N-benzylidene-o-hydroxybenzylamine | 13293-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N-benzylidene-o-hydroxybenzylamine
• 英文别名: 2-(benzylidenamino-methyl)-phenol；Benzaldehyd-salicylimin；N-Benzyliden-2-hydroxy-benzylamin；N-Benzyliden-o-hydroxy-benzylamin；Benzyliden-o-hydroxybenzylamin；2-({[(e)-Phenylmethylidene]amino}methyl)phenol；2-[(benzylideneamino)methyl]phenol
• CAS: 13293-96-4
• 化学式: C₁₄H₁₃NO
• 分子量: 211.263
• InChiKey: NORFFCXCBWJBPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzylidene-o-hydroxybenzylamine 、 苯甲酰氯 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 生成 3-benzoyl-2-phenyl-3,4-dihydro-2H-benzo[e][1,3]oxazine
  参考文献：
  名称：

  Ring-chain tautomerism of derivatives of o-hydroxybenzylamine with aldehydes and ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01265a001
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-羟基苯甲醛肟 在 palladium on activated charcoal 、 硫酸 、 苯 作用下， 生成 N-benzylidene-o-hydroxybenzylamine
  参考文献：
  名称：

  Condensation Products of Aldehydes and Ketones with o-Aminobenzyl Alcohol and o-Hydroxybenzylamine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01239a022

文献信息

• Hydrogen bonding in Schiff bases – NMR, structural and experimental charge density studies
  作者：Anna Makal、Wojciech Schilf、Bohdan Kamieński、Anna Szady-Chelmieniecka、Eugeniusz Grech、Krzysztof Woźniak

  DOI：10.1039/c0dt00298d

  日期：——

  solution, with exception of the nitro derivatives, where the NH tautomer is present. In the solid state the tautomeric equilibrium is strongly shifted to the NH form. Only for the 5-Br derivative of one compound was the reverse relationship found. According to the results of experimental charge density investigations, two intramolecular H-bonds in the 5-methoxy derivative of 2-hydroxy-N-(2′-hydroxybenzylideno)benzylamine)

  研究了一系列十六种席夫碱（水杨醛和芳基胺的衍生物），以揭示取代基和接头长度对形成的H键性质的影响。理论上，两组化合物，即2-（2-羟基苄基亚胺基）苯酚的衍生物和2-羟基-N-（2-羟基苄基亚胺基）苄基胺，可以使用存在于其中的一个或两个羟基来形成不同类型的H键。分子。其他两组化合物，即4-（2-羟基苄基亚胺基）苯酚的衍生物和N-（2-羟基苄基亚胺基）苄基胺，只能形成一种H键。15 N和13证实了这一点1 C NMR实验表明，在所有情况下均仅形成传统的H键结合的六元螯合环。环中氢原子的位置取决于取代基和相。通常，除了存在NH互变异构体的硝基衍生物以外，OH H键形式在溶液中占主导地位。在固态中，互变异构平衡强烈地转变为NH形式。仅发现一种化合物的5-Br衍生物具有相反的关系。根据实验电荷密度研究的结果，2-羟基-N的5-甲氧基衍生物中的两个分子内H键-（2'-羟基苄基亚氨基）苄胺）在电荷密度特
• Condensation Products of Aldehydes and Ketones with o-Aminobenzyl Alcohol and o-Hydroxybenzylamine
  作者：Frederick W. Holly、Arthur C. Cope

  DOI：10.1021/ja01239a022

  日期：1944.11
• Ring-chain tautomerism of derivatives of o-hydroxybenzylamine with aldehydes and ketones
  作者：Antony F. McDonagh、Howard E. Smith

  DOI：10.1021/jo01265a001

  日期：1968.1