(Z)-4-(环己基氨基)-4-氧亚基丁-2-烯酸 | 21477-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (Z)-4-(环己基氨基)-4-氧亚基丁-2-烯酸
• 英文名称: (Z)-3-(cyclohexylcarbamoyl)acrylic acid
• 英文别名: N-cyclohexyl maleanilic acid；N-cyclohexylmaleanilic acid；N-cyclohexylmaleamic acid；N-cyclohexyl-malamic acid；N-Cyclohexyl-maleinamidsaeure；cyclohexyl maleamic acid；(Z)-4-(cyclohexylamino)-4-oxobut-2-enoic acid
• CAS: 21477-59-8
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₃
• 分子量: 197.234
• InChiKey: DEWAGGNAHQGYBD-SREVYHEPSA-N

物化性质

• 熔点：
  150 °C(Solv: chloroform (67-66-3); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  430.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-(环己基氨基)-4-氧亚基丁-2-烯酸 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3,3-Dichlor-1-cyclohexyl-5-oxa-1-azaspiro<3.4>oct-7-en-2,6-dion
  参考文献：
  名称：

  [2 + 2]-环加成物von Ketenen以及Muconsäure和Tetramsäurederivate的«Maleinisoimide»和spirantknüpftenb̃-Laktame

  摘要：

  [2 + 2]-顺丁烯二酮与马来酸的环加成反应及螺-β-内酰胺类化合物对粘康酸和四酸的反应

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660132
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 环己胺 以 乙醚 为溶剂， 以78%的产率得到(Z)-4-(环己基氨基)-4-氧亚基丁-2-烯酸
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化水性介质中吡咯并[3,4-c]吡唑的绿色合成及生物学研究

  摘要：

  在水性介质中通过路易斯酸催化剂的环境友好方法以令人满意的产率提供了广谱的吡唑啉衍生物。[3 + 2]在相对较高浓度的路易斯酸催化剂下，在水性介质中，取代的偶氮甲亚胺-N-亚胺与马来酰亚胺的环加成反应已成为传统溶剂的环保替代品。在水性介质中，路易斯酸（如Cu（NO 3）2）显示出令人鼓舞的催化活性。该合成方案的明显特征是反应时间短，效率高，通过良性溶剂进行的危险合成反应少，催化，适度的后处理和干净的反应方法。

  DOI：

  10.1002/jhet.3740

文献信息

• Synthesis and antimicrobial activities of N-substituted imides
  作者：Frederic Zentz、Alain Valla、Regis Le Guillou、Roger Labia、Anne-Gabrielle Mathot、Danielle Sirot

  DOI：10.1016/s0014-827x(02)01217-x

  日期：2002.4

  toluene. Most of N-substituted maleimides showed an interesting antimicrobial activity towards bacteria from the ATCC collection (Staphylococcus aureus ATCC 25923, Enterococcus faecalis ATCC 29212, Escherichia coli ATCC 25922 and Pseudomonas aeruginosa ATCC 27853) but the MIC values for P. aeruginosa were always high (128 microg/ml). The imides with alkyl substituents showed higher activities than aromatic

  在我们关于新型抗菌剂的研究计划领域中，合成了一系列N-取代的酰亚胺。这些化合物是通过将酰胺基酸在乙酸酐/乙酸钠或六甲基二硅氮烷/溴化锌中的羟基芳族衍生物环化而获得的。羟基烷基马来酰亚胺是通过将相应的氨基醇与马来酸酐在沸腾的甲苯中缩合而直接制备的。大多数N-取代的马来酰亚胺对来自ATCC集合的细菌（金黄色葡萄球菌ATCC 25923，粪肠球菌ATCC 29212，大肠杆菌ATCC 25922和铜绿假单胞菌ATCC 27853）显示出有趣的抗菌活性，但铜绿假单胞菌的MIC值始终很高（ 128微克/毫升）。具有烷基取代基的酰亚胺显示出比​​MIC值在8-32 microg / ml范围内的芳族类似物更高的活性。相比之下，琥珀酰亚胺几乎没有活性。
• METHOD FOR PRODUCING MALEIMIDES
  申请人：INDUSTRIAL TECHNOLOGY RESEARCH INSTITUTE

  公开号：US20030105337A1

  公开（公告）日：2003-06-05

  A method for producing maleimides. The method comprises reacting maleic anhydride and a primary amine at 100-180° C. in an organic solvent using a solid acidic catalyst, and purifying the maleimide produced therefrom by extraction and crystallization. The molar ratio of the primary amine to maleic anhydride is about 0.8-1.6. With the present invention, high production yield with high purity of maleimides can be achieved. In addition, the solid acidic catalyst can be easily separated and recycled for subsequent use. Thus, the present invention provides a number of distinct advantages, including substantially improved yield, conveniently reusable catalyst, reduced waste disposal and lower costs.

  一种生产马来酰亚胺的方法。该方法包括在有机溶剂中，使用固体酸性催化剂，将马来酸酐和一种初级胺在100-180°C下反应，并通过萃取和结晶纯化所产生的马来酰亚胺。初级胺与马来酸酐的摩尔比约为0.8-1.6。通过本发明，可以实现高产率和高纯度的马来酰亚胺。此外，固体酸性催化剂可以轻松分离和回收以供后续使用。因此，本发明提供了许多明显优势，包括显著提高产量、方便重复使用的催化剂、减少废物处理和降低成本。
• First Triphenylphosphine PromotedReduction of Maleimides to Succinimides
  作者：Venkatachalam S. Giri、Bikash Pal、Prasun K. Pradhan、Parasuraman Jaisankar

  DOI：10.1055/s-2003-40523

  日期：——

  Triphenylphosphine (TPP) in refluxing methanol effectively reduces maleimides 1a-g to the corresponding succinimides 2a-g in good yields. It was observed that some maleimides obtained from aromatic halogen compounds 1h-j were transformed into the corresponding succinamic acid methyl esters 3a-c by this reaction.

  三苯基膦（TPP）在回流甲醇中能有效地将马来酰亚胺 1a-g 还原成相应的琥珀酰亚胺 2a-g，而且收率很高。据观察，一些从芳香卤素化合物 1h-j 中得到的马来酰亚胺通过该反应转化为相应的琥珀酰亚胺酸甲酯 3a-c。
• 连续高效生产高纯度N-取代马来酰胺酸的方法
  申请人：四川大学

  公开号：CN108358804A

  公开（公告）日：2018-08-03

  本发明属于精细化工技术领域，具体涉及一种连续高效生产高纯度N‑取代马来酰胺酸的方法，在氮气保护氛围中，用惰性的溶剂分别将伯胺、马来酸酐配制成溶液；将两种溶液按照比例加入到高效混合器中进行混合；伯胺和马来酸酐的摩尔配比为1：1.0～1.5，反应产物固液分离单元，分离出产物酰胺基羧酸；从固液分离单元分离出来的以及分离掉酰胺基羧酸产物后的液相溶液，循环用于伯胺、马来酸酐的溶液配制。本发明利用反应‑分离耦合控制反应技术，连续高效、高收率、高选择性合成高纯度N‑取代马来酰胺酸的方法，控制马来酸酐和伯胺的加入方式以及化学反应的停留时间，通过快速反应和快速分离的方式，有效地避免了异构化、迈克尔加成副反应的发生。
• Triethylamine-Catalyzed Synthesis of Oxazepine from Maleamic Acids
  作者：Rahul Badru、Baldev Singh

  DOI：10.1002/jhet.2114

  日期：2015.5

  2‐Thioxo‐1,3‐oxazepine‐4,7‐dione compounds were obtained via triethylamine‐catalyzed condensation of maleamic acids with thiophosgene under anhydrous conditions. This method features relatively a simple methodology, use of inexpensive reagents, convenient operating conditions and high yields.

  在无水条件下，通过三乙胺催化的马来酰胺酸与硫代光气的缩合反应获得了2-硫代氧代-1,3-氧杂氮杂卓-4,7-二酮化合物。该方法具有相对简单的方法，廉价试剂的使用，便利的操作条件和高收率的特点。