(S)-三唑酮 | 89497-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: (S)-三唑酮
• 英文名称: (S)-1-(4-chlorophenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-one
• 英文别名: (S)-(+)-triadimefon；(1S)-1-(4-chlorophenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-one
• CAS: 89497-67-6
• 化学式: C₁₄H₁₆ClN₃O₂
• 分子量: 293.753
• InChiKey: WURBVZBTWMNKQT-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-三唑酮 以 水 为溶剂， 生成 三唑酮
  参考文献：
  名称：

  表征三唑酮消旋动力学和机理的综合实验和计算方法

  摘要：

  手性分子的对映异构体通常表现出不同的药代动力学和毒性，这在评估生物学和环境的命运以及对人类和环境的潜在风险时可能会带来很大的不确定性。然而，人们对外消旋作用（一种对映异构体不可逆转化为外消旋混合物）和对映异构化（一种对映异构体可逆转化为另一种对映异构体）的了解很少。为了更好地了解这些过程，我们研究了在土壤，水和有机溶剂中经历消旋作用的手性杀菌剂三唑酮。核磁共振（NMR）和气相色谱/质谱（GC / MS）技术用于测量H中三唑酮的对映异构化和外消旋化速率，氘同位素效应和活化能2 O和d 2 O.从这些结果我们能够确定的是：1）三唑酮的α羰基碳是反应部位; 2）裂解C–H（C–D）键是决定速率的步骤; 3）反应是碱催化的；4）反应可能涉及对称中间体。理论水平的B3LYP / 6–311 + G **用于计算优化的几何结构，谐波振动频率，自然种群分析以及三唑酮在水中的内在反应坐标，并假设了三种消旋

  DOI：

  10.1002/chir.22622
• 作为产物：
  描述：

  三唑酮 生成 (R)-三唑酮 、 (S)-三唑酮
  参考文献：
  名称：

  表征三唑酮消旋动力学和机理的综合实验和计算方法

  摘要：

  手性分子的对映异构体通常表现出不同的药代动力学和毒性，这在评估生物学和环境的命运以及对人类和环境的潜在风险时可能会带来很大的不确定性。然而，人们对外消旋作用（一种对映异构体不可逆转化为外消旋混合物）和对映异构化（一种对映异构体可逆转化为另一种对映异构体）的了解很少。为了更好地了解这些过程，我们研究了在土壤，水和有机溶剂中经历消旋作用的手性杀菌剂三唑酮。核磁共振（NMR）和气相色谱/质谱（GC / MS）技术用于测量H中三唑酮的对映异构化和外消旋化速率，氘同位素效应和活化能2 O和d 2 O.从这些结果我们能够确定的是：1）三唑酮的α羰基碳是反应部位; 2）裂解C–H（C–D）键是决定速率的步骤; 3）反应是碱催化的；4）反应可能涉及对称中间体。理论水平的B3LYP / 6–311 + G **用于计算优化的几何结构，谐波振动频率，自然种群分析以及三唑酮在水中的内在反应坐标，并假设了三种消旋

  DOI：

  10.1002/chir.22622

文献信息

• Integration of metabolomics and in vitro metabolism assays for investigating the stereoselective transformation of triadimefon in rainbow trout
  作者：John F. Kenneke、Drew R. Ekman、Chris S. Mazur、Brad J. Konwick、Aaron T. Fisk、Jimmy K. Avants、A. Wayne Garrison

  DOI：10.1002/chir.20725

  日期：——

  stereoisomers of the two fungicides were separated from each other using a chiral BGB‐172 column on a GC‐MS system so as to follow stereospecificity in metabolism by rainbow trout hepatic microsomes. In these microsomes the S‐(+) enantiomer of triadimefon was transformed to triadimenol 27% faster than the R‐(−) enantiomer, forming the four triadimenol stereoisomers at rates different from each other. The

  三唑酮是三唑类的系统性农业杀真菌剂，其主要代谢产物三苯二酚也是商业杀真菌剂，可提供大多数实际的杀真菌活性，即抑制类固醇脱甲基作用。两种化学物质都是手性的：三唑酮具有一个手性中心，具有两个对映体，而其酶促还原成三苯二酚则产生了另一个手性中心，以及两个非对映体，每个具有两个对映体。使用GC-MS系统上的手性BGB-172色谱柱将两种杀菌剂的所有六个立体异构体彼此分离，以追踪虹鳟鱼肝微粒体在代谢中的立体特异性。在这些微粒体中，三唑酮的S -（+）对映体比R的转化快27％-（-）对映异构体，形成四种三丁烯醇立体异构体的速率互不相同。最具真菌毒性的立体异构体（1 S，2 R）的生产速度最慢；8小时后可检测到，但低于方法定量的水平。鳟鱼微粒体产生的triadimenol立体异构体比率模式与商业triadimenol标准品的差异很大，在该标准中，对大鼠毒性最大的对映异构体对（称为“非对映异构体A”）约占
• Wood pigment compositions and wood treatment processes
  申请人：Koppers Performance Chemicals Inc.

  公开号：US11072086B2

  公开（公告）日：2021-07-27

  Disclosed herein are compositions and methods for treating wood to give it a desirable color that is durable over time, while at the same time rendering the wood resistant to fungal decay and insect attack. The wood may be pressure treated in a two-step process whereby the wood is first treated with a wood preservation composition, and then treated with a composition comprising pigments, or vice versa. Alternatively, the wood may be simultaneously treated with a composition comprising a wood preservative and a composition comprising pigments.

  本文公开了用于处理木材的组合物和方法，使木材具有理想的颜色，经久耐用，同时使木材具有抵抗真菌腐烂和昆虫侵袭的能力。可以分两步对木材进行压力处理，首先用木材防腐组合物处理木材，然后再用含有颜料的组合物处理木材，反之亦然。或者，也可以同时使用由木材防腐剂和颜料组成的组合物对木材进行处理。
• Spray-on exterior coating compositions for wood treatment
  申请人：Koppers Performance Chemicals Inc.

  公开号：US11091654B2

  公开（公告）日：2021-08-17

  Methods for spraying a coating composition, with or without a fire retardant, onto a wood product, and wood products produced by the methods are disclosed. The method comprises a two-component system comprising (i) one or more aliphatic isocyanate compounds; and (ii) one or more aliphatic amine compounds, and, optionally, one or more fire retardants which are stored separately and combined in a spray gun to form a mixture which is then sprayed onto the wood product to form an external coating on one or more surfaces of the wood product. Wood coated with the compositions disclosed herein have increased dimensional stability and are resistant to checking and/or splitting compared to untreated wood.

  本发明公开了将含或不含阻燃剂的涂料组合物喷涂到木制品上的方法，以及用该方法生产的木制品。该方法包括一个双组分系统，该系统由 (i) 一种或多种脂肪族异氰酸酯化合物；和 (ii) 一种或多种脂肪族胺化合物，以及可选的一种或多种阻燃剂组成，它们分别储存并在喷枪中混合形成混合物，然后喷涂到木制品上，在木制品的一个或多个表面形成外涂层。与未经处理的木材相比，涂有本文所揭示的组合物的木材具有更高的尺寸稳定性和抗开裂和/或劈裂的能力。
• Control of mold growth on wood
  申请人：Wang Ying

  公开号：US20050227956A1

  公开（公告）日：2005-10-13

  A composition comprising a copper compound, a quaternary ammonium compound, an alkanolamine or ammonia, a carbonate, and at least two moldicides wherein the total concentration of moldicides is a maximum of 80 mg per liter, said composition effective to prevent mold growth in pressure treated wood.

  一种由铜化合物、季铵化合物、烷醇胺或氨、碳酸盐和至少两种防霉剂组成的组合物，其中防霉剂的总浓度最高为每升 80 毫克，所述组合物可有效防止经过压力处理的木材中的霉菌生长。
• TREATED EXPANDED POLYSTYRENE FOAM
  申请人：Lanxess Corporation

  公开号：EP2084214A1

  公开（公告）日：2009-08-05