(S)-alpha-氨基-3-氯苯乙酸 | 119565-00-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-alpha-氨基-3-氯苯乙酸
• 中文别名: (S)-3-氯苯甘氨酸；S-3-氯苯甘氨酸；3-氯-L-苯甘氨酸；(S)-2-(3-氯苯基)甘氨酸
• 英文名称: L‐3‐chlorophenylglycine
• 英文别名: L-(+)-3-chlorophenylglycine；L-3-chlorophenylglycine；3-chlorophenylglycine；(2S)-2-azaniumyl-2-(3-chlorophenyl)acetate
• CAS: 119565-00-3
• 化学式: C₈H₈ClNO₂
• 分子量: 185.61
• InChiKey: MGOUENCSVMAGSE-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 熔点：
  232℃
• 沸点：
  316.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.392±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922499990
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-alpha-氨基-3-氯苯乙酸 在 sodium tetrahydroborate 、 四(三苯基膦)钯 、 草酰氯 、 potassium carbonate 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-3-(1-(3-chlorophenyl)-2-hydroxyethyl)-7-(5-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] SELECTIVE INHIBITORS OF ROCK1 AND ROCK2 PROTEIN KINASES AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS SÉLECTIFS DE PROTÉINE KINASES ROCK1 ET ROCK2 ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  The present invention relates to novel substituted bicyclic derivatives that can inhibit Rho-kinases and/or Rho-kinase mediated phosphorylation of myosin light chain phosphates, compositions comprising the derivatives, methods for preparing the derivatives, and methods for using the derivatives and/or compositions.

  公开号：

  WO2022150381A1
• 作为产物：
  描述：

  间氯苯甘氨酸 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 异丙烯-2,3-二羟-1,4-双二丙基膦丁烷 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2R)-氨基(3-氯苯基)乙酸 、 (S)-alpha-氨基-3-氯苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  使用（S，S）-DIOP作为萃取剂对3-氯-苯基甘氨酸对映体进行对映选择性液-液萃取。

  摘要：

  （S，S）-DIOP是不对称反应中常用的催化剂，被用作手性萃取剂以分离液-液萃取中的3-氯-苯基甘氨酸对映体。研究了影响萃取效率的因素，包括金属前体，有机溶剂，萃取温度，手性萃取剂浓度和水相pH。（S，S）-DIOP-Pd表现出良好的识别3-氯-苯基甘氨酸对映体的能力，操作对映选择性（α）为1.836。在萃取温度为9.1°C的条件下获得最高性能因子（pf）（S，S）-DIOP-Pd浓度为1.7 mmol / L，水相pH值为7.0。此外，讨论了（S，S）-DIOP-Pd对3-氯-苯基甘氨酸对映体的可能识别机理。

  DOI：

  10.1002/chir.23111

文献信息

• Practical and Convenient Enzymatic Synthesis of Enantiopure α-Amino Acids and Amides
  作者：Mei-Xiang Wang、Shuang-Jun Lin

  DOI：10.1021/jo0256282

  日期：2002.9.1

  enantioselectivity was also discussed in terms of steric and electronic effects. Coupled with chemical hydrolysis of D-(-)-alpha-phenylglycine amide, biotransformation of DL-phenylglycine nitrile was applied in practical scale to produce both D- and L-phenylglycines in high optical purity.

  在红球菌属中被腈水合酶和酰胺酶催化。AJ270细胞在非常温和的条件下，许多α-芳基-和α-烷基取代的DL-甘氨酸腈1迅速经历高度对映选择性水解，从而得到D-（-）-α-氨基酸酰胺2和L-（+ ）-α-氨基酸3的收率很高，多数情况下对映异构体过量。腈类生物转化的总体对映选择性源于高L-对映选择性酰胺酶和低对映选择性腈水合酶的综合作用。还在空间和电子效应方面讨论了底物对反应效率和对映选择性的影响。加上D-（-）-α-苯基甘氨酸酰胺的化学水解，
• Investigation of Taniaphos as a chiral selector in chiral extraction of amino acid enantiomers
  作者：Wenjie Xiao、Shuhuan Chen、Xiong Liu、Yu Ma

  DOI：10.1002/chir.23309

  日期：2021.6

  Finding chiral selector with high stereoselectivity to a variety of amino acid enantiomers remains a challenge and warrants further research. In this work, Taniaphos, a chiral ligand with rotatable spatial configuration, was employed as a chiral extractant to enantioseparate various amino acid enantiomers. Phenylalanine (Phe), homophenylalanine (Hphe), 4‐nitrophenylalanine (Nphe), and 3‐chloro‐phenylglycine

  寻找对各种氨基酸对映体具有高立体选择性的手性选择剂仍然是一个挑战，需要进一步研究。在这项工作中，采用具有可旋转空间构型的手性配体Taniaphos作为手性萃取剂来对映分离各种氨基酸对映体。使用苯丙氨酸 (Phe)、高苯丙氨酸 (Hphe)、4-硝基苯丙氨酸 (Nphe) 和 3-氯苯甘氨酸 (Cpheg) 作为底物来评估提取效率。结果表明，Taniaphos-Cu 对 Phe、Hphe、Nphe 和 Cpheg 表现出良好的对映分离能力，最高分离因子 ( α ) 分别为 3.13、2.10、2.32 和 2.14。 Taniaphos-Cu在提取时更有利于与D-氨基酸结合。综合评价pH、Taniaphos-Cu、浓度和提取温度对提取的影响。在最佳提取条件下，Phe、Hphe、Nphe 和 Cpheg 的最高性能因子 ( pf ) 分别为 0.08892、0.1250、0.09621 和 0
• Highly efficient and enantioselective synthesis of l-arylglycines and d-arylglycine amides from biotransformations of nitriles
  作者：Mei-Xiang Wang、Shuang-Jun Lin

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01439-3

  日期：2001.9

  Under very mild conditions, the Rhodococcus sp. AJ270-catalysed biotransformation of arylglycine nitriles 1, prepared easily from the reaction of substituted benzaldehydes, ammonium chloride and potassium cyanide, proceeded efficiently to produce optically active d-arylglycine amides 2 and l-arylglycines 3 in excellent yields with enantiomeric excesses higher than 99%.

  在非常温和的条件下，红球菌属。由取代的苯甲醛，氯化铵和氰化钾的反应轻松制备的AJ270催化的芳基甘氨酸腈1的生物转化可有效地以优异的收率生产光学活性的d-芳基甘氨酸酰胺2和l-芳基甘氨酸3，对映体过量率高于99％ 。
• 一种拆分3-氯-苯甘氨酸对映体的方法
  申请人：湖南科技大学

  公开号：CN109810010B

  公开（公告）日：2021-08-17

  本发明涉及药物化学技术领域，为一种拆分3‑氯‑苯甘氨酸对映体的方法。本发明通过将双膦配体(S,S)‑DIOP和钯离子溶于有机溶剂，得含手性萃取剂的有机相；将3‑氯‑苯甘氨酸对映体溶于pH值为6~12的缓冲水溶液，得含3‑氯‑苯甘氨酸对映体的水相；将含手性萃取剂的有机相和含3‑氯‑苯甘氨酸对映体的水相混合震荡，静置至有机相和水相分离，3‑氯‑苯甘氨酸的两种对映体分别富集于有机相和水相，实现分离。与现有技术相比，本发明的方法具有工艺简单、成本较低和易于工业化的优点。
• Enantioseparation of amino acid and mandelic acid enantiomers using Garphos derivatives as chiral extractants
  作者：Hou Wang、Yanning Yang、Shuhuan Chen、Wenjie Xiao、Kangyu Hu、Changyuan Zhong、Junying Ouyang、Xiong Liu

  DOI：10.1002/chir.23484

  日期：2022.9

  In this paper, Garphos with different substituents were employed as chiral extractants to enantioseparate racemic amino acid and mandelic acid. The influences of metal precursors, pH of aqueous solution, Garphos-metal concentration, extraction temperature, and substituent effect on extraction were investigated. The results indicated that the substituent groups significantly affected the π-π interaction

  本文采用不同取代基的Garphos作为手性萃取剂对外消旋氨基酸和扁桃酸进行了对映分离。考察了金属前驱体、水溶液pH值、Garphos金属浓度、萃取温度和取代基对萃取的影响。结果表明，取代基显着影响萃取剂与底物之间的π-π相互作用。和分离因子（α) 对 Garphos 的影响可以通过调节取代基来显着改善。Garphos-II-Pd、Garphos-VI-Pd、Garphos-III-Pd、Garphos-I-Cu、Garphos-VI-Cu 和 Garphos-V-Pd 是苯丙氨酸 (Phe)、高苯丙氨酸 (Hphe )、4-硝基苯丙氨酸 (Nphe)、3-氯苯甘氨酸 (Cpheg)、扁桃酸 (MA) 和 2-氯扁桃酸 (CMA)，α值分别为 2.40、2.37、5.37、1.59、5.98 和 3.69。该工作为后续工作中高效手性萃取剂的设计提供了重要参考。