(S)-1-乙酰氨基-2-羟基-3-氯丙烷 | 224323-47-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-1-乙酰氨基-2-羟基-3-氯丙烷
• 中文别名: 利奈唑胺杂质19
• 英文名称: (S)-N-(3-chloro-2-hydroxy-1-propyl)acetamide
• 英文别名: (S)-N-[2-hydroxy-3-chloropropyl]acetamide；(S)-1-acetamido-2-hydroxy-3-chloropropane；(S)-N-(3-Chloro-2-hydroxypropyl)acetamide；N-[(2S)-3-chloro-2-hydroxypropyl]acetamide
• CAS: 224323-47-1
• 化学式: C₅H₁₀ClNO₂
• 分子量: 151.593
• InChiKey: XWJZCAOMAPZUFS-RXMQYKEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-乙酰氨基-2-羟基-3-氯丙烷 在 盐酸 、 四丁基碘化铵 、 对甲苯磺酸 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 利奈唑胺
  参考文献：
  名称：

  리네졸리드의 제조방법 및 그 중간체

  摘要：

  这项发明涉及到利用新型的哈罗美尼尔乙酮化合物作为制造莲花酮的中间体的制造方法，更详细地说，它是关于一种新的莲花酮制造方法和该中间体化合物，该方法比传统的制造方法更简单，可以节省制造成本。所述中间体化合物是一种新的化合物，其化学式为[S]-1-(5- [哈罗甲基] -2,2-二甲基-氧杂环己基] 乙酮化合物。[化学式1] （在上述化学式1中，R是从F，Cl，Br，I中选择的任何一个。）

  公开号：

  KR101660874B1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-氨基-3-氯-2-丙醇盐酸盐 在 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (S)-1-乙酰氨基-2-羟基-3-氯丙烷
  参考文献：
  名称：

  Process to produce oxazolidinones

  摘要：

  本发明包括一些新颖的中间体，如式(VIIIA) X.sub.2 --CH.sub.2 --C*H(OH)--CH.sub.2 --NH--CO--R.sub.N (VIIIA)的(S)-次醇，以及用于生产药用恶唑烷酮的方法。

  公开号：

  US06107519A1

文献信息

• [EN] IMPROVED PROCESSES FOR THE PREPARATION OF LINEZOLID USING NOVEL INTERMEDIATES<br/>[FR] PROCÉDÉS AMÉLIORÉS POUR LA PRÉPARATION DE LINÉZOLIDE PAR UTILISATION DE NOUVEAUX INTERMÉDIAIRES
  申请人：SYMED LABS LTD

  公开号：WO2014174522A1

  公开（公告）日：2014-10-30

  Provided herein are improved, commercially viable and industrially advantageous processes for the preparation of Linezolid, in high yield and purity, using novel intermediates. In one aspect, provided herein are efficient, industrially advantageous and environmentally friendly processes for the preparation of linezolid, in high yield and with high purity, using novel intermediates. The processes disclosed herein avoid the tedious and cumbersome procedures of the prior processes, thereby resolving the problems associated with the processes described in the prior art, which is more convenient to operate at lab scale and in commercial scale operations.

  本文提供了一种改进的、商业可行的、在工业上具有优势的利用新型中间体制备利奈唑胺的工艺，产率高，纯度高。在一个方面，本文提供了一种高效、在工业上具有优势且环保的利用新型中间体制备利奈唑胺的工艺，产率高，纯度高。本文披露的工艺避免了先前工艺中繁琐和繁重的程序，从而解决了与先前技术描述的工艺相关的问题，更方便在实验室规模和商业规模操作中进行操作。
• Phthalamide compounds
  申请人：Pharmacia & Upjohn Company

  公开号：US06362334B1

  公开（公告）日：2002-03-26

  The present invention includes a number of novel intermediates such as the (S)-secondary alcohol of formula (VIIIA) X2—CH2—C*H(OH)—CH2—NH—CO—RN  (VIIIA) and processes for production of pharmacologically useful oxazolidinones.

  本发明包括一些新颖的中间体，例如式（VIIIA）X2—CH2—C*H(OH)—CH2—NH—CO—RN中的（S）-二级醇，以及用于生产药用噁唑烷酮的工艺。
• Seven‐Step Continuous Flow Synthesis of Linezolid Without Intermediate Purification
  作者：M. Grace Russell、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1002/anie.201901814

  日期：2019.6.3

  antibacterial drug linezolid is synthesized from simple starting blocks by a convergent continuous flow sequence involving seven (7) chemical transformations. This is the highest total number of distinct reaction steps ever performed in continuous flow without conducting solvent exchanges or intermediate purification. Linezolid was obtained in 73 % isolated yield in a total residence time of 27 minutes

  在此，重磅炸弹抗菌药物利奈唑胺由简单的起始嵌段通过涉及七（7）个化学转化的会聚连续流序列合成而成。这是有史以来在不进行溶剂交换或中间纯化的情况下连续进行的独特反应步骤的最高数量。在27分钟的总停留时间内，以73％的分离产率获得了利奈唑胺，对应于816 mg h -1的通量。
• [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF 5-CHLORO-N-({(5S)-2-OXO-3-[4-(3-OXO-4-MORPHOLINYL) PHENYL]-1,3-OXAZOLIDIN-5-YL}METHYL)-2-THIOPHENE-CARBOXAMIDE AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DU 5-CHLORO-N-({(5S)-2-OXO-3-[4-(3-OXO-4- MORPHOLINYL) PHÉNYL]-1,3-OXAZOLIDIN-5-YL}MÉTHYL)-2-THIOPHÈNE-CARBOMAXIDE ET DE SES INTERMÉDIAIRES
  申请人：SYMED LABS LTD

  公开号：WO2013046211A1

  公开（公告）日：2013-04-04

  TThe present invention provides processes for the preparation of 5-chloro-N-((5S)-2-oxo-3-[4-(3-oxo-4-morpholinyl)phenyl]-1,3-oxazolidin-5-yl}methyl)-2-thiophene-carboxamide (I) and intermediates thereof. Also provides novel intermediates and their use in the synthesis of oxazolidine derivatives.

  本发明提供了用于制备5-氯-N-((5S)-2-氧代-3-[4-(3-氧代-4-吗啉基)苯基]-1,3-噁唑烷-5-基}甲基)-2-噻吩甲酰胺(I)及其中间体的方法。还提供了新型中间体及其在噁唑烷衍生物合成中的应用。
• LINEZOLID INTERMEDIATE AND METHOD FOR SYNTHESIZING LINEZOLID
  申请人：Jiang Xiaoyue

  公开号：US20140024827A1

  公开（公告）日：2014-01-23

  Provided are a linezolid intermediate and the preparation method thereof and a method for synthesizing linezolid. The structure of the intermediate is shown as formula F2, wherein the compound is prepared by a condensation reaction of (S)—N—(3-chloro-2-hydroxy-1-propyl) acetamide and the compound shown in formula F4. In the preparation methods of the compound shown in formula F2 and linezolid, the reaction system is mild, side reactions are few and the product yield is high.

  提供了一种利奈唑胺的中间体及其制备方法以及一种合成利奈唑胺的方法。该中间体的结构如公式F2所示，其中该化合物是由(S)-N-(3-氯-2-羟基-1-丙基)乙酰胺和公式F4所示的化合物进行缩合反应制备而成。在公式F2所示化合物和利奈唑胺的制备方法中，反应体系温和，副反应较少，产物收率高。