(S,S,S)-2-氮杂双环[3,3,0]辛烷-3-羧酸苄酯 | 93779-31-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S,S,S)-2-氮杂双环[3,3,0]辛烷-3-羧酸苄酯
• 中文别名: (S,S)-2-氮杂双环[3,3,0]辛烷-3-羧酸苄酯盐酸盐；2-氮杂双环[3.3.0]辛烷-3-羧酸苄酯盐酸盐；雷米普利中间体-2；S,S,S-2氮杂双环[3,3,0]辛烷-3-羟酸苄酯；(S,S,S)-2-氮杂双环[3,3,0]辛烷-3-羧酸苄酯盐酸盐；(S,S,S)-2-氮杂双环[3,3,]辛烷-3-羧酸苄酯盐酸盐
• 英文名称: benzyl (1R^*,3R^*,5R^*)-2-azabicyclo<3.3.0>octane-3-carboxylate
• 英文别名: 2-azabicyclo-[3.3.0]-octane-3-carboxylic acid benzyl ester；benzyl cis,endo-2-azabicyclo[3.3.0]octane-3-S-carboxylate；benzyl (1R^*,3R^*,5R^*)-2-azabicyclo[3.3.0]octane-3-carboxylate；(2S,3aS,6aS)-Benzyl octahydrocyclopenta[b]pyrrole-2-carboxylate；benzyl (2S,3aS,6aS)-1,2,3,3a,4,5,6,6a-octahydrocyclopenta[b]pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 93779-31-8
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂
• mdl: MFCD04972498
• 分子量: 245.321
• InChiKey: KEDWLCOPRDSQBB-IHRRRGAJSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-182°C
• 比旋光度：
  -38 º (c=1, H2O)
• 沸点：
  360.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.533
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

制备方法与用途

用途：用于合成雷米普利药物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,S,S)-2-氮杂双环[3,3,0]辛烷-3-羧酸苄酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N,N-tetramethyluroniumhexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 (2S,3aS,6aS)-N-(3-chloro-2-fluorobenzyl)octahydrocyclopenta[b]pyrrole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] THERAPEUTIC INHIBITORY COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS INHIBITEURS THÉRAPEUTIQUES

  摘要：

  公开号：

  WO2017098328A8
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3S,5S)-2-氮杂双环[3,3,0]辛烷-3-羧酸苄酯盐酸盐 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (S,S,S)-2-氮杂双环[3,3,0]辛烷-3-羧酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMPROVED RAMIPRIL SYNTHESIS
  [FR] SYNTHÈSE AMÉLIORÉE DU RAMIPRIL

  摘要：

  本发明涉及从未保护的(2S,3S,6S)-辛氢环戊二氮[b]吡咯烷-2-羧酸制备雷米普利（公式[1]），以及制备未保护的(2S,3S,6S)-辛氢环戊二氮[b]吡咯烷-2-羧酸的方法。

  公开号：

  WO2009062999A1

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF AMIDES OF N-[1-(S)-(ETHOXYCARBONYL)-3-PHENYLPROPYL]-L-ALANINE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'AMIDES DE N-[1-(S)-(ÉTHOXYCARBONYL)-3-PHÉNYLPROPYL]-L-ALANINE
  申请人：SANOFI AVENTIS DEUTSCHLAND

  公开号：WO2014202659A1

  公开（公告）日：2014-12-24

  A process for the production of amides of N-[1-(S)-(ethoxycarbonyl)-3-phenylpropyl]-L-alanine is described. The process can be used for the production of key intermediates and finally the ACE inhibitors such as Ramipril, Enalapril, Quinapril, Trandolapril, Delapril and Moexipril starting from N-[1-(S)-(ethoxycarbonyl)-3-phenylpropyl]-L-alanine by the reaction with the appropriate amines.

  描述了一种制备N-[1-(S)-(乙氧羰基)-3-苯基丙基]-L-丙氨酸酰胺的方法。该工艺可用于从N-[1-(S)-(乙氧羰基)-3-苯基丙基]-L-丙氨酸出发，通过与适当的胺类反应，生产关键中间体，最终生产ACE抑制剂，如雷米普利、依那普利、喹那普利、群多普利、地拉普利和莫昔普利。
• Angiotensin-converting enzyme inhibitors: Synthesis and structure-activity relationships of potent N-benzyloxycarbonyl tripeptide inhibitors.
  作者：Tadahiro SAWAYAMA、Masatoshi TSUKAMOTO、Takashi SASAGAWA、Kazuya NISHIMURA、Ryuichi YAMAMOTO、Takashi DEGUCHI、Kunihiko TAKEYAMA、Kanoo HOSOKI

  DOI：10.1248/cpb.37.2417

  日期：——

  (Z) tripeptide inhibitors of angiotensin-converting enzyme (ACE) was synthesized. The effect of varying the antepenultimate amino acid residue in this series on the biological activity was studied. Introduction of Lys and Orn residues at the P1 position provided the most potent inhibitors, 25a and 25b (IC50: 3.5 and 4.9 x 10(-9) M, respectively), which exhibited an oral antihypertensive activity. This

  合成了一系列新的含γ-D-Glu的血管紧张素转化酶（ACE）的N-苄氧基羰基（Z）三肽抑制剂。研究了改变该系列中前倒数第二个氨基酸残基对生物活性的影响。在P1位置引入Lys和Orn残基可提供最有效的抑制剂25a和25b（IC50：分别为3.5和4.9 x 10（-9）M），具有口服降压活性。该结果表明，在该系列中，P1位的碱性氨基酸残基在与ACE的S1亚位点的结合中起重要作用。评价了所选化合物的口服降压活性。
• 2-AZA-BICYCLO[3.3.0]OCTANE DERIVATIVES
  申请人：Aissaoui Hamed

  公开号：US20110009461A1

  公开（公告）日：2011-01-13

  The invention relates to 2-aza-bicyclo[3.3.0]octane derivatives of Formula (I) wherein A, B, and R 1 are as described in the description, and to the use of such compounds, or of pharmaceutically acceptable salts of such compounds, as medicaments, especially as orexin receptor antagonists.

  这项发明涉及到式(I)中的2-aza-bicyclo[3.3.0]辛烷衍生物，其中A、B和R1如描述中所述，并且涉及到这些化合物的使用，或者这些化合物的药用盐的使用，作为药物，特别是作为促进睡眠的药物受体拮抗剂。
• Compounds with a psychotropic action, agents containing them, and the
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US04999370A1

  公开（公告）日：1991-03-12

  Compounds with a psychotropic action, agents containing them, and the use thereof for the treatment and prophylaxis of disorders of the central nervous system. The invention relates to the use of angiotensin converting enzyme inhibitors as pharmaceuticals with a psychotropic, especially anxiolytic, action, to agents containing them, and to the use thereof for the treatment or prophylaxis of disorders of the central nervous system, especially of anxiety states. The invention also relates to new compounds of the formula ##STR1## in which R.sup.2 denotes hydrogen or ethyl, and R.sup.3 denotes n-octyl, to processes for the preparation thereof, to agents containing them, and to the use thereof as pharmaceuticals.

  具有精神作用的化合物，含有这些化合物的药剂，以及将其用于治疗和预防中枢神经系统紊乱。本发明涉及将血管紧张素转化酶抑制剂用作具有精神作用，特别是抗焦虑作用的药物，含有它们的药剂，并将其用于治疗或预防中枢神经系统紊乱，特别是焦虑状态。该发明还涉及新的化合物，其化学式为##STR1##其中R.sup.2表示氢或乙基，R.sup.3表示正辛基，以及其制备过程，含有它们的药剂，以及将其用作药物的用途。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF RAMIPRIL<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE RAMIPRIL
  申请人：SANOFI AVENTIS DEUTSCHLAND

  公开号：WO2015189108A1

  公开（公告）日：2015-12-17

  An enantioselective process for the production of (2S,3aS,6aS)-cyclopenta[b]pyrrole-2-carboxylic acid and its conversion into Ramipril is provided.

  提供一种对(2S,3aS,6aS)-环戊[b]吡咯-2-羧酸进行选择性对映异构体生产的过程，并将其转化为雷米普利。