(S)-2-羟基-3-(咪唑-4-基)丙酸 | 14403-45-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: (S)-2-羟基-3-(咪唑-4-基)丙酸
• 中文别名: (αS)-(S)-2-羟基-3-(咪唑-4(5)-基)丙酸；L-b-咪唑乳酸水合物；S-2-羟基-3-咪唑基丙酸；L-β-咪唑乳酸
• 英文名称: L-β-(1H-imidazol-4-yl)lactic acid
• 英文别名: (2S)-2-hydroxy-3-(1H-imidazol-4-yl)propanoic acid；L-β-imidazolelactic acid；Imi-H；(S)-2-hydroxy-3-(1(3)H-imidazol-4-yl)-propionic acid；(S)-2-Hydroxy-3-(1(3)H-imidazol-4-yl)-propionsaeure；(S)-2-hydroxy-3-(1H-imidazol-4-yl)propanoic acid；(2S)-2-hydroxy-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoic acid
• CAS: 14403-45-3
• 化学式: C₆H₈N₂O₃
• 分子量: 156.141
• InChiKey: ACZFBYCNAVEFLC-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 熔点：
  195-198°C
• 沸点：
  507.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.518±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2933290090
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥，密封。

SDS

1.1 产品标识符
: L-β-咪唑乳酸
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
2-Hydroxy-3-(4-Imidazolyl)propanoic acid
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 2-Hydroxy-3-(4-Imidazolyl)propanoic acid
别名
: C6H8N2O3
分子式
: 156.14 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
2-Hydroxy-3-(4-Imidazolyl)propanoic acid
-
CAS 号 14403-45-3

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
无数据资料
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-羟基-3-(咪唑-4-基)丙酸 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 methyl (S)-2-hydroxy-3-(1-trityl-1H-imidazol-4-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  含有叔N-甲基酰胺和L-组氨酸仲酰胺的简单酯替代的去糖球霉素A2类似物的合成和评估：仲酰胺金属络合要求的直接功能表征。

  摘要：

  详述了3-5个脱糖霉素A2（2）的类似物的合成和比较研究，它们直接解决了L-组氨酸仲酰胺的重要性。试剂3仅缺少脱糖霉素A2的L-组氨酸β-羟基，并且相应的试剂4和5掺入叔N-甲基酰胺和简单的酯代替L-组氨酸仲酰胺。3的DNA切割特性与脱糖霉素A2（2）基本上没有区别，这证实了博莱霉素A2（1）和脱糖霉素（2）之间的区别是由于去除了二糖而不是引入了不含L-组氨酸的β-羟基。发现含有叔N-甲基酰胺和酯代替L-组氨酸仲酰胺的试剂4和5可以裂解双链DNA，但以非序列选择性方式裂解，效率大大降低，双链至单链减少裂解率仅略大于游离铁本身。后面这些观察结果确定了L-组氨酸仲酰胺的功能要求，并与L-组氨酸去质子化的仲酰胺是功能性金属螯合和活性所必需的建议相一致。

  DOI：

  10.1016/0968-0896(95)00183-2
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 (S)-2-羟基-3-(咪唑-4-基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  Westley; Caithaml, Archives of Biochemistry, 1956, vol. 60, p. 215,218

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] QUINAZOLINES USEFUL AS MODULATORS OF ION CHANNELS<br/>[FR] QUINAZOLINES UTILES EN TANT QUE MODULATEURS DE CANAUX IONIQUES
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2006028904A1

  公开（公告）日：2006-03-16

  The present invention relates to compounds useful as inhibitors of voltage-gated sodium channels. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds of the invention and methods of using the compositions in the treatment of various disorders.

  本发明涉及作为电压门控钠通道抑制剂的化合物。该发明还提供了包含本发明化合物的药用可接受组合物，以及使用这些组合物治疗各种疾病的方法。
• [EN] OXOAZETIDINE DERIVATIVES, PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF AND USE THEREOF IN HUMAN MEDICINE AND IN COSMETICS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXOAZÉTIDINE, PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE CEUX-CI ET UTILISATION DE CEUX-CI DANS LA MÉDECINE HUMAINE ET DANS LES COSMÉTIQUES
  申请人：GALDERMA RES & DEV

  公开号：WO2010052253A1

  公开（公告）日：2010-05-14

  The present invention relates to novel compounds derived from oxoazetidine corresponding to general formula (I) to the compositions containing same, to the process for preparation thereof and to the use thereof in pharmaceutical or cosmetic compositions.

  本发明涉及从氧代氮杂环丙烷衍生的新化合物，对应于一般式(I)，以及含有这些化合物的组合物，其制备方法以及在药用或化妆品组合物中的用途。
• In tube determination of the absolute configuration of α- and β-hydroxy acids by NMR via chiral BINOL borates
  作者：Félix Freire、Emilio Quiñoá、Ricardo Riguera

  DOI：10.1039/b806529b

  日期：——

  A simple NMR methodology, through the formation of chiral BINOL borates in the NMR tube, and that reunites the advantages of chiral derivatizing (CDAs) and chiral solvating agents (CSAs), is presented for the assignment of the absolute configuration of alpha- and beta-hydroxy acids.

  提出了一种简单的NMR方法，该方法通过在NMR管中形成手性BINOL硼酸酯，并重新组合了手性衍生化（CDA）和手性溶剂化剂（CSA）的优点，用于分配α-和β的绝对构型-羟基酸。
• DERIVATIVES OF GLP-1 LIKE PEPTIDES, AND USES THEREOF
  申请人：Novo Nordisk A/S

  公开号：US20150011462A1

  公开（公告）日：2015-01-08

  The invention relates to derivatives of GLP-1 like peptides which are C-terminally extended analogues of native GLP-1. The derivatives comprise two side chains, one at a position corresponding to position 42, and one at a position corresponding to position 18, 23, 27, 31, 36, or 38, wherein both positions are when compared to GLP-1(7-37). The side chains comprise a C19, C20, or C22 diacid protracting moiety and optionally a linker. The invention also relates to intermediate products in the form of novel GLP-1 analogues incorporated in the derivatives of the invention, as well as pharmaceutical compositions and medical uses of the derivatives. The derivatives have very long half-lives while maintaining a satisfactory potency, which makes them potentially suitable for once-monthly administration.

  该发明涉及GLP-1样肽的衍生物，这些衍生物是原生GLP-1的C-末端延长类似物。这些衍生物包括两个侧链，一个位于相对于位置42的位置，另一个位于相对于位置18、23、27、31、36或38的位置，其中这两个位置均与GLP-1(7-37)进行比较。这些侧链包括C19、C20或C22二酸延伸基团，可选地包括一个连接物。该发明还涉及作为新GLP-1类似物的中间产物，这些类似物被合并在该发明的衍生物中，以及这些衍生物的药物组合物和医疗用途。这些衍生物具有非常长的半衰期，同时保持了令人满意的效力，这使它们有可能适合每月一次的给药。
• GLP-1 PRODRUGS
  申请人：Novo Nordisk A/S

  公开号：US20150045281A1

  公开（公告）日：2015-02-12

  The invention relates to a GLP-1 prodrug of the general formula I: R1-(NHXaa1)-Xaa2-(OHis)-(GLP-1 peptide) (Formula I), wherein GLP-1 peptide is GLP-1(8-37) (SEQ ID NO: 1) or an analogue thereof having a maximum of nine amino acid changes as compared to GLP-1(8-37), R1 is lower alkyl, (NHXaa1) is an amino acid, Xaa2 is an amino acid, and (OHis) is a radical of imidazole-lactic acid; or a pharmaceutically acceptable salt, amide, or ester of the prodrug. The invention also relates to specific GLP-1 parent drugs of the general formula II: (HOHis)-(GLP-1 peptide) (Formula II), as well as specific intermediate products. The invention furthermore relates to a method of achieving release in vivo of an active and stabilised GLP-1 parent drug of the general formula II: (HOHis)-(GLP-1 peptide), by administering a GLP-1 prodrug; as well as to such GLP-1 prodrug, and such GLP-1 parent drug, respectively, for use as a medicament, in particular for use in the treatment and/or prevention of all forms of diabetes and related diseases. The prodrug may be used to alter the PK and/or absorption profile of the drug, for example to a desirable bell-shaped curve. The parent drug has a good biological activity, and is stabilised against degradation by DPP-IV.

  该发明涉及通式I的GLP-1前药：R1-(NHXaa1)-Xaa2-(OHis)-(GLP-1肽)（通式I），其中GLP-1肽是GLP-1(8-37)（序列ID号：1）或其类似物，与GLP-1(8-37)相比最多具有九个氨基酸变化，R1是较低的烷基，(NHXaa1)是一种氨基酸，Xaa2是一种氨基酸，(OHis)是咪唑乳酸的基团；或者是该前药的药用盐、酰胺或酯。该发明还涉及通式II的特定GLP-1母药：(HOHis)-(GLP-1肽)（通式II），以及特定的中间产物。此外，该发明还涉及通过给予GLP-1前药来在体内释放通式II的活性和稳定的GLP-1母药的方法：(HOHis)-(GLP-1肽)，以及用作药物的该GLP-1前药和该GLP-1母药，特别是用于治疗和/或预防所有形式的糖尿病和相关疾病。该前药可用于改变药物的PK和/或吸收特性，例如使其呈现理想的钟形曲线。母药具有良好的生物活性，并且受到DPP-IV的降解稳定性的保护。

表征谱图