N-(2-hydroxybenzyl)salicylaldimine | 3946-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N-(2-hydroxybenzyl)salicylaldimine
• 英文别名: N-(o-Hydroxy-benzyliden)-o-hydroxy-benzylamin；2-[[(2-Hydroxyphenyl)methylideneamino]methyl]phenol
• CAS: 3946-40-5
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: UASXFKHZBZLKLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-hydroxybenzyl)salicylaldimine 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铝（III）亚胺双（酚盐）配合物的合成与表征及其在rac -LA聚合中的应用

  摘要：

  已经合成了一系列三齿亚胺双（酚盐）配体并与铝络合。固态分析确定了铝二聚体[Al 2（Me）2（X）2 ]的两个结构基序；一个由两个五坐标的铝中心组成，另一个由六坐标和四坐标的铝中心组成。与溶液态NMR光谱分析配对显示，分离出的几何形状受配体的空间体积的影响。Al 2（Me）2（1-5）2的Trialling作为rac开环聚合（ROP）的引发剂-丙交酯发现它们都具有活性，产生无规立构的聚合材料。发现Al 2（Me）2（1）2具有良好的分子量控制和活性，其比类似的铝二聚体高一个数量级。

  DOI：

  10.1039/c4nj02228a
• 作为产物：
  描述：

  (氨基甲基)-苯酚 在 2,3-丁二酮 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-(2-hydroxybenzyl)salicylaldimine
  参考文献：
  名称：

  水杨胺与α-二羰基化合物的反应。一、转氨反应

  摘要：

  研究了水杨胺与α-二羰基化合物的反应，希望得到2,2'-二苯并恶嗪衍生物I或席夫碱II作为二比一的缩合产物；然而，在每种情况下都分离出水杨酸基水杨胺。发现该反应通过氨基转移进行，然后是水杨胺和α-二羰基化合物之间的反式席夫化。研究了反应发生的机理和条件。

  DOI：

  10.1246/bcsj.42.1329

文献信息

• Dioxomolybdenum(VI) and dioxotungsten(VI) complexes of isomeric ONO donor ligands and the X-ray crystal structure of [MoO2(o-OC6H4CHNCH2C6H4O)(MeOH)]2·MeOH
  作者：Mannar R. Maurya、Mathuresh N. Jayaswal、Vedavati G. Puranik、P. Chakrabarti、Sarada Gopinathan、C. Gopinathan

  DOI：10.1016/s0277-5387(97)00187-3

  日期：1997.9

  Abstract Dioxomolybdenum(VI) and dioxotungsten(VI) complexes of two isomeric Schiff bases derived from salicylaldehyde, 2-hydroxy-1-naphthaldehyde and o-hydroxybenzylamine or o-aminobenzylalcohol have been prepared and characterized.1H NMR spectral data confirm the formation of [MO2L] (M = Mo or W, LH2 = ligand) types of complexes except the complex of dioxomolybdenum(VI) with the ligand salicylal

  摘要制备并表征了由水杨醛，2-羟基-1-萘醛和邻羟基苄胺或邻氨基苄醇衍生的两个席夫碱异构体的二恶钼（VI）和二恶钨（VI）配合物。1HNMR光谱数据证实[ MO2L]（M = MO或W，LH2 =配体）类型的配合物，除了二氧钼（VI）与形成[MOO2（sal-OHYBA）·CH3OH]的配体水杨醛-邻-羟基苄胺（H2sal-OHYBA）的配合物。X射线研究[MOO2（sal-OHYBA）·CH3OH]显示，在钼周围存在扭曲的八面体几何形状，其中三齿配体占据子午线位置，其中两个阴离子氧相互交叉，并顺式形成顺式二氧杂基。通常，钨配合物比相同配体中的钼更稳定地分解。
• Metal-free nitrogen -doped carbon nanosheets: a catalyst for the direct synthesis of imines under mild conditions
  作者：Kaizhi Wang、Pengbo Jiang、Ming Yang、Ping Ma、Jiaheng Qin、Xiaokang Huang、Lei Ma、Rong Li

  DOI：10.1039/c9gc00908f

  日期：——

  synthesis of imines from amines is 67.39 kJ mol−1, which has been performed to testify that the catalytic performances are rational. Via catalyst characterizations and experimental data, graphitic-N has been proven to be the active site of the catalyst. Hence, this study is beneficial to comprehend the mechanism of action of a metal-free N-doped carbon catalyst in the formation of imines.

  本文开发了一种高度稳定的，多孔的，多功能的，无金属的催化剂，该催化剂在温和的条件下对胺的氧化和腈的转移加氢表现出显着的催化性能。这可能归因于大量活性位点的存在及其出色的BET表面积。所得结果表明，亚胺的大部分收率超过90％，并且催化剂的循环性能可以为至少七次运行而反应活性没有任何下降，这可以与金属催化剂相当。随后，动力学研究表明，由胺直接合成亚胺的表观活化能为67.39 kJ mol -1，已证明该催化性能合理。通过催化剂的表征和实验数据，石墨-N已被证明是催化剂的活性位点。因此，该研究对于理解无金属的氮掺杂碳催化剂在亚胺形成中的作用机理是有益的。
• <i>trans</i>-Symmetric Dynamic Covalent Systems: Connected Transamination and Transimination Reactions
  作者：Fredrik Schaufelberger、Lei Hu、Olof Ramström

  DOI：10.1002/chem.201500520

  日期：2015.6.26

  transaminations as a new type of dynamic covalent reaction is described. The key 1,3‐proton shift is under complete catalytic control and can be conducted orthogonally to, or simultaneous with, transimination in the presence of an amine to rapidly yield two‐dimensional dynamic systems with a high degree of complexity evolution. The transamination–transimination systems are proven to be fully reversible

  描述了化学转氨反应作为一种新型的动态共价反应的发展。关键的1,3-质子转移在完全催化的控制下进行，可以在胺的存在下与转移进行正交或同时进行，从而快速产生具有高度复杂性的二维动态系统。事实证明，氨基转移-氨基转移系统是完全可逆的，可在几天内保持稳定，可与多种官能团兼容，并且高度可调。动力学研究表明，氨基转移是网络中的限速反应。此外，发现容易获得的奎尼丁是用于亚胺基氨基转移的高度有效的催化剂。
• Polymer supported vanadium and molybdenum complexes as potential catalysts for the oxidation and oxidative bromination of organic substrates
  作者：Mannar R. Maurya、Umesh Kumar、P. Manikandan

  DOI：10.1039/b600822d

  日期：——

  (DMF) gave the oxovanadium(iv) complex PS-[VO(fsal-ohyba).DMF] (1). Complex 1 can be oxidized into the dioxovanadium(v) species, PS-K[VO2(fsal-ohyba)] (2) on aerial oxidation in the presence of KOH or into the oxoperoxo species, PS-K[VO(O2)(fsal-ohyba)] (3) in the presence of H2O2 and KOH in DMF suspension. Similarly, PS-[MoO(2)(fsal-ohyba).DMF] (4) has been isolated by the reaction of [MoO2(acac)2]

  衍生自3-甲酰基水杨酸和邻羟基苄胺的席夫碱（H2fsal-ohyba）已共价键合到与5％二乙烯基苯交联的氯甲基化聚苯乙烯（缩写为PS-H（2）fsal-ohyba，I）。用二甲基甲酰胺（DMF）中的PS-H2fsal-ohyba处理[VO（acac）2]，得到氧钒（iv）配合物PS- [VO（fsal-ohyba）.DMF]（1）。复合物1可以在存在KOH的情况下经空气氧化而氧化成二氧钒（v）物种PS-K [VO2（fsal-ohyba）]（2）或氧化成过氧磷物种PS-K [VO（O2）（ （fsal-ohyba）]（3）在DMF悬浮液中存在H2O2和KOH的情况下。同样，通过[MoO2（acac）2]与PS-H2fsal-ohyba的反应分离出PS- [MoO（2）（fsal-ohyba）.DMF]（4）。所有这些复合物已通过多种技术表征。这些络合物催化苯乙烯的氧化，乙苯和苯酚有效。苯乙
• Synthesis and Characterization of a Series of Mononuclear Manganese(IV) Complexes with<i>o</i>-(Salicylideneaminomethyl)phenol and Its Substituted Derivatives
  作者：Masahiro Mikuriya、Dai Jie、Yoshihisa Kakuta、Tadashi Tokii

  DOI：10.1246/bcsj.66.1132

  日期：1993.4

  A series of manganese(IV) complexes, [Mn (R, R′-L)2]·nS (R or R′ = H, Cl, Br, CH3O; n = 1/2, 1, 3/2, 2; S = H2O, THF (THF = tetrahydrofuran)) where H2(R, R′-L) denotes o-(salicylideneaminomethyl)phenol with the substituent R on the salicylideneamino ring and the R′ on the aminomethylphenol ring, have been prepared and characterized by infrared and electronic spectra, magnetic moments, cyclic voltammetry

  一系列锰(IV)配合物，[Mn (R, R'-L)2]·nS (R or R' = H, Cl, Br, CH3O; n = 1/2, 1, 3/2, 2 ; S = H2O, THF (THF = 四氢呋喃)) 其中 H2(R, R'-L) 表示邻（水杨基氨基甲基）苯酚，取代基 R 位于水杨基氨基环上，R' 位于氨基甲基苯酚环上，已制备并通过红外和电子光谱、磁矩、循环伏安法和光谱电化学实验表征。[Mn (5-Cl'-L)2]·2THF的分子结构已通过X射线晶体学确定。配体作为经向三齿 ONO 供体，复合物具有 MnO4N2 配位球。讨论了与分子结构相关的光谱、磁性和电化学特性。