(S,Z)-3-((2-氨基-2-羰基-1-苯基乙基)氨基)-4-(2,4,5-三氟苯基)丁-2-烯酸甲酯 | 769195-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S,Z)-3-((2-氨基-2-羰基-1-苯基乙基)氨基)-4-(2,4,5-三氟苯基)丁-2-烯酸甲酯
• 英文名称: (S,Z)-methyl 3-(2-amino-2-oxo-1-phenylethylamino)-4-(2,4,5-trifluorophenyl)but-2-enoate
• 英文别名: (z)-Methyl3-((s)-carbamoyl(phenyl)methyamino)-4-(2,4,5-trifluorophenyl)but-2-enoate；methyl (Z)-3-[[(1S)-2-amino-2-oxo-1-phenylethyl]amino]-4-(2,4,5-trifluorophenyl)but-2-enoate
• CAS: 769195-27-9
• 化学式: C₁₉H₁₇F₃N₂O₃
• 分子量: 378.351
• InChiKey: XFZHASHIYKWYSA-GWCFYCIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,Z)-3-((2-氨基-2-羰基-1-苯基乙基)氨基)-4-(2,4,5-三氟苯基)丁-2-烯酸甲酯 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 30.0~40.0 ℃ 、600.01 kPa 条件下， 以93.5%的产率得到(R)-methyl 3-((S)-2-amino-2-oxo-1-phenylethylamine-4-(2,4,5-trifluorophenyl))butanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种磷酸西格列汀杂质的合成方法

  摘要：

  一种磷酸西格列汀杂质的合成方法，其特征在于：所述磷酸西格列汀杂质为（R）‑3‑（S）‑2‑氨基‑2‑氧代‑1‑苯乙基氨‑4‑（2,4,5‑三氟苯基）丁酸；该发明以β‑酮酸酯、S‑本甘氨酰胺、冰乙酸为起始物料通过席夫碱反应、加氢反应、与水解反应三步工艺连续制备的方法得到。本发明反应原料相对易得，反应过程操作简单，反应设备要求低，反应条件相对温和，收率、含量高，节约成本，对于更深入广泛的研究其磷酸西格列汀相关用药安全性、可靠性、稳定性和生产过程中的质量控制将有很大的促进作用。

  公开号：

  CN108863837A
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代-4-(2,4,5-三氟苯基)丁酸甲酯 、 L-苯甘氨酰胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以80%的产率得到(S,Z)-3-((2-氨基-2-羰基-1-苯基乙基)氨基)-4-(2,4,5-三氟苯基)丁-2-烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  一种磷酸西格列汀杂质的合成方法

  摘要：

  一种磷酸西格列汀杂质的合成方法，其特征在于：所述磷酸西格列汀杂质为（R）‑3‑（S）‑2‑氨基‑2‑氧代‑1‑苯乙基氨‑4‑（2,4,5‑三氟苯基）丁酸；该发明以β‑酮酸酯、S‑本甘氨酰胺、冰乙酸为起始物料通过席夫碱反应、加氢反应、与水解反应三步工艺连续制备的方法得到。本发明反应原料相对易得，反应过程操作简单，反应设备要求低，反应条件相对温和，收率、含量高，节约成本，对于更深入广泛的研究其磷酸西格列汀相关用药安全性、可靠性、稳定性和生产过程中的质量控制将有很大的促进作用。

  公开号：

  CN108863837A

文献信息

• [EN] PROCESS TO CHIRAL BETA-AMINO ACID DERIVATIVES<br/>[FR] PROCEDE DE SYNTHESE DE DERIVES D'ACIDES AMINES BETA CHIRAUX
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2004085661A2

  公开（公告）日：2004-10-07

  The present invention relates to a process for the synthesis of chiral beta-amino acid derivatives and in particular to a process for the preparation of enantiomerically enriched beta-amino acid amide inhibitors of dipeptidyl peptidase-IV (DP-IV) which are useful for the treatment of Type 2 diabetes.

  本发明涉及一种手性β-氨基酸衍生物的合成过程，特别是一种制备对二肽基肽酶-IV（DP-IV）具有对映选择性的β-氨基酸酰胺抑制剂的方法，该抑制剂对2型糖尿病的治疗有用。
• 一种磷酸西格列汀杂质的合成方法
  申请人：苏利制药科技江阴有限公司

  公开号：CN108863837A

  公开（公告）日：2018-11-23

  一种磷酸西格列汀杂质的合成方法，其特征在于：所述磷酸西格列汀杂质为（R）‑3‑（S）‑2‑氨基‑2‑氧代‑1‑苯乙基氨‑4‑（2,4,5‑三氟苯基）丁酸；该发明以β‑酮酸酯、S‑本甘氨酰胺、冰乙酸为起始物料通过席夫碱反应、加氢反应、与水解反应三步工艺连续制备的方法得到。本发明反应原料相对易得，反应过程操作简单，反应设备要求低，反应条件相对温和，收率、含量高，节约成本，对于更深入广泛的研究其磷酸西格列汀相关用药安全性、可靠性、稳定性和生产过程中的质量控制将有很大的促进作用。