(氨基甲基)-苯酚 | 932-30-9

• 物质功能分类: 原料药 - 解热镇痛药 - 解热止痛药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (氨基甲基)-苯酚
• 中文别名: 邻羟基苄胺；2-羟基苄胺；2-(氨甲基)苯酚；邻氨甲基苯酚；2-氨甲基苯酚
• 英文名称: 2-Hydroxybenzylamine
• 英文别名: 2-(aminomethyl)phenol
• CAS: 932-30-9；50312-64-6
• 化学式: C₇H₉NO
• mdl: MFCD00870498
• 分子量: 123.155
• InChiKey: KPRZOPQOBJRYSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127 °C
• 沸点：
  245.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微）、甲醇（非常轻微，加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2922299090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

简介

2-羟基苄胺（2-Hydroxybenzylamine，2-HOBA），又称水杨胺，是一种强效的γKA清除剂。其清除γKAs的速度比γKA蛋白加合物的形成速度快980倍，因此能够保护细胞免受γKA加合物的有害作用。

生物活性

体外研究表明，2-HOBA可以保护HepG2细胞免受H2O2诱导的细胞毒性。此外，在多个器官和系统中，2-HOBA也被发现具有在氧化应激相关疾病中的有益作用。实验还显示，2-HOBA给药剂量依赖性地降低了线虫中氧化剂损伤的生物标志物，并延长了其寿命。

提取方法

一种从苦荞中提取2-羟基苄胺的方法如下：

1. 分别将苦荞根、茎和籽粒干燥后，加入液氮研磨成粉末。
2. 将粉末与去离子水混合，并调整溶液pH值至5.0。随后加入相当于粉末重量0.5%的纤维素酶-果胶酶混合物（按比例2:1）进行酶解，酶解温度为25℃，时间40分钟；酶解后过滤，获得滤渣。
3. 将步骤2所得滤渣与95%乙醇按照固液比1g：10mL混合，在超声功率密度100W/cm²、频率30kHz的条件下进行提取，温度为20℃，时间30分钟。重复此过程三次后过滤，合并提取液。
4. 将步骤3所得上清液减压浓缩，获得浸膏，并向其中加入3%（wt）氢氧化钠溶液溶解，过滤得滤液。
5. 使用盐酸调节步骤4所得滤液至pH值为3。在20℃条件下，以10BV/h的流速通过NDA-150树脂柱达到饱和吸附状态。
6. 达到饱和吸附后，依次用50℃、8%（wt）氢氧化钠溶液和50℃、3%（wt）氢氧化钠溶液以及60℃水以2BV/h的流速洗脱三次。合并这三次的洗脱液。
7. 最后，将合并后的洗脱液减压浓缩，再用食用酒精重结晶分离出晶体，即得2-羟基苄胺。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (氨基甲基)-苯酚 在 乙醛肟 、 3-methyl-4-oxa-5-azahomoadamantane 、 氧气 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以81%的产率得到(E)-2-羟基苯甲醛肟
  参考文献：
  名称：

  3-甲基-4-氧杂-5-氮杂十二烷金刚烷作为有机催化剂，可将水中的伯胺有氧氧化为肟

  摘要：

  已开发出一种简单有效的催化系统，用于将伯胺有氧氧化为相应的肟，其中3-甲基-4-氧杂-5-氮杂十二烷金刚烷为催化剂，乙醛肟为助催化剂，水为溶剂。该方法使用氧气（O 2）作为经济的绿色氧化剂，使用水作为绿色的溶剂，可耐受多种底物，从而以中等至极好的收率提供目标肟。结果发现，使用3-甲基-4-氧杂-5-氮杂十二烷金刚烷可以实现高选择性，而E型肟是唯一检测到的产物。提出了该催化过程的可能机理。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400601
• 作为产物：
  描述：

  水杨酰胺 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以53%的产率得到(氨基甲基)-苯酚
  参考文献：
  名称：

  Reany, Ofer; Gunnlaugsson, Thorfinnur; Parker, David, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 2000, # 9, p. 1819 - 1831

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  3'-溴苯乙酮 在 (氨基甲基)-苯酚 、 C₂₄H₃₄N₂O₂ 、 盐酸 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 96.0h， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  芳族酮的有机催化不对称仿生氨基转移为旋光胺†

  摘要：

  描述了由氢醌衍生的手性碱催化的邻-HOPhCH 2 NH 2作为胺源的芳香族酮的不对称仿生氨基转移成旋光胺。获得了高达85％的ee。

  DOI：

  10.1039/c2ob26782a

文献信息

• Probing the Existence of a Metastable Binding Site at the β₂-Adrenergic Receptor with Homobivalent Bitopic Ligands
  作者：Birgit I. Gaiser、Mia Danielsen、Emil Marcher-Rørsted、Kira Røpke Jørgensen、Tomasz M. Wróbel、Mikael Frykman、Henrik Johansson、Hans Bräuner-Osborne、David E. Gloriam、Jesper Mosolff Mathiesen、Daniel Sejer Pedersen

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00595

  日期：2019.9.12

  development of bitopic ligands aimed at targeting the orthosteric binding site (OBS) and a metastable binding site (MBS) within the same receptor unit. Previous molecular dynamics studies on ligand binding to the β2-adrenergic receptor (β2AR) suggested that ligands pause at transient, less-conserved MBSs. We envisioned that MBSs can be regarded as allosteric binding sites and targeted by homobivalent bitopic

  在本文中，我们报道了针对同一受体单元内正构结合位点（OBS）和亚稳结合位点（MBS）的双配位配体的开发。先前对配体与β2-肾上腺素受体（β2AR）结合的分子动力学研究表明，配体在瞬时的，保守性较低的MBSs处暂停。我们设想，MBS可以被视为变构结合位点，并由连接两个相同药效基团的同双价双位配体靶向。基于拮抗剂（S）-普萘洛尔对接至OBS和MBS中来设计此类配体并进行合成。药理学特征显示，与（S）-阿普萘洛尔相比，配体具有相似的效价和亲和力，β2/β1AR选择性略有增加，和/或β2AR的离解速率大大降低。截短的双位配体表明亚稳态药效团的主要贡献是与β2AR的疏水相互作用，而单独的接头降低了正构片段的效力。总而言之，该研究强调了靶向MBS改善配体药理作用的潜力。
• 一种含氟磺酰基化合物、其中间体、制备方法 和应用
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN107857730B

  公开（公告）日：2019-10-15

  本发明公开了一种含氟磺酰基化合物、其中间体、制备方法和应用。本发明所公开的含氟磺酰基化合物，其包括阳离子和阴离子，所述阳离子如式1所示。本发明的含氟磺酰基化合物能与底物反应高效合成氟磺酰基化产物，并且毒性小，制备简单，使用方便，在常温下是固体稳定状态；此外，本化合物的底物适应性极广，可包括酚类化合物和胺类化合物，是目前可以实现该类化学转化的唯一的固体形态试剂，因此具有重要的学术和应用价值。1。
• Preparation of a magnetic mesoporous Fe₃O₄–Pd@TiO₂ photocatalyst for the efficient selective reduction of aromatic cyanides
  作者：Ziming Zhao、Yu Long、Sha Luo、Wei Wu、Jiantai Ma

  DOI：10.1039/c8nj06508j

  日期：——

  catalytic reaction process in the liquid phase. The as-prepared photocatalyst was characterized by TEM, XRD, XPS, VSM, and N2 adsorption–desorption. Fe3O4–Pd@TiO2 exhibits high photocatalytic activity for the selective reduction of aromatic cyanides to aromatic primary amines in an acidic aqueous solution. Moreover, this magnetic photocatalyst could be easily recovered from the reaction mixture by an external

  本文中，通过简单且可再现的途径成功地制备了分级的磁性介孔微球体作为光催化剂。通常，将Pd纳米颗粒（NPs）均匀地分散在磁性Fe 3 O 4微球表面上，然后用多孔的锐钛矿型TiO 2壳包覆，形成Fe 3 O 4 -Pd @ TiO 2。核-壳结构可以有效地抑制高温煅烧过程中Pd NP的团聚以及液相催化反应过程中Pd的脱落。制备的光催化剂通过TEM，XRD，XPS，VSM和N 2吸附-解吸进行表征。铁3 O 4 -Pd @ TiO 2具有较高的光催化活性，可在酸性水溶液中将芳族氰化物选择性还原为芳族伯胺。此外，该磁性光催化剂可以容易地通过外部磁体从反应混合物中回收并重复使用五次而不会显着降低其活性。所提出的光催化剂的优异的光催化效率可以归因于其高的电荷分离效率和电荷转移速率，这是由肖特基结和大的界面面积引起的。结果表明，用介孔半导体壳覆盖活性贵金属位点的策略在基于金属-半导体的光催化反应中具有巨大的应用潜力。
• DIAMINOPROPANE DERIVED MACROCYCLES AS INHIBITORS OF BETA AMYLOID PRODUCTION
  申请人：Marcin Lawrence R.

  公开号：US20080194535A1

  公开（公告）日：2008-08-14

  There is provided a series of macrocyclic diaminopropanes of Formula (I) or a stereoisomer; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , m, n, W, X, Y, Z and L as defined herein, their pharmaceutical compositions and methods of use. These novel compounds inhibit the processing of amyloid precursor protein (APP) by β-secretase and, more specifically, inhibit the production of Aβ-peptide. The present disclosure is directed to compounds useful in the treatment of neurological disorders related to β-amyloid production, such as Alzheimer's disease and other conditions affected by anti-amyloid activity.

  提供一系列宏环脂肪二胺丙烷化合物的化学式（I）或其立体异构体；或其药用盐， 其中R1，R2，R3，m，n，W，X，Y，Z和L如本文所定义，它们的药物组合物和使用方法。这些新化合物抑制β-分泌酶对淀粉样前体蛋白（APP）的加工，更具体地说，抑制Aβ-肽的产生。本公开涉及对治疗与β-淀粉样蛋白产生相关的神经系统疾病的化合物，如阿尔茨海默病和其他受抗淀粉样活性影响的疾病。
• Method for producing amines by homogeneously catalyzed reductive amination of carbonyl compounds
  申请人：Riermeier Thomas

  公开号：US06884887B1

  公开（公告）日：2005-04-26

  The invention relates to the preparation of chiral or achiral amines by reaction of aldehydes or ketones with ammonia or primary or secondary amines in the presence of hydrogen and in the presence of homogeneous metal catalysts under mild conditions. Metal catalysts which can be used are complexes of late transition metals with chiral or achiral phosphorus-containing ligands.

  该发明涉及在温和条件下，在氢气存在下和均相金属催化剂存在下，通过醛或酮与氨或一级或二级胺的反应制备手性或无手性胺。可使用的金属催化剂是含手性或无手性磷配体的后过渡金属络合物。