(2R)-氨基(3-氯苯基)乙酸 | 25698-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2R)-氨基(3-氯苯基)乙酸
• 中文别名: 3-氯-D-苯甘氨酸；(R)-3-氯苯甘氨酸
• 英文名称: D‐3‐chlorophenylglycine
• 英文别名: D-(-)-3-chlorophenylglycine；(R)-3-chlorophenylglycine；D-(3-chlorophenyl)glycine；D-3-chlorophenylglycine；D-m-Chlorophenylglycine；3-chlorophenylglycine；(2R)-2-azaniumyl-2-(3-chlorophenyl)acetate
• CAS: 25698-37-7
• 化学式: C₈H₈ClNO₂
• 分子量: 185.61
• InChiKey: MGOUENCSVMAGSE-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-氨基(3-氯苯基)乙酸 在 sodium dihydrogenphosphate 、 tritium oxide 作用下， 生成 间氯苯甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  Mechanism of the racemization of amino acids. Kinetics of racemization of arylglycines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00153a001
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯乙烯 在 葡萄糖 、 油酸乙酯 、 氨 、 氧气 、 氯化铵 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  外消旋扁桃酸，苯乙烯或生物基1-苯基丙氨酸通过级联生物催化一锅对映选择性合成d-苯基甘氨酸

  摘要：

  对映纯d-苯基甘氨酸及其衍生物是重要的一组手性氨基酸，在制药工业中具有广泛的应用。但是，现有的d-苯基甘氨酸合成方法主要依靠有毒的氰化物化学和多步法。为了提供绿色和安全的替代品，我们设想了级联生物催化，分别由外消旋扁桃酸，苯乙烯和生物基1-苯基丙氨酸一锅法合成d-苯基甘氨酸。重组大肠杆菌（LZ110）被设计为在一个锅中共表达四种酶以催化三步反应，将扁桃酸（210 mM）转化为29.5 g L -1的对映体纯的d-苯基甘氨酸（195 mM），转换率达93％。使用相同的全细胞催化剂，还可以由相应的扁桃酸衍生物以高转化率（58-94％）和非常高ee（93-99％）的方式生产其他十二种d-苯基甘氨酸衍生物。构建了表达7种酶的大肠埃希氏菌（LZ116），可通过一锅6步级联生物转化法将苯乙烯转化为对映体纯的d-苯基甘氨酸，转化率为80％。通过相同的级联反应，十二种取代的d-苯基甘氨酸也从相应的苯乙烯衍

  DOI：

  10.1002/adsc.201700956

文献信息

• Practical and Convenient Enzymatic Synthesis of Enantiopure α-Amino Acids and Amides
  作者：Mei-Xiang Wang、Shuang-Jun Lin

  DOI：10.1021/jo0256282

  日期：2002.9.1

  enantioselectivity was also discussed in terms of steric and electronic effects. Coupled with chemical hydrolysis of D-(-)-alpha-phenylglycine amide, biotransformation of DL-phenylglycine nitrile was applied in practical scale to produce both D- and L-phenylglycines in high optical purity.

  在红球菌属中被腈水合酶和酰胺酶催化。AJ270细胞在非常温和的条件下，许多α-芳基-和α-烷基取代的DL-甘氨酸腈1迅速经历高度对映选择性水解，从而得到D-（-）-α-氨基酸酰胺2和L-（+ ）-α-氨基酸3的收率很高，多数情况下对映异构体过量。腈类生物转化的总体对映选择性源于高L-对映选择性酰胺酶和低对映选择性腈水合酶的综合作用。还在空间和电子效应方面讨论了底物对反应效率和对映选择性的影响。加上D-（-）-α-苯基甘氨酸酰胺的化学水解，
• Investigation of Taniaphos as a chiral selector in chiral extraction of amino acid enantiomers
  作者：Wenjie Xiao、Shuhuan Chen、Xiong Liu、Yu Ma

  DOI：10.1002/chir.23309

  日期：2021.6

  Finding chiral selector with high stereoselectivity to a variety of amino acid enantiomers remains a challenge and warrants further research. In this work, Taniaphos, a chiral ligand with rotatable spatial configuration, was employed as a chiral extractant to enantioseparate various amino acid enantiomers. Phenylalanine (Phe), homophenylalanine (Hphe), 4‐nitrophenylalanine (Nphe), and 3‐chloro‐phenylglycine

  寻找对各种氨基酸对映体具有高立体选择性的手性选择剂仍然是一个挑战，需要进一步研究。在这项工作中，采用具有可旋转空间构型的手性配体Taniaphos作为手性萃取剂来对映分离各种氨基酸对映体。使用苯丙氨酸 (Phe)、高苯丙氨酸 (Hphe)、4-硝基苯丙氨酸 (Nphe) 和 3-氯苯甘氨酸 (Cpheg) 作为底物来评估提取效率。结果表明，Taniaphos-Cu 对 Phe、Hphe、Nphe 和 Cpheg 表现出良好的对映分离能力，最高分离因子 ( α ) 分别为 3.13、2.10、2.32 和 2.14。 Taniaphos-Cu在提取时更有利于与D-氨基酸结合。综合评价pH、Taniaphos-Cu、浓度和提取温度对提取的影响。在最佳提取条件下，Phe、Hphe、Nphe 和 Cpheg 的最高性能因子 ( pf ) 分别为 0.08892、0.1250、0.09621 和 0
• Highly efficient and enantioselective synthesis of l-arylglycines and d-arylglycine amides from biotransformations of nitriles
  作者：Mei-Xiang Wang、Shuang-Jun Lin

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01439-3

  日期：2001.9

  Under very mild conditions, the Rhodococcus sp. AJ270-catalysed biotransformation of arylglycine nitriles 1, prepared easily from the reaction of substituted benzaldehydes, ammonium chloride and potassium cyanide, proceeded efficiently to produce optically active d-arylglycine amides 2 and l-arylglycines 3 in excellent yields with enantiomeric excesses higher than 99%.

  在非常温和的条件下，红球菌属。由取代的苯甲醛，氯化铵和氰化钾的反应轻松制备的AJ270催化的芳基甘氨酸腈1的生物转化可有效地以优异的收率生产光学活性的d-芳基甘氨酸酰胺2和l-芳基甘氨酸3，对映体过量率高于99％ 。
• Enantioselective liquid‐liquid extraction of 3‐chloro‐phenylglycine enantiomers using ( <i>S</i> , <i>S</i> )‐DIOP as extractant
  作者：Xiong Liu、Yu Ma、Longqi Xu、Qi Liu

  DOI：10.1002/chir.23111

  日期：2019.9

  reaction, was adopted as chiral extractant to separate 3‐chloro‐phenylglycine enantiomers in liquid‐liquid extraction. The factors affecting extraction efficiency were studied, including metal precursors, organic solvents, extraction temperature, chiral extractant concentration, and pH of aqueous phase. (S,S)‐DIOP‐Pd exhibited good ability to recognize 3‐chloro‐phenylglycine enantiomers, and the operational

  （S，S）-DIOP是不对称反应中常用的催化剂，被用作手性萃取剂以分离液-液萃取中的3-氯-苯基甘氨酸对映体。研究了影响萃取效率的因素，包括金属前体，有机溶剂，萃取温度，手性萃取剂浓度和水相pH。（S，S）-DIOP-Pd表现出良好的识别3-氯-苯基甘氨酸对映体的能力，操作对映选择性（α）为1.836。在萃取温度为9.1°C的条件下获得最高性能因子（pf）（S，S）-DIOP-Pd浓度为1.7 mmol / L，水相pH值为7.0。此外，讨论了（S，S）-DIOP-Pd对3-氯-苯基甘氨酸对映体的可能识别机理。
• 一种拆分3-氯-苯甘氨酸对映体的方法
  申请人：湖南科技大学

  公开号：CN109810010B

  公开（公告）日：2021-08-17

  本发明涉及药物化学技术领域，为一种拆分3‑氯‑苯甘氨酸对映体的方法。本发明通过将双膦配体(S,S)‑DIOP和钯离子溶于有机溶剂，得含手性萃取剂的有机相；将3‑氯‑苯甘氨酸对映体溶于pH值为6~12的缓冲水溶液，得含3‑氯‑苯甘氨酸对映体的水相；将含手性萃取剂的有机相和含3‑氯‑苯甘氨酸对映体的水相混合震荡，静置至有机相和水相分离，3‑氯‑苯甘氨酸的两种对映体分别富集于有机相和水相，实现分离。与现有技术相比，本发明的方法具有工艺简单、成本较低和易于工业化的优点。