(3R)-3-羟基-1,3,4,5-四氢-2H-1-苯并氮杂卓-2-酮 | 608148-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 中文名称: (3R)-3-羟基-1,3,4,5-四氢-2H-1-苯并氮杂卓-2-酮
• 英文名称: (3R)-3-hydroxy-1,3,4,5-tetrahydrobenzo[b]azepin-2-one
• 英文别名: (R)-3-Hydroxy-1,3,4,5-tetrahydro-benzo[b]azepin-2-one；(3R)-3-hydroxy-1,3,4,5-tetrahydro-1-benzazepin-2-one
• CAS: 608148-60-3
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: RSSWVPLBWNPQEQ-SECBINFHSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-139 °C
• 沸点：
  407.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-羟基-1,3,4,5-四氢-2H-1-苯并氮杂卓-2-酮 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 四丁基溴化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 83.0h， 生成 盐酸贝那普利
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of ACE inhibitor-Benazepril HCl via a bioreductive reaction

  摘要：

  An enantioselective synthesis of the potent angiotensin converting enzyme (ACE) inhibitor (2S, 3'S)-2-(1-carboxymethyl-2-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[b]azepin-3-ylamino)-4-phenylbutyric acid ethyl ester hydrochloride, Benazepril HCl 4, has been achieved through an asymmetric reduction of 4-(2-nitrophenyl)-2,4-dioxobutyric acid ethyl ester 6b employing baker's yeast as the reductive catalyst. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00453-1
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯乙酮 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 baker's yeast 、 氢气 、 sodium ethanolate 、 溶剂黄146 、 alpha-氯乙酰苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 104.0h， 生成 (3R)-3-羟基-1,3,4,5-四氢-2H-1-苯并氮杂卓-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of ACE inhibitor-Benazepril HCl via a bioreductive reaction

  摘要：

  An enantioselective synthesis of the potent angiotensin converting enzyme (ACE) inhibitor (2S, 3'S)-2-(1-carboxymethyl-2-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[b]azepin-3-ylamino)-4-phenylbutyric acid ethyl ester hydrochloride, Benazepril HCl 4, has been achieved through an asymmetric reduction of 4-(2-nitrophenyl)-2,4-dioxobutyric acid ethyl ester 6b employing baker's yeast as the reductive catalyst. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00453-1