(S,S,R,S)-奥利司他 | 130193-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S,S,R,S)-奥利司他
• 英文名称: (S)-(S)-1-((2R,3S)-3-hexyl-4-oxooxetan-2-yl)tridecan-2-yl 2-formamido-4-methylpentanoate
• 英文别名: (S,S,R,S)-Orlistat；[(2S)-1-[(2R,3S)-3-hexyl-4-oxooxetan-2-yl]tridecan-2-yl] (2S)-2-formamido-4-methylpentanoate
• CAS: 130193-42-9
• 化学式: C₂₉H₅₃NO₅
• 分子量: 495.744
• InChiKey: AHLBNYSZXLDEJQ-YIPNQBBMSA-N

物化性质

• 沸点：
  615.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.976±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Decylmagnesium bromide 在 2,6-二甲基吡啶 、 copper(l) iodide 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 碘苯二乙酸 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 sodium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 苯磺酰氯 、 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 64.83h， 生成 (S,S,R,S)-奥利司他
  参考文献：
  名称：

  四氢脂肪抑素†的β-硫代内酯和β-内酰胺类似物的合成及生物学研究

  摘要：

  β-硫代内酯和β-内酰胺类似物的合成 四氢他汀从常见的后期β-内酯衍生物描述了β-内酯。这些类似物和顺式二取代的β-内酯类似物四氢他汀筛选了针对猪胰脂肪酶的活性，并抑制了一组四个人类癌症细胞系的细胞生长。

  DOI：

  10.1039/c2ob06976h