雷米普利苄酯 | 87269-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 雷米普利苄酯
• 英文名称: ramipril benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2S,3aS,6aS)-1-[(2S)-2-[[(2S)-1-ethoxy-1-oxo-4-phenylbutan-2-yl]amino]propanoyl]-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-2H-cyclopenta[b]pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 87269-88-3
• 化学式: C₃₀H₃₈N₂O₅
• 分子量: 506.642
• InChiKey: RENMFAJWBVYHGL-SJSXQSQASA-N

物化性质

• 沸点：
  652.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、二氯甲烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  雷米普利苄酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 10.0 ℃ 、294.21 kPa 条件下， 以95%的产率得到雷米普利
  参考文献：
  名称：

  快速合成雷米普利：一种血管紧张素转化酶 (ACE) 抑制剂

  摘要：

  摘要 我们记录了雷米普利 1 的高效且具有成本效益的合成，利用 (i) 一种环境友好的过程，使用硼酸作为外消旋 2-氮杂双环-[3.3.0]-辛烷-3-羧酸盐酸盐 2一种催化剂和（ii）通过廉价且可回收的 L-(+)-扁桃酸作为关键步骤合成 3a 的稳健拆分过程。

  DOI：

  10.1080/00397910801989238
• 作为产物：
  描述：

  (S,S)-N-(1-ethoxycarbonyl-3-oxo-3-phenylpropyl)-alanine benzylester 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 乙基甲基次磷酸酐 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 25.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 雷米普利苄酯
  参考文献：
  名称：

  Teetz; Geiger; Henning, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1984, vol. 34, # 10 B, p. 1399 - 1401

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF AMIDES OF N-[1-(S)-(ETHOXYCARBONYL)-3-PHENYLPROPYL]-L-ALANINE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'AMIDES DE N-[1-(S)-(ÉTHOXYCARBONYL)-3-PHÉNYLPROPYL]-L-ALANINE
  申请人：SANOFI AVENTIS DEUTSCHLAND

  公开号：WO2014202659A1

  公开（公告）日：2014-12-24

  A process for the production of amides of N-[1-(S)-(ethoxycarbonyl)-3-phenylpropyl]-L-alanine is described. The process can be used for the production of key intermediates and finally the ACE inhibitors such as Ramipril, Enalapril, Quinapril, Trandolapril, Delapril and Moexipril starting from N-[1-(S)-(ethoxycarbonyl)-3-phenylpropyl]-L-alanine by the reaction with the appropriate amines.

  描述了一种制备N-[1-(S)-(乙氧羰基)-3-苯基丙基]-L-丙氨酸酰胺的方法。该工艺可用于从N-[1-(S)-(乙氧羰基)-3-苯基丙基]-L-丙氨酸出发，通过与适当的胺类反应，生产关键中间体，最终生产ACE抑制剂，如雷米普利、依那普利、喹那普利、群多普利、地拉普利和莫昔普利。
• [EN] NOVEL CYCLOALKANONE ß-SUBSTITUTED ALANINE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE CYCLOALCANONEALANINE ?-SUBSTITUÉE
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2009098251A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  The present invention relates to cycloalkanone β-substituted alanine derivatives, a process for the preparation of cycloalkanone β-substituted alanine derivatives and the use of cycloalkanone β-substituted alanine derivatives in the preparation of enantiomerically enriched α-amino acids. Furthermore, the present invention relates to the preparation of pharmaceutically active products such as perindopril and ramipril using the novel cycloalkanone β-substituted alanine derivatives.

  本发明涉及环烷酮β-取代丙氨酸衍生物，一种制备环烷酮β-取代丙氨酸衍生物的方法，以及在制备对映富集的α-氨基酸中使用环烷酮β-取代丙氨酸衍生物的用途。此外，本发明涉及使用新型环烷酮β-取代丙氨酸衍生物制备药用活性产品，如贝那普利和雷米普利。
• [EN] TRIS (HYDROXYMETHYL ) AMINO METHANE SALT OF QUINAPRIL AND RAMIPRIL<br/>[FR] SEL DE TRIS(HYDROXYMÉTHYL)AMINOMÉTHANE DE QUINAPRIL ET DE RAMIPRIL
  申请人：LUPIN LTD

  公开号：WO2009113081A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  The present invention relates to sable tris (hydroxymethyl) amino methane salts of quinapril and ramipril, process for preparation and pharmaceutical formulations thereof.

  本发明涉及喹那普利和雷米普利的鲟三(羟甲基)氨甲基盐，其制备方法和药物配方。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF RAMIPRIL<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE RAMIPRIL
  申请人：SANOFI AVENTIS DEUTSCHLAND

  公开号：WO2015189108A1

  公开（公告）日：2015-12-17

  An enantioselective process for the production of (2S,3aS,6aS)-cyclopenta[b]pyrrole-2-carboxylic acid and its conversion into Ramipril is provided.

  提供一种对(2S,3aS,6aS)-环戊[b]吡咯-2-羧酸进行选择性对映异构体生产的过程，并将其转化为雷米普利。
• [EN] NOVEL CARBAMOYLGLYCINE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE CARBAMOYLGLYCINE
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2009050041A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  The present invention relates to carbamoylglycine derivatives, a process for the preparation of carbamoylglycine derivatives and the use of carbamoylglycine derivatives in the preparation of enantiomerically enriched α-amino acids. Furthermore, the present invention relates to the preparation of pharmaceutically active products such as perindopril and ramipril using the novel carbamoylglycine derivatives.

  本发明涉及氨甲酰甘氨酸衍生物，一种制备氨甲酰甘氨酸衍生物的方法以及在制备对映富集的α-氨基酸中使用氨甲酰甘氨酸衍生物。此外，本发明还涉及使用新型氨甲酰甘氨酸衍生物制备药用活性产品，如贝那普利和雷米普利。