贝那普利叔-丁酯 | 109010-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 贝那普利叔-丁酯
• 英文名称: (2S,3'S)-2-(1-tert-butoxycarbonylmethyl-2-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[b]azepin-3-ylamino)-4-phenylbutyric acid ethyl ester
• 英文别名: benzapril t-butyl ester；Benazepril tert-Butyl Ester；ethyl (2S)-2-[[(3S)-1-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-2-oxo-4,5-dihydro-3H-1-benzazepin-3-yl]amino]-4-phenylbutanoate
• CAS: 109010-61-9
• 化学式: C₂₈H₃₆N₂O₅
• 分子量: 480.604
• InChiKey: QNLLWVSHZXSUNF-GOTSBHOMSA-N

物化性质

• 沸点：
  651.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少量）、乙酸乙酯（少量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  贝那普利叔-丁酯 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 10.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以Ca. 114 g的产率得到盐酸贝那普利
  参考文献：
  名称：

  一种改进的盐酸贝那普利的制备方法及含有 该盐酸贝那普利的药物组合物

  摘要：

  本发明公开了一种改进的盐酸贝那普利的制备方法及含有该盐酸贝那普利的药物组合物。采用该制备方法安全性高、成本低、具有良好的清洁生产价值、易于实现工业化生产，同时也易于药物组合物的配制及使用。

  公开号：

  CN105061312B
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯乙酮 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢氧化钾 、 baker's yeast 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 sodium ethanolate 、 alpha-氯乙酰苯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 107.5h， 生成 贝那普利叔-丁酯
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of ACE inhibitor-Benazepril HCl via a bioreductive reaction

  摘要：

  An enantioselective synthesis of the potent angiotensin converting enzyme (ACE) inhibitor (2S, 3'S)-2-(1-carboxymethyl-2-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[b]azepin-3-ylamino)-4-phenylbutyric acid ethyl ester hydrochloride, Benazepril HCl 4, has been achieved through an asymmetric reduction of 4-(2-nitrophenyl)-2,4-dioxobutyric acid ethyl ester 6b employing baker's yeast as the reductive catalyst. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00453-1

文献信息

• 一种贝那普利中间体和贝那普利盐酸盐的合成方法
  申请人：杭州馨佳源环保科技有限公司

  公开号：CN110835319B

  公开（公告）日：2023-06-20

  本发明涉及一种贝那普利中间体和贝那普利盐酸盐的合成方法，该合成方法是将3‑溴‑2,3,4,5‑四氢‑1H‑[1]‑苯并氮杂卓‑2‑酮‑1‑乙酸叔丁酯与(S)‑高苯丙氨酸进行反应，经动态动力学拆分过程，得到贝那普利中间体；再通过酯化反应、通入氯化氢气体步骤，得到贝那普利盐酸盐精品。本发明利用动态动力学拆分技术，高效制备贝那普利盐酸盐，步骤短，操作简单，总产率高，原子经济性高，环境污染小，适合于工业化生产。
• Process for Crystallization of Benazepril Hydrochloride
  申请人：Singh Girij Pal

  公开号：US20090082559A1

  公开（公告）日：2009-03-26

  An improved process for the crystallization of benazepril hydrochloride to obtain in at least 99.8% diastereomeric purity. The process comprises making a concentrated solution of benazepril hydrochloride in ethanol and adding the resulting solution to a non-solvent diisopropyl ether.

  一种改进的结晶苯扎普利盐酸盐的方法，以获得至少99.8％的对映异构体纯度。该方法包括在乙醇中制备浓缩的苯扎普利盐酸盐溶液，并将所得的溶液加入非溶剂双异丙醚中。
• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF BENAZEPRIL<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE BENAZEPRIL
  申请人：RANBAXY LAB LTD

  公开号：WO2005009972A3

  公开（公告）日：2005-03-17
• WO2006/84761
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• IMPROVED PROCESS FOR CRYSTALLIZATION OF BENAZEPRIL HYDROCHLORIDE
  申请人：Lupin Ltd.

  公开号：EP1891014B1

  公开（公告）日：2009-03-11