1',3',5'-三苯基-1'H-1,4'-联吡唑 | 894085-99-5

• 物质功能分类: 有机原料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1',3',5'-三苯基-1'H-1,4'-联吡唑
• 英文名称: 1-(1,3,5-triphenyl-1H-pyrazol-4-yl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 1',3',5'-Triphenyl-1'H-1,4'-bipyrazole；1,3,5-triphenyl-4-pyrazol-1-ylpyrazole
• CAS: 894085-99-5
• 化学式: C₂₄H₁₈N₄
• 分子量: 362.434
• InChiKey: YGEDFNCNIQNZNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-169 °C(Solv: isopropyl ether (108-20-3))
• 沸点：
  570.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  35.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P235,P262,P280,P305+P351+P338,P501
• 危险性描述：
  H315,H320,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1',3',5'-三苯基-1'H-1,4'-联吡唑 、 二环己基氯化膦 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以51%的产率得到5-(二环己基膦基)-1',3',5'-三苯基-[1,4']-联-1H-吡唑
  参考文献：
  名称：

  Bippyphos配体家族的简化合成和交叉偶联应用

  摘要：

  我们描述了Bippyphos，1的有效制备方法。Bippyphos的关键前体5是通过二锅2的一锅溴化反应，然后用吡唑烷基化并与苯肼缩合制备的。5的锂化并用二叔丁基氯膦捕获，得到Bippyphos，1。使用这种方法，我们已经制备了Bippyphos的几种衍生物，以探测该膦配体家族的结构和活性之间的关系。我们还证明了这些配体在钯催化的胺化反应和其他交叉偶联反应中的效用。

  DOI：

  10.1021/op7002858
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1,3-二苯基丙烷-1,3-二酮 在 溶剂黄146 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 生成 1',3',5'-三苯基-1'H-1,4'-联吡唑
  参考文献：
  名称：

  Bippyphos配体家族的简化合成和交叉偶联应用

  摘要：

  我们描述了Bippyphos，1的有效制备方法。Bippyphos的关键前体5是通过二锅2的一锅溴化反应，然后用吡唑烷基化并与苯肼缩合制备的。5的锂化并用二叔丁基氯膦捕获，得到Bippyphos，1。使用这种方法，我们已经制备了Bippyphos的几种衍生物，以探测该膦配体家族的结构和活性之间的关系。我们还证明了这些配体在钯催化的胺化反应和其他交叉偶联反应中的效用。

  DOI：

  10.1021/op7002858

文献信息

• A General and Efficient Catalyst for Palladium-Catalyzed C−O Coupling Reactions of Aryl Halides with Primary Alcohols
  作者：Saravanan Gowrisankar、Alexey G. Sergeev、Pazhamalai Anbarasan、Anke Spannenberg、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1021/ja103248d

  日期：2010.8.25

  An efficient procedure for palladium-catalyzed coupling reactions of (hetero)aryl bromides and chlorides with primary aliphatic alcohols has been developed. Key to the success is the synthesis and exploitation of the novel bulky di-1-adamantyl-substituted bipyrazolylphosphine ligand L6. Reaction of aryl halides including activated, nonactivated, and (hetero)aryl bromides as well as aryl chlorides with

  已开发出钯催化的（杂）芳基溴化物和氯化物与脂肪伯醇偶联反应的有效方法。成功的关键是合成和开发了新型庞大的二-1-金刚烷基取代的双吡唑基膦配体 L6。芳基卤化物，包括活化的、非活化的和（杂）芳基溴化物以及芳基氯化物与伯醇反应，以高产率得到相应的烷基芳基醚。值得注意的是，伯醇在仲醇和叔醇存在下的官能化具有出色的区域选择性。
• Synthesis and characterization of an isopropylBippyPhos precatalyst
  作者：Steven B. Coffey、David J. Bernhardson、Stephen W. Wright

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132597

  日期：2022.1

  reactions. A barrier to the wider use of this ligand, particularly among those performing smaller scale work, may be the lack of a readily available precatalyst. We describe the multi-gram synthesis and characterization of isopropylBippyPhos, and its conversion to isopropylBippyPhos Pd G2, a biaryl phosphine precatalyst. We demonstrate the competency of isopropylBippyPhos Pd G2 in palladium catalyzed Buchwald

  对我们的高通量反应筛选数据的审查显示，BippyPhos 经常与 Buchwald-Hartwig 胺化反应的成功结果相关。这种配体更广泛使用的障碍，特别是在那些进行小规模工作的人中，可能是缺乏现成的预催化剂。我们描述了异丙基 BippyPhos 的多克合成和表征，以及它向异丙基 BippyPhos Pd G2（一种联芳基膦预催化剂）的转化。我们证明了异丙基 BippyPhos Pd G2 在钯催化的 Buchwald-Hartwig 胺化反应和 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应中的能力。
• PHOSPHINE LIGANDS FOR CATALYTIC REACTIONS
  申请人：Shekhar Shashank

  公开号：US20120022252A1

  公开（公告）日：2012-01-26

  The disclosure is directed to: (a) phosphacycle ligands; (b) methods of using such phosphacycle ligands in bond forming reactions; and (c) methods of preparing phosphacycle ligands.

  本公开涉及：(a)磷环配体；(b)使用此类磷环配体进行键合反应的方法；以及(c)制备磷环配体的方法。
• Development of nonproprietary phosphine ligands for the Pd-catalyzed amination reaction
  作者：Robert A. Singer、Michaël Doré、Janice E. Sieser、Martin A. Berliner

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.132

  日期：2006.5

  A new family of pyrazole and bi-pyrazole phosphine ligands are reported that perforin efficiently in the Pd-catalyzed amination reaction. Of the ligands screened, ligand 1 emerged as the most compatible for couplings involving both primary and secondary amines with typical yields of 84-99%. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US8841487B2
  申请人：——

  公开号：US8841487B2

  公开（公告）日：2014-09-23