E-Diethyl-3,4-methylendioxyphenyl-methylensuccinat | 59000-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: E-Diethyl-3,4-methylendioxyphenyl-methylensuccinat
• 英文别名: diethyl 2E-(3,4-methylenedioxybenzylidene)butanedioate；Piperonylidenbernsteinsaeure-diethylester；((E)-piperonylidene)-succinic acid diethyl ester；((E)-Piperonyliden)-bernsteinsaeure-diaethylester；diethyl (2E)-2-(1,3-benzodioxol-5-ylmethylidene)butanedioate
• CAS: 59000-91-8
• 化学式: C₁₆H₁₈O₆
• 分子量: 306.315
• InChiKey: VKMDCTIOAXFIIY-KPKJPENVSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  E-Diethyl-3,4-methylendioxyphenyl-methylensuccinat 在 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (S)-(+)-2-pyrrolidinemethanol-2E-(3,4-methylenedioxybenzylidene)-3Z-(3,4,5-trimethoxymethylbenzylidene)butanedioicacid amide
  参考文献：
  名称：

  手性2,3-双亚苄基琥珀酸酯的光环化中意外的区域选择性，导致鬼臼毒素相关的环木脂蛋白

  摘要：

  3′，4′，5′-三甲氧基苯乙酮与衍生自胡椒醛的亚苄基琥珀酸酯之间的Stobbe缩合得到唯一的产物Z，E -2，3-双亚苄基琥珀酸酯。通过考虑该反应的过渡态的纽曼投影来解释这种区域选择性。引入L-脯氨醇作为手性助剂，阻转异构体环状酰胺酯的大内酯化和随后的光环化导致了新的cyclolignan类似物。通过将本研究中观察到的区域选择性与我们先前的结果进行比较，可以建立一些有关手性2,3-双亚苄基琥珀酸酯的光环化的一般规则。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2018.06.023
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸二乙酯 在 硫酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 E-Diethyl-3,4-methylendioxyphenyl-methylensuccinat
  参考文献：
  名称：

  芳基萘和芳基二氢萘木脂素的抗病毒活性

  摘要：

  描述了一种大规模合成 1-芳基萘和 1-芳基-1,2-二氢萘木脂素的实用方法。该方法利用经典的 Stobbe 缩合，然后进行区域选择性反应，提供常见和反内酯木脂素，例如 2 和 3。共制备了 25 种化合物，其中许多是已知的天然产物，并确定了它们的抗病毒活性抗人巨细胞病毒测定。关键词：木脂素，Stobbe，芳基萘，抗病毒。

  DOI：

  10.1139/v00-059

文献信息

• Synthesis, anti-virus and anti-tumour activities of dibenzylbutyrolactone lignans and their analogues
  作者：Yamu Xia、Jia You、Yuanyuan Zhang、Zhongliang Su

  DOI：10.3184/030823409x12506792542747

  日期：2009.9

  and seven analogues. Four natural lignans were prepared by this method, and five lignans were synthesised for the first time. The synthesised compounds were evaluated for anti-HIV, anti-HSV, and anti-tumour activities. Results showed that the dibenzylbutyrolactone lignans and their analogues were inactive against HIV Tat transactivation and HSV-1 in vitro, but some compounds displayed significant activity

  已开发出二苄基丁内酯木脂素及其类似物的有效合成。基于胡椒醛或藜芦醛与琥珀酸二乙酯的 Stobbe 缩合，以及与 3,4-亚甲基二氧苄基溴的烷基化反应，得到木脂素的骨架。(±)-二酸用奎宁分解并转化官能团以获得三种苄基丁内酯木脂素和七种类似物。采用该方法制备了4种天然木脂素，首次合成了5种木脂素。对合成的化合物进行了抗 HIV、抗 HSV 和抗肿瘤活性的评估。结果表明，二苄基丁内酯木脂素及其类似物在体外对 HIV Tat 反式激活和 HSV-1 无活性，但一些化合物对 MDA-MB-435 人乳腺癌细胞显示出显着的活性。
• The Synthesis of 3-Piperonyltetrahydrofuran
  作者：B. H. ALEXANDER、W. F. BARTHEL

  DOI：10.1021/jo01116a012

  日期：1956.10
• Linke, Siegfried; Kurz, Juergen; Lipinski, Dietmar, Liebigs Annalen der Chemie, 1980, # 4, p. 542 - 556
  作者：Linke, Siegfried、Kurz, Juergen、Lipinski, Dietmar、Gau, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——
• Antiviral activity of arylnaphthalene and aryldihydronaphthalene lignans
  作者：Christopher Cow、Carmen Leung、James L Charlton

  DOI：10.1139/v00-059

  日期：2000.5.1

  2-dihydronaphthalene lignans is described. The method makes use of the classic Stobbe condensation followed by regioselective reactions that provide access to both the common and retrolactone lignans, e.g., 2 and 3. A total of 25 compounds, many of which are known natural products, were prepared and their antiviral activity against human cytomegalovirus measured.Key words: lignan, Stobbe, arylnaphthalene

  描述了一种大规模合成 1-芳基萘和 1-芳基-1,2-二氢萘木脂素的实用方法。该方法利用经典的 Stobbe 缩合，然后进行区域选择性反应，提供常见和反内酯木脂素，例如 2 和 3。共制备了 25 种化合物，其中许多是已知的天然产物，并确定了它们的抗病毒活性抗人巨细胞病毒测定。关键词：木脂素，Stobbe，芳基萘，抗病毒。
• Unexpected regioselectivity in the photocyclization of a chiral 2,3-bisbenzylidenesuccinate, leading to a podophyllotoxin related cyclolignan
  作者：Kamil Lisiecki、Piotr Roszkowski、Krzysztof K. Krawczyk、Jan. K. Maurin、Zbigniew Czarnocki

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2018.06.023

  日期：2018.9

  transition states of this reaction. Introducing L-prolinol as a chiral auxiliary, macrolactonization and subsequent photocyclization of the atropoisomeric cyclic amide ester led to new cyclolignan analogue. By comparing the regioselectivity observed in this study with our previous results, some general rules regarding the photocyclization of chiral 2,3-bisbenzylidenesuccinates could be established.

  3′，4′，5′-三甲氧基苯乙酮与衍生自胡椒醛的亚苄基琥珀酸酯之间的Stobbe缩合得到唯一的产物Z，E -2，3-双亚苄基琥珀酸酯。通过考虑该反应的过渡态的纽曼投影来解释这种区域选择性。引入L-脯氨醇作为手性助剂，阻转异构体环状酰胺酯的大内酯化和随后的光环化导致了新的cyclolignan类似物。通过将本研究中观察到的区域选择性与我们先前的结果进行比较，可以建立一些有关手性2,3-双亚苄基琥珀酸酯的光环化的一般规则。