异戊酰胺 | 541-46-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 抑制剂 - 代谢(Metabolism)
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 异戊酰胺
• 中文别名: 雌二醇苯甲酸酯,苯甲酸雌二醇；3-甲基-1-丁酰胺；雌二醇苯甲酸酯
• 英文名称: isobutylamide
• 英文别名: 3-methyl-butanamide；Isovaleramide；3-methylbutanamide
• CAS: 541-46-8
• 化学式: C₅H₁₁NO
• mdl: MFCD00014807
• 分子量: 101.148
• InChiKey: SANOUVWGPVYVAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135 °C
• 沸点：
  232°C
• 密度：
  0.965
• 闪点：
  232°C
• 溶解度：
  DMSO:135.0(最大浓度 mg/mL);1334.66(最大浓度 mM)乙醇:20.0(最大浓度 mg/mL);197.73(最大浓度 mM)水:20.0(最大浓度 mg/mL);197.73(最大浓度 mM)
• 保留指数：
  1018.5
• 稳定性/保质期：
  1. 按照规定使用和储存，不会发生分解，避免与氧化物接触。 2. 它存在于烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S24/25
• RTECS号：
  EJ3650000
• 海关编码：
  2924199090
• 储存条件：
  储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种和热源，防止阳光直射，并确保包装密封。应与酸类及食用化学品分开存放，切忌混储。仓库内应备有合适的材料以处理可能的泄漏。

制备方法与用途

生物活性

Isovaleramide是从Valeriana pavonii分离出的一种抗惊厥分子，能够抑制肝脏乙醇脱氢酶。

靶点

Target	Value
alcohol dehydrogenase ()

体外研究

Isovaleramide是从Valeriana pavonii中最活跃的部分分离出的。在体外实验中，Isovaleramide (300 µM) 抑制了42% 的活性；而当浓度提高到1000 μM时，并未对各种神经递质结合和吸收检测产生影响，表明其作用机制不涉及直接的受体介导。此外，Isovaleramide (0.15%) 在Rhodococcus sp. YH 3-3中诱导腈水合酶形成。

体内研究

按100 mg/Kg剂量口服给药小鼠时，Isovaleramide对最大电休克发作(MES)具有90%的保护指数。在广泛的安全性研究中，Isovaleramide以相对较高的剂量处理大鼠、兔和犬类后，实验效果一致。在多个生殖毒性研究中，Isovaleramide的潜力远低于VPA。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异戊酰胺 在 triethyloxonium hexaflourophosphate 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 isovalerimidic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pyrazolotriazines

  摘要：

  具有特定化学式I的化合物，其中R1、R2、A、R4、B、R5和R6的含义如描述中所示，是具有抗增殖和/或诱导凋亡活性的有效化合物。

  公开号：

  EP2070932A1
• 作为产物：
  描述：

  异戊酸 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸异丁酯 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 14.25h， 以70%的产率得到异戊酰胺
  参考文献：
  名称：

  基于铜介导的酰胺形成的合成包含脱氢缬氨酸和脱氢异亮氨酸的肽的研究。

  摘要：

  据报道制备了在抗生素粘多糖中存在的含有脱氢缬氨酸和脱氢异亮氨酸部分的肽片段。肽的形成基于酰基酰胺和肽基碘乙烯之间的铜介导的CN交叉偶联方案。在保护基的选择和反应条件方面，乙烯基碘中相邻精氨酸的存在提出了挑战。已发现鸟氨酸（一种合适的前体）比精氨酸更适合于实现CN交叉偶联反应的良好收率。优化的条件用于以正确的立体化学合成含有相邻鸟氨酸的肽32、33、39和40以及含有脱氢异亮氨酸的三肽44。

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.55
• 作为试剂：
  描述：

  4-氯-3-羟基丁腈 在 iron(III) chloride 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 potassium dihydrogenphosphate 、 zinc sulfate 、 MnSO₄ 、 magnezium sulfate 、 polypeptone 、 potassium chloride 、 magnesium chloride 、 yeast extract 、 异丁腈 、 异戊酰胺 、 Rhodococcus rhodochrous 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 96.25h， 生成 4-chloro-3-hydroxybutanamide
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PRODUCING LACTONE

  摘要：

  公开号：

  EP1473291B1

文献信息

• Methods of treatment of amyloidosis using bi-aryl aspartyl protease inhibitors
  申请人：John Varghese

  公开号：US20060014737A1

  公开（公告）日：2006-01-19

  The invention relates to novel compounds and methods of treating diseases, disorders, and conditions associated with amyloidosis. Amyloidosis refers to a collection of diseases, disorders, and conditions associated with abnormal deposition of A-beta protein.

  这项发明涉及新型化合物和治疗与淀粉样变性相关的疾病、紊乱和症状的方法。淀粉样变性指与A-beta蛋白异常沉积相关的一系列疾病、紊乱和症状。
• Synthesis of (4R,5S)-Melithiazols F and I
  作者：Hiroyuki Takayama、Keisuke Kato、Hiroyuki Akita

  DOI：10.1002/ejoc.200500568

  日期：2006.2

  tetrahydro-2-furylidene acetate (–)-9, which was converted into the left-half aldehyde (+)-4. A Wittig reaction between (+)-4 and the phosphoranylide derived from the bithiazole-type phosphonium iodide 5 using lithium bis(trimethylsilyl)amide afforded (+)-(4R,5S)-melithiazol F (1), whose spectroscopic data were identical with those of the natural product 1. Moreover, the synthesis of (+)-(4R,5S)-melithiazol I

  (2R,3S)-3-methylpenta-4-yne-1,2-diol (8) 的钯催化环化-甲氧基羰基化（8）衍生自 (2R,3S)-epoxybutanoate 7 然后甲基化得到四氢-2-furylidene乙酸酯 (-)-9，它被转化为左半醛 (+)-4。(+)-4 与衍生自联噻唑型碘化鏻 5 的磷酰酯之间使用双（三甲基甲硅烷基）酰胺锂进行 Wittig 反应，得到 (+)-(4R,5S)-甲基噻唑 F (1)，其光谱数据相同与天然产物 1. 此外，(+)-(4R,5S)-melithiazol I (2) 的合成采用与 (+)-(4R,5S)-melithiazol 相同的合成策略(1)。通过使用纸盘测定法评估合成的甲噻唑 F (1) 和 I (2) 对植物致病真菌辣椒疫霉的抗真菌活性。
• Synthesis of Some Diamides of 2-Chlorobenzaldehyde, 2,4-Dichlorobenzaldehyde, and 3,4-Dichlorobenzaldehyde
  作者：Joseph P. Larocca、William C. Culpepper

  DOI：10.1002/jps.2600540344

  日期：1965.3

  The synthesis of some N,N '-bis-(amido) chlorotoluenes is described. These compounds are prepared by the condensation of various amides with the appropriate chlorinated benzaldehyde.

  描述了一些N，N′-双-（酰胺基）氯甲苯的合成。这些化合物是通过各种酰胺与适当的氯化苯甲醛缩合制备的。
• Synthesis and Pharmacological Activities of Some N-(2,2,3-Trichloro-1-hydroxypropyl)-amides
  作者：Joseph P. LaRocca

  DOI：10.1002/jps.2600500520

  日期：1961.5

  The amides of 2,2,3-trichloropropionaldehyde were synthesized and their physical and chemical constants determined. These compounds showed significant anticonvulsant activity, N-(2,2,3-trichloro-1-hydroxypropyl)-acetamide being the most active.

  合成了2,2,3-三氯丙醛的酰胺，并确定了其理化常数。这些化合物显示出显着的抗惊厥活性，其中N-（2,2,3-三氯-1-羟丙基）-乙酰胺活性最高。
• Facile dehydration of primary amides to nitriles catalyzed by lead salts: The anionic ligand matters
  作者：Shixiang Ruan、Jiancheng Ruan、Xinzhi Chen、Shaodong Zhou

  DOI：10.1016/j.mcat.2020.111313

  日期：2021.1

  aromatic nitriles can be prepared in this manner with moderate to excellent yields. The reaction mechanisms were obtained with high-level quantum chemical calculations, and the crucial role the anionic ligand plays in the transformations were revealed.

  在温和条件下腈的合成是通过使用铅盐作为催化剂使伯酰胺脱水来实现的。通过不仅添加表面活性剂，而且连续地从体系中除去唯一的副产物水来增强反应过程。脂肪族和芳香族腈都可以这种方式制备，具有中等至极好的收率。通过高级量子化学计算获得了反应机理，并揭示了阴离子配体在转化中的关键作用。

表征谱图