(Z)-4-(苯并[d][1,3]二氧代l-5-基)-3-(乙氧基羰基)丁3-烯酸 | 123591-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: (Z)-4-(苯并[d][1,3]二氧代l-5-基)-3-(乙氧基羰基)丁3-烯酸
• 英文名称: (E)-4-[3,4-(methylenedioxy)phenyl]3-ethoxycarbonyl-3-butenoic acid
• 英文别名: 2-Benzo(1,3)dioxol-5-ylmethylene-succinic acid 1-ethyl ester；(E)-4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-ethoxycarbonylbut-3-enoic acid
• CAS: 123591-90-2
• 化学式: C₁₄H₁₄O₆
• 分子量: 278.262
• InChiKey: YRDJGRFNTNGPLT-BJMVGYQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-(苯并[d][1,3]二氧代l-5-基)-3-(乙氧基羰基)丁3-烯酸 在 palladium dihydroxide 、 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Candida rugosa lipase AY 、 氢气 、 溶剂黄146 、 calcium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， -30.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 77.5h， 生成 threo-(-)-2,3-bis(3',4'-methylenedioxybenzyl)-1,4-butanediol monoacetate
  参考文献：
  名称：

  Lipase‐Catalyzed Esterification of a (±)‐2,3‐Di(Arylmethyl)‐1,4‐butanediol and Its Application to the Synthesis of (S,S)‐(+)‐Hinokinin

  摘要：

  Racemic trans-2,3-di[(3,4-methylenedioxy)benzyl]-1,4-butanediol (dihydrocubebin) 6 was enantioselectively esterified using lipases as catalysts with vinyl acetate. Optically active (SS)-1,4-butanediol 6 obtained was selectively oxygenated with a Fetizon reagent, affording (SS)-(+)-hinokinin 9 in a high yield.

  DOI：

  10.1081/scc-200051037
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 、 丁二酸二乙酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (Z)-4-(苯并[d][1,3]二氧代l-5-基)-3-(乙氧基羰基)丁3-烯酸
  参考文献：
  名称：

  与鬼臼毒素有关的环木脂素合成过程中叔酰胺的不寻常可见光光解裂解

  摘要：

  在尝试对2，3-双亚苄基-γ-羟基丁酸环状酰胺酯进行光化学环化的过程中，观察到形成了γ-丁内酯环，这与胺片段从酰胺中的释放同时发生。该过程以高收率发生，导致β-载鬼臼苦素及其区域异构体的形成。额外的实验证实了这种转变的光化学性质，并且它独立于亚苄基的光环化作用-这是the灭肽家族成员的典型反应活性。与后者的紫外线驱动环化相反，已证明酰胺的光化学裂解是在可见光照射下进行的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.09.021

文献信息

• Antiviral activity of arylnaphthalene and aryldihydronaphthalene lignans
  作者：Christopher Cow、Carmen Leung、James L Charlton

  DOI：10.1139/v00-059

  日期：2000.5.1

  2-dihydronaphthalene lignans is described. The method makes use of the classic Stobbe condensation followed by regioselective reactions that provide access to both the common and retrolactone lignans, e.g., 2 and 3. A total of 25 compounds, many of which are known natural products, were prepared and their antiviral activity against human cytomegalovirus measured.Key words: lignan, Stobbe, arylnaphthalene

  描述了一种大规模合成 1-芳基萘和 1-芳基-1,2-二氢萘木脂素的实用方法。该方法利用经典的 Stobbe 缩合，然后进行区域选择性反应，提供常见和反内酯木脂素，例如 2 和 3。共制备了 25 种化合物，其中许多是已知的天然产物，并确定了它们的抗病毒活性抗人巨细胞病毒测定。关键词：木脂素，Stobbe，芳基萘，抗病毒。
• Formal synthesis of (−)-podophyllotoxin through the photocyclization of an axially chiral 3,4-bisbenzylidene succinate amide ester – a flow photochemistry approach
  作者：Kamil Lisiecki、Krzysztof K. Krawczyk、Piotr Roszkowski、Jan K. Maurin、Zbigniew Czarnocki

  DOI：10.1039/c5ob01844g

  日期：——

  We have developed a strategy for the stereoselective synthesis of cyclolignans related to podophyllotoxin and its derivatives. The crucial step of the synthesis is the photocyclization of a chiral atropoisomeric 1,2-bisbenzylidenesuccinate amide ester, which can be prepared from suitable aromatic aldehydes, diethyl succinate and L-prolinol. The photocyclization was found to be more efficient when irradiation

  我们已经开发了与鬼臼毒素及其衍生物有关的立体选择性合成环木脂体的策略。合成的关键步骤是手性阻转异构体1,2-双亚苄基琥珀酸酯酰胺酯的光环化，该酯可由合适的芳族醛，琥珀酸二乙酯和L-脯氨醇制备。当在自制的连续流光化学反应器中进行辐照时，发现光环化更有效。流入辐射还使我们能够以克数进行反应。用Schwartz试剂还原性裂解除去手性助剂，得到具有细胞毒性的1 R，2 R-顺式-鬼臼乙醛，可以轻松地将其还原为相应的醇，从而完成（-）-鬼臼毒素的正式合成。
• DALLACKER, VON FRANZ;SCHLEUTER, HANS-JOACHIM;WABINSKI-WESTEROP, KATHARINA, CHEM.-ZTG., 113,(1989) N, C. 5-11
  作者：DALLACKER, VON FRANZ、SCHLEUTER, HANS-JOACHIM、WABINSKI-WESTEROP, KATHARINA

  DOI：——

  日期：——
• Unusual visible-light photolytic cleavage of tertiary amides during the synthesis of cyclolignans related to podophyllotoxin
  作者：Kamil Lisiecki、Krzysztof K. Krawczyk、Piotr Roszkowski、Jan K. Maurin、Armand Budzianowski、Zbigniew Czarnocki

  DOI：10.1016/j.tet.2017.09.021

  日期：2017.11

  During the attempted photochemical cyclization of 2,3-bisbenzylidene-γ-hydroxybutyric acid cyclic amide ester, it was observed that a γ-butyrolactone ring was formed, which was concurrent with the release of the amine fragment from the amide. The process occurs with high yield giving rise to the formation of β-apopicropodophyllin and its regioisomer. Additional experiments confirmed the photochemical

  在尝试对2，3-双亚苄基-γ-羟基丁酸环状酰胺酯进行光化学环化的过程中，观察到形成了γ-丁内酯环，这与胺片段从酰胺中的释放同时发生。该过程以高收率发生，导致β-载鬼臼苦素及其区域异构体的形成。额外的实验证实了这种转变的光化学性质，并且它独立于亚苄基的光环化作用-这是the灭肽家族成员的典型反应活性。与后者的紫外线驱动环化相反，已证明酰胺的光化学裂解是在可见光照射下进行的。
• Lipase‐Catalyzed Esterification of a (±)‐2,3‐Di(Arylmethyl)‐1,4‐butanediol and Its Application to the Synthesis of (<i>S</i>,<i>S</i>)‐(+)‐Hinokinin
  作者：Toshiaki Morimoto、Hazuki Nagai、Kazuo Achiwa

  DOI：10.1081/scc-200051037

  日期：2005.3

  Racemic trans-2,3-di[(3,4-methylenedioxy)benzyl]-1,4-butanediol (dihydrocubebin) 6 was enantioselectively esterified using lipases as catalysts with vinyl acetate. Optically active (SS)-1,4-butanediol 6 obtained was selectively oxygenated with a Fetizon reagent, affording (SS)-(+)-hinokinin 9 in a high yield.