(Z)-4-[(2-甲氧基苯基)氨基]-4-氧代丁-2-烯酸 | 31460-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (Z)-4-[(2-甲氧基苯基)氨基]-4-氧代丁-2-烯酸
• 英文名称: 2-methoxymaleanilic acid
• 英文别名: (2-methoxyphenyl)maleamic acid；Maleinsaeure-mono-(2-methoxy-anilid)；N-(2-methoxy-phenyl)-maleamic acid；(2-Methoxy-phenyl)-maleamidsaeure；N-(2-Methoxy-phenyl)-maleinamidsaeure；4-(2-Methoxyanilino)-4-oxobut-2-enoic acid；(Z)-4-(2-methoxyanilino)-4-oxobut-2-enoic acid
• CAS: 31460-26-1
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₄
• mdl: MFCD00020460
• 分子量: 221.213
• InChiKey: HGLMERMZXFKZOL-SREVYHEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-[(2-甲氧基苯基)氨基]-4-氧代丁-2-烯酸 在 氯磺酸 、 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Tome, Augusto C.; Cavaleiro, Jose A. S.; Domingues, Fernando M. J., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1993, vol. 79, # 1,4, p. 187 - 194

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 邻甲氧基苯胺 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z)-4-[(2-甲氧基苯基)氨基]-4-氧代丁-2-烯酸
  参考文献：
  名称：

  N-取代的酰亚胺的合成和抗菌活性。

  摘要：

  在我们关于新型抗菌剂的研究计划领域中，合成了一系列N-取代的酰亚胺。这些化合物是通过将酰胺基酸在乙酸酐/乙酸钠或六甲基二硅氮烷/溴化锌中的羟基芳族衍生物环化而获得的。羟基烷基马来酰亚胺是通过将相应的氨基醇与马来酸酐在沸腾的甲苯中缩合而直接制备的。大多数N-取代的马来酰亚胺对来自ATCC集合的细菌（金黄色葡萄球菌ATCC 25923，粪肠球菌ATCC 29212，大肠杆菌ATCC 25922和铜绿假单胞菌ATCC 27853）显示出有趣的抗菌活性，但铜绿假单胞菌的MIC值始终很高（ 128微克/毫升）。具有烷基取代基的酰亚胺显示出比​​MIC值在8-32 microg / ml范围内的芳族类似物更高的活性。相比之下，琥珀酰亚胺几乎没有活性。

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(02)01217-x

文献信息

• Synthesis and in Vitro Evaluation of N-Substituted Maleimide Derivatives as Selective Monoglyceride Lipase Inhibitors
  作者：Nicolas Matuszak、Giulio G. Muccioli、Geoffray Labar、Didier M. Lambert

  DOI：10.1021/jm900461w

  日期：2009.12.10

  action is quickly terminated via enzymatic hydrolysis catalyzed by monoglyceride lipase (MGL). Regulating its endogenous level could offer therapeutic opportunities; however, few selective MGL inhibitors have been described so far. Here, we describe the synthesis of N-substituted maleimides and their pharmacological evaluation on the recombinant human fatty acid amide hydrolase (FAAH) and on the purified

  内源性大麻素2-花生四烯酸甘油酯（2-AG）在许多生理过程中起着重要作用，其作用通过甘油单酯脂肪酶（MGL）催化的酶促水解迅速终止。调节其内源水平可以提供治疗机会；然而，到目前为止，几乎没有描述选择性的MGL抑制剂。在这里，我们描述了N-取代的马来酰亚胺的合成及其对重组人脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）和纯化人MGL的药理评价。先前已经描述了一些N-芳基马来酰亚胺（萨里奥（SM）；萨洛（OM）；Nevalainen，T .；Poso，A。莱蒂宁（JT）；贾文恩（T. Jarvinen）Niemi，R.大鼠小脑膜中2-花生四烯酸甘油水解酶中巯基敏感位点的表征。化学 生物学 2005年，12，649-656），为MGL抑制剂，以及沿着这些线路，我们提出一组新的马来酰亚胺衍生物的那显示出低微摩尔的IC 50和朝向MGL VS FAAH高选择性。然后，研究了结构活性关系，例如，1-biphenyl-4
• Facile esterification of carboxylic acids with organophosphorus reagents
  作者：V. Balasubramaniyan、V.G. Bhatia、S.B. Wagh

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88552-5

  日期：1983.1

  A mixture of alkyl phosphate esters (APE) obtained from P4O10 and alkanols taken in 1:6 mole ratio is an excellent esterification reagent for several classes of carboxylic acids. This new reagent offers several advantages compared to conventional reagents.

  由P 4 O 10获得的烷基磷酸酯（APE）和以1：6摩尔比获得的链烷醇的混合物是用于几类羧酸的优良酯化试剂。与常规试剂相比，这种新试剂具有多个优点。
• Rapid and Facile Synthesis of Isomaleimides: Dehydration of Maleamic Acids using Methanesulfonyl Chloride
  作者：Mitchell P. Croatt、Khyarul Alam、Elvis C. McFee

  DOI：10.1055/s-0041-1737414

  日期：2022.7

  The dehydration of maleamic acids using methanesulfonyl chloride as a dehydrating agent to selectively and rapidly (<15 min) generate isomaleimides is reported. A variety of maleamic acid derivatives produce the corresponding isomaleimides in good to excellent yields. Adaptation of this protocol under flow synthesis allows for similar efficiency and decreased reaction times (13 seconds residence time)

  报道了使用甲磺酰氯作为脱水剂对马来酸进行脱水，以选择性和快速（<15 分钟）生成异马来酰亚胺。多种马来酸衍生物以良好至优异的产率生产相应的异马来酰亚胺。在流动合成下对该协议的适应允许类似的效率和减少的反应时间（13 秒的停留时间）。还可以在两步、一瓶操作中将马来酸酐转化为所需的异马来酰亚胺。
• Method and composition for diene rubber treatment
  申请人：MONSANTO COMPANY

  公开号：EP0080451A1

  公开（公告）日：1983-06-01

  Improved tack, green strength or non-black filler interaction capability are realized in a treated diene rubber. The method of treating diene rubberto achieve the improvements is shown, together with a composition in which maleamic acid or derivatives of maleamic acid are combined with sulfur or an organic sulfur compound capable of generating a thiyl radical.

  在经过处理的二烯烃橡胶中，粘性、生坯强度或非黑色填料相互作用能力都得到了改善。 图中展示了为实现上述改善而对二烯烃橡胶进行处理的方法，以及马来酰胺酸或马来酰胺酸衍生物与硫或能够生成硫基的有机硫化合物结合的组合物。
• Ortho substituent effects in amide hydrolysis of maleanilic acid derivatives. Stabilization of positive charge developed in the transition state
  作者：Junghun Suh、Mahn Joo Kim、Chong Bok Kim

  DOI：10.1021/jo00163a002

  日期：1983.7