  with an N-terminal thiol group are synthesized on the solid phase via a C-terminal disulfide linker, their sidechain-protecting groups are removed while the peptides remain on the solid phase, and the peptides are finally released via a cyclative mechanism by the addition of a base that deprotonates the N-terminal thiol group and triggers an intramolecular disulfide-exchange reaction. The method yields

  大量环肽的合成——例如，在药物开发筛选中所需的——目前受到单个肽的色谱纯化需要的限制。在这里，我们开发了一种策略，其中环肽以纯形式从固相中释放出来，不需要纯化。具有 N 端硫醇基的肽通过 C 端二硫键在固相上合成，其侧链保护基团被去除，而肽保留在固相上，最终通过环化机制释放肽。添加使 N 端硫醇基团去质子化并引发分子内二硫键交换反应的碱基。该方法产生二硫键环化肽，许多重要的肽药物如催产素、加压素、和奥曲肽为基础。我们证明该方法适用于 96 孔板中的简便合成，并允许合成和筛选数百种环肽。
• Beta-amino acid compounds as integrin antagonists
  申请人：——

  公开号：US20040029883A1

  公开（公告）日：2004-02-12

  The present invention relates to compounds of general formula (I), wherein the residues R represent organic radicals, X represents a bond, oxygen or —NR12 and Y represents oxygen or sulfur, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them as well as their use for the production of pharmaceutical compositions for the treatment of inflammatory, autoimmune and immune diseases.

  本发明涉及通式（I）化合物（其中残基 R 代表有机基，X 代表键、氧或-NR12，Y 代表氧或硫）、其制备工艺、含有它们的药物组合物以及它们在生产治疗炎症、自身免疫和免疫疾病的药物组合物中的用途。
• Constrained β-alanine based GpIIb/IIIa antagonists
  作者：Scott I Klein、Mark Czekaj、Bruce F Molino、Valeria Chu

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)00311-9

  日期：1997.7

  The concepts of centrally constrained and peptide based fibrinogen receptor antagonists have been successfully combined into a single series of analogs which have been demonstrated to be potent inhibitors of platelet aggregation. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Catalysis with Phosphine-Containing Amino Acids in Various “Turn” Motifs
  作者：Anton Agarkov、Scott J. Greenfield、Takahiro Ohishi、Scott E. Collibee、Scott R. Gilbertson

  DOI：10.1021/jo049103g

  日期：2004.11.1

  We have been actively involved in the development of parallel approaches for the discovery of phosphine ligands. Our approach has been based on the incorporation of phosphine-containing amino acids into peptide sequences that are designed to have stable secondary structures. We have examined helical and turn secondary structures and have reported that alkylation of cyclopentenyl acetate with dimethylmalonate can be catalyzed in high enantiomeric excess (ee) with a beta-turn-based ligand. The importance of the peptide secondary structure was demonstrated through the synthesis of a series of peptide ligands where the nature of the turn-forming residues was probed. Additionally, other turn-forming units and a variety of different phosphine-containing amino acids have been examined for their ability to control the selectivity of the allylation reaction. This paper reports the results obtained through the examination of different turn motifs as well as different phosphine substitutions on the "best" turn sequence, Pps-Pro-D-Xxx-Pps.
• BETA-AMINO ACID COMPOUNDS AS INTEGRIN ANTAGONISTS
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：EP1246800A1

  公开（公告）日：2002-10-09