(S)-乙基2-(((s)-2-氧代-2,3,4,5-四氢-1H-苯并[b]氮杂革-3-基)氨基)-4-苯基丁酸酯 | 367909-45-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-乙基2-(((s)-2-氧代-2,3,4,5-四氢-1H-苯并[b]氮杂革-3-基)氨基)-4-苯基丁酸酯
• 中文别名: (ALPHAS)-ALPHA-[[(3S)-2,3,4,5-四氢-2-氧代-1H-1-苯并氮杂卓-3-基]氨基]苯丁酸乙酯
• 英文名称: (2S,3'S)-2-(2'-oxo-2',3',4',5'-tetrahydro-1H-benzo[b]azepin-3'-ylamino)-4-phenylbutyric acid ethyl ester
• 英文别名: (S)-Ethyl 2-(((S)-2-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[b]azepin-3-yl)amino)-4-phenylbutanoate；ethyl (2S)-2-[[(3S)-2-oxo-1,3,4,5-tetrahydro-1-benzazepin-3-yl]amino]-4-phenylbutanoate
• CAS: 367909-45-3
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₃
• 分子量: 366.46
• InChiKey: AGSGQWMQZLSVCI-PMACEKPBSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-111℃
• 密度：
  1.17

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-乙基2-(((s)-2-氧代-2,3,4,5-四氢-1H-苯并[b]氮杂革-3-基)氨基)-4-苯基丁酸酯 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 盐酸贝那普利
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of ACE inhibitor-Benazepril HCl via a bioreductive reaction

  摘要：

  An enantioselective synthesis of the potent angiotensin converting enzyme (ACE) inhibitor (2S, 3'S)-2-(1-carboxymethyl-2-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[b]azepin-3-ylamino)-4-phenylbutyric acid ethyl ester hydrochloride, Benazepril HCl 4, has been achieved through an asymmetric reduction of 4-(2-nitrophenyl)-2,4-dioxobutyric acid ethyl ester 6b employing baker's yeast as the reductive catalyst. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00453-1
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯乙酮 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 硫酸 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 20.0~40.0 ℃ 、1.03 MPa 条件下， 反应 112.0h， 生成 (S)-乙基2-(((s)-2-氧代-2,3,4,5-四氢-1H-苯并[b]氮杂革-3-基)氨基)-4-苯基丁酸酯
  参考文献：
  名称：

  Formal Synthesis of the ACE Inhibitor Benazepril·HCl via an Asymmetric Aza-Michael Reaction

  摘要：

  报道了一种正式的对映选择性合成氢氯噻嗪（benazepril·HCl，4）抗高血压药物的方法。我们的合成采用了L-同苯丙氨酸乙酯（LHPE，1）与4-(2-硝基苯)-4-氧代-丁-2-烯酸甲酯（6）之间的不对称氮-迈克尔加成反应作为关键步骤，制备出（2S,3’S）-2-(2-氧代-2,3,4,5-四氢-1H-苯并[b]氮杂烯-3-基氨基)-4-苯基丁酸乙酯（8），该化合物是合成氢氯噻嗪（benazepril·HCl，4）的关键中间体。

  DOI：

  10.3390/11080641

文献信息

• Kinetic resolution of a intermediate useful in the production of benazepril and analogues thereof
  申请人：ScinoPharm Taiwan, Ltd.

  公开号：US20030055245A1

  公开（公告）日：2003-03-20

  The present invention provides an efficient synthetic process for making benazepril and analogues thereof by having an intermediate compound undergo epimerization and kinetic resolution.

  本发明提供了一种高效的合成过程，用于通过使中间化合物经历对映异构化和动力学分离来制备贝那普利及其类似物。
• Compositions of a chromene or phenyl acetic acid cyclooxygenase-2 selective inhibitor and an ACE inhibitor for the treatment of central nervous system damage
  申请人：Stephenson T. Diane

  公开号：US20050070543A1

  公开（公告）日：2005-03-31

  The present invention provides compositions and methods for the treatment of central nervous system damage in a subject. More particularly, the invention provides a combination therapy for the treatment of a central nervous system ischemic condition or a central nervous system traumatic injury comprising the administration to a subject of an ACE inhibitor in combination with a chromene or phenyl acetic acid cyclooxygenase-2 selective inhibitor.

  本发明提供了治疗受试者中枢神经系统损伤的组合物和方法。 更具体地说，本发明提供了一种用于治疗中枢神经系统缺血性疾病或中枢神经系统创伤性损伤的组合疗法，包括向受试者施用 ACE 抑制剂与铬烯或苯乙酸环氧化酶-2 选择性抑制剂。
• KINETIC RESOLUTION OF A INTERMEDIATE USEFUL IN THE PRODUCTION OF BENAZEPRIL AND ANALOGUES THEREOF
  申请人：ScinoPharm Taiwan, Ltd.

  公开号：EP1430031B1

  公开（公告）日：2008-12-03
• Asymmetric synthesis of ACE inhibitor-Benazepril HCl via a bioreductive reaction
  作者：Ching-Yao Chang、Teng-Kuei Yang

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00453-1

  日期：2003.8

  An enantioselective synthesis of the potent angiotensin converting enzyme (ACE) inhibitor (2S, 3'S)-2-(1-carboxymethyl-2-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[b]azepin-3-ylamino)-4-phenylbutyric acid ethyl ester hydrochloride, Benazepril HCl 4, has been achieved through an asymmetric reduction of 4-(2-nitrophenyl)-2,4-dioxobutyric acid ethyl ester 6b employing baker's yeast as the reductive catalyst. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Formal Synthesis of the ACE Inhibitor Benazepril·HCl via an Asymmetric Aza-Michael Reaction
  作者：Luo-Ting Yu、Ji-Ling Huang、Ching-Yao Chang、Teng-Kuei Yang

  DOI：10.3390/11080641

  日期：——

  A formal enantioselective synthesis of benazepril·HCl (4), an anti- hypertensive drug, is reported. Our synthesis employed an asymmetric aza-Michael addition of L-homophenylalanine ethyl ester (LHPE, 1) to 4-(2-nitrophenyl)-4-oxo- but-2-enoic acid methyl ester (6) as the key step to prepare (2S,3’S)-2-(2-oxo-2,3,4,5- tetrahydro-1H-benzo[b]azepin-3-ylamino)-4-phenylbutyric acid ethyl ester (8), which is the key intermediate leading to benazepril·HCl (4).

  报道了一种正式的对映选择性合成氢氯噻嗪（benazepril·HCl，4）抗高血压药物的方法。我们的合成采用了L-同苯丙氨酸乙酯（LHPE，1）与4-(2-硝基苯)-4-氧代-丁-2-烯酸甲酯（6）之间的不对称氮-迈克尔加成反应作为关键步骤，制备出（2S,3’S）-2-(2-氧代-2,3,4,5-四氢-1H-苯并[b]氮杂烯-3-基氨基)-4-苯基丁酸乙酯（8），该化合物是合成氢氯噻嗪（benazepril·HCl，4）的关键中间体。