(S)-2-羟基-3-(4-硝基苯基)丙酸甲酯 | 929083-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-2-羟基-3-(4-硝基苯基)丙酸甲酯
• 英文名称: L-(-)-3-(4-nitrophenyl)lactic acid methyl ester
• 英文别名: (S)-2-hydroxy-3-(4-nitrophenyl)-propionic acid methyl ester；methyl (2S)-2-hydroxy-3-(4-nitrophenyl)propanoate；(S)-Methyl 2-hydroxy-3-(4-nitrophenyl)propanoate
• CAS: 929083-97-6
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₅
• 分子量: 225.201
• InChiKey: MQZXMVGZGJXQOB-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-羟基-3-(4-硝基苯基)丙酸甲酯 、 三氟甲磺酸酐 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 Methyl 3-(4-nitrophenyl)-2-(trifluoromethylsulfonyloxy)propanoate
  参考文献：
  名称：

  WO2007/28639

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (S)-2-羟基-3-(4-硝基苯基)丙酸 在 硫酸 作用下， 反应 4.0h， 以88%的产率得到(S)-2-羟基-3-(4-硝基苯基)丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of some novel isochroman carboxylic acid derivatives as potential anti-diabetic agents

  摘要：

  A series of novel isochroman mono-carboxylic acid derivatives were synthesized, characterized and evaluated for their ability to inhibit protein tyrosine phosphatase 1B (PTP1B) in vitro in order to use them as potential anti-diabetic agents. Analysis of structure-activity relationships led to the identification of potent compound 4n which inhibited PTP1B with IC50 value of 51.63 +/- 0.91 nM. In general, high potency was associated with a dithiolane ring with a spacer of five carbons to the isochroman ring. Compound 4n has been selected for in vivo evaluation as drug candidate for anti-diabetic activity. (C) 2009 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.03.009

文献信息

• [DE] KONJUGATE 2,4-ETHANO- UND 2,4-PROPANO-ÜBERBRÜCKTER 3,6,9-TRIAZA-NONANSÄURE-<3>N, <6>N, <9,9>N-TETRAESSIGSÄURE- UND ENTSPRECHENDER PHOSPHORSÄUREMETHYLEN-DERIVATE UND DEREN ABKÖMMLINGE MIT BIOMOLEKÜLEN, VERFAHREN ZU DEREN HERSTELLUNG UND DEREN VERWENDUNG ZUR HERSTELLUNG<br/>[EN] CONJUGATES OF 2,4-ETHANO-BRIDGED AND 2,4-PROPANO-BRIDGED 3,6,9-TRIAZA-NONANOIC ACID, <3>N,<6>N,<9,9>N-TETRAETHANOIC ACID, AND CORRESPONDING PHOSPHORIC ACID METHYLENE DERIVATIVES AND THE SUBSTITUTION PRODUCTS THEREOF WITH BIOMOLECULES, METHODS FOR THE PRODUCTION THEREOF, AND THE USE OF THE SAME FOR PRODU<br/>[FR] CONJUGUES DE DERIVES DE 3,6,9-ACIDE TRIAZA - NONANIQUE-<3>N, <6>N,<9,9>N-ACIDE TETRAACETIQUE A PONTAGE 2,4-ETHANO ET 2,4-PROPANO ET DE DERIVES CORRESPONDANTS D'ACIDE PHOSPHORIQUE-METHYLENE, ET LEURS DERIVES AVEC DES BIOMOLECULES, PROCEDES DE PRODUCTION DESDITS CONJUGUES ET LEUR UTILISATION POUR LA
  申请人：SCHERING AG

  公开号：WO2004087656A1

  公开（公告）日：2004-10-14

  Die Erfindung betrifft Konjugate 2,4-Ethano- und 2,4-Propano- überbrückter 3,6,9-Triaza-nonansäure-N,N,N-tetraessigsäure- und entsprechender phosphorsäureestermethylen-Derivate der Formel (1) und deren Abkömmlinge mit Biomolekülen, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung als Kontrastmittel in der NMR- und Radiodiagnostik sowie für die Radiotherapie, wohin die Substituenten wie in Anspruch 1 definiert sind.

  该发明涉及配体2,4-乙烷和2,4-丙烷桥联的3,6,9-三氮杂-壬酸-N,N,N-四乙酸和相应的磷酸酯甲基衍生物的共轭物，其化学式为(1)，以及它们与生物分子的衍生物，其制备方法以及它们作为核磁共振和放射诊断的造影剂以及用于放射治疗的用途，其中取代基如权利要求1所定义。
• Synthesis and evaluation of some novel isochroman carboxylic acid derivatives as potential anti-diabetic agents
  作者：N. Lakshminarayana、Y. Rajendra Prasad、Laxmikant Gharat、Abraham Thomas、P. Ravikumar、Shridhar Narayanan、C.V. Srinivasan、Balasubramanian Gopalan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.03.009

  日期：2009.8

  A series of novel isochroman mono-carboxylic acid derivatives were synthesized, characterized and evaluated for their ability to inhibit protein tyrosine phosphatase 1B (PTP1B) in vitro in order to use them as potential anti-diabetic agents. Analysis of structure-activity relationships led to the identification of potent compound 4n which inhibited PTP1B with IC50 value of 51.63 +/- 0.91 nM. In general, high potency was associated with a dithiolane ring with a spacer of five carbons to the isochroman ring. Compound 4n has been selected for in vivo evaluation as drug candidate for anti-diabetic activity. (C) 2009 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• WO2007/28639
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——