异绿原酸 C | 57378-72-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 异绿原酸 C
• 中文别名: 异绿原酸C（4,5-二咖啡酰奎宁酸）；4,5-二咖啡酰奎宁酸；异绿原酸C
• 英文名称: 4,5-di-O-caffeoylquinic acid
• 英文别名: di‐O‐caffeoylquinic acid；4,5‐dicaffeoylquinic acid；3,4-di-O-caffeoyl-L-quinic acid；4,5-di-O-caffeoyl quinic acid；3,4-O-dicaffeyoylquinic acid；3,4-di-O-caffeoylquinic acid；(1R,3R,4S,5R)-3,4-bis[3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoyloxy]-1,5-dihydroxycyclohexane-1-carboxylic acid
• CAS: 57378-72-0
• 化学式: C₂₅H₂₄O₁₂
• 分子量: 516.458
• InChiKey: UFCLZKMFXSILNL-GCBRTHAASA-N

物化性质

• 沸点：
  810.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：30mg/mL； DMF:PBS (pH 7.2) (1:5)：0.16 mg/mL；二甲基亚砜：5mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  211
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  12

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  -20°C

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 4,5-Di-O-caffeoylquinic acid
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
非危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 516.45 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
无数据资料
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
140 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

概述

异绿原酸C又叫4,5-二咖啡酰奎宁酸，是植物体在有氧呼吸过程中经莽草酸途径产生的一种苯丙素类化合物。

应用

研究表明，异绿原酸C具有抗氧化、抗炎、抗病毒（包括疱疹病毒和艾滋病病毒）、抗纤维化、抑制平滑肌收缩、降血脂等多种药理作用，极具药物开发和临床应用价值。

生物活性

异绿原酸 C (4,5-Dicaffeoylquinic acid) 是一种天然化合物，具有保护肝脏和抗乙肝的潜力。

靶点

• Human Endogenous Metabolite

化学性质与用途

异绿原酸C来源于金银花。其主要用途包括含量测定、鉴定以及药理实验等。药理作用表现为清热解毒、抗菌消炎。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 异绿原酸 C 在 Amberlite IR 120 H⁺ 作用下， 反应 10.0h， 生成 methyl 3,4-di-O-caffeoylquinate
  参考文献：
  名称：

  液相色谱-串联质谱法如何鉴定和区分绿原酸的甲基奎宁酸

  摘要：

  绿原酸的甲酯，奎宁酸甲酯，广泛分布在植物材料中，经常作为提取物出现在植物样品中。这是液相色谱串联质谱法首次用于奎宁酸甲酯的鉴定和表征。为此目的，合成了单咖啡酰奎尼酸和单阿魏酰奎尼酸的奎宁甲酯作为真实的标准品。单和二酰基绿原酸的甲基奎宁酸酯在其串联质谱中显示出特征性的断裂模式。二酰基绿原酸的甲基奎宁酸的MS n +1光谱与单酰基衍生物的MS n光谱相同。这些奎宁酸酯在以下位置不产生任何奎宁甲酯峰m / z 205（与负离子模式下m / z 191处的奎宁酸峰相比）。在这些奎宁酸盐的MS n光谱中，肉桂酸部分或肉桂酰基部分被检测为负离子模式的基础峰。与针对绿原酸开发的LC-MS n方法相比，保留时间，洗脱顺序和碎片模式完全不同。这些LC-MS Ñ方法已经被应用于在马黛茶和半圆绿原酸类的甲基奎尼的鉴定和表征的区域异构体（猪殃玉竹）。两种咖啡因酰基奎宁酸甲酯（2和4）被鉴定为3-咖啡因酰基奎宁酸甲

  DOI：

  10.1002/jms.1889
• 作为产物：
  描述：

  咖啡酸 在 吡啶 、 盐酸 、 氯化亚砜 、 水 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 362.0h， 生成 异绿原酸 C
  参考文献：
  名称：

  Structure-Activity Relationship of Caffeoylquinic Acids on the Accelerating Activity on ATP Production

  摘要：

  咖啡酰奎宁酸（CQA）是一种酚丙烷类化合物，具有多种生物活性，如抗氧化、抗菌、抗癌、抗组胺和其他生物效应。我们之前报道过，3,5-二-O-咖啡酰奎宁酸抑制了淀粉样蛋白β1—42引起的人类神经母细胞瘤SH-SY5Y细胞的细胞毒性，并提高了糖酵解酶的mRNA表达水平和细胞内ATP水平。为了研究结构—活性关系对ATP生产加速活性的影响，我们合成了1,4,5-三-O-咖啡酰奎宁酸、4,5-二-O-咖啡酰奎宁酸、3,4,5-三-O-咖啡酰奎宁酸及其他衍生物。此外，我们评估了用每种CQA衍生物处理的SH-SY5Y细胞的细胞内ATP水平。结果显示，3,4,5-三-O-咖啡酰奎宁酸在测试化合物中对于ATP生产的加速活性最高。研究表明，结合在奎宁酸上的咖啡酰基团对活性至关重要，结合到奎宁酸上的咖啡酰基团越多，ATP生产的加速活性就越高。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.502

文献信息

• Thermal Stability of 5-<i>o</i>-Caffeoylquinic Acid in Aqueous Solutions at Different Heating Conditions
  作者：Andrzej L. Dawidowicz、Rafal Typek

  DOI：10.1021/jf103373t

  日期：2010.12.22

  Chlorogenic acid is a naturally occurring phenolic compound found in all higher plants. This component, being the ester of caffeic acid with quinic acid, is an important biosynthetic intermediate and plays an important role in the plant’s response to stress. Potential uses of chlorogenic acid are suggested in pharmaceuticals, foodstuffs, feed additives, and cosmetics due to its recently discovered

  绿原酸是在所有高等植物中发现的天然酚类化合物。该成分是咖啡酸与奎尼酸的酯，是重要的生物合成中间体，在植物对逆境的反应中起重要作用。由于其最近发现的生物医学活性，建议在药物，食品，饲料添加剂和化妆品中潜在使用绿原酸。这一发现引起了对绿原酸性质，其异构体及其天然存在的新兴趣。已经发现，在加热水溶液时，由5-邻-咖啡酰奎宁酸可以形成多达九种化合物（绿原酸衍生物及其与水的反应产物）。其中三个，两个羟基化了5- o-咖啡酰奎尼酸衍生物和4，5-二咖啡酰奎尼酸尚未被报道。每种形成的组分的量取决于加热时间和温度。提出的结果对研究植物新陈代谢并寻找新的植物成分的研究人员很重要。转化产物可能被错误地视为新成分，而在检查过的植物中以前找不到，或者可能是错误估计植物成分的原因。
• Synthesis of 3-cyclohexylpropyl caffeate from 5-caffeoylquinic acid with consecutive enzymatic conversions in ionic liquid
  作者：Atsushi Kurata、Shintaro Takemoto、Tokio Fujita、Kazuya Iwai、Mina Furusawa、Noriaki Kishimoto

  DOI：10.1016/j.molcatb.2011.01.012

  日期：2011.5

  We developed a convenient one-pot procedure for conversion of 5-caffeoylquinic acid to 3-cyclohexylpropyl caffeate, which exhibits an antiproliferative effect toward various human tumor cells. The procedure was comprised of two consecutive reactions by chlorogenate hydrolase (EC 3.1.1.42) from Aspergillus japonicus and Candida antarctica lipase B, and was performed using an ionic liquid, 1-butyl-3-methylimidazolium bis(trifluoromethylsulfonyl)imide, as the reaction solvent. When various caffeoylquinic acids from coffee beans, namely, 3-caffeoylquinic acid, 4-caffeoylquinic acid, 5-caffeoylquinic acid,3,5-dicaffeoylquinic acid, and 4,5-dicaffeoylquinic acid were used, the first alcoholysis reaction with methanol using chlorogenate hydrolase produced methyl caffeate with conversion yields of 60.0%, 61.3%, 86.0%, 92.7%, and 114.0%, respectively, to each individual substrate. Two caffeoyl groups of dicaffeoylquinic acids would be used for the synthesis of methyl caffeate. In the subsequent transesterification reaction by C. antarctica lipase B with 3-cyclohexyl-1-propanol, the methyl caffeate produced was converted to 3-cyclohexylpropyl caffeate under reduced pressure to remove the by-product methanol. In the one-pot synthesis, the methyl caffeate was transesterified efficiently to 3-cyclohexylpropyl caffeate by C. antarctica lipase B with deactivation of chlorogenate hydrolase by taking advantage of the difference between the optimum temperatures for the two enzymes. This system provided 12.8 mM 3-cyclohexylpropyl caffeate from 15 mM 5-caffeoylquinic acid with conversion yield of 85.3%. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Structure-Activity Relationship of Caffeoylquinic Acids on the Accelerating Activity on ATP Production
  作者：Yusaku Miyamae、Manami Kurisu、Junkyu Han、Hiroko Isoda、Hideyuki Shigemori

  DOI：10.1248/cpb.59.502

  日期：——

  Caffeoylquinic acid (CQA) is one of the phenylpropanoids which have various bioactivities such as antioxidant, antibacterial, anticancer, antihistamic, and other biological effects. We previously reported that 3,5-di-O-caffeoylquinic acid inhibited amyloid β1—42-induced cellular toxicity on human neuroblastoma SH-SY5Y cells and increased the mRNA expression level of glycolytic enzymes and the intracellular ATP level. To investigate structure–activity relationship on the accelerating activity on ATP production, we synthesized 1,4,5-tri-O-caffeoylquinic acid, 4,5-di-O-caffeoylquinic acid, 3,4,5-tri-O-caffeoylquinic acid, and other derivatives. Additionally, we evaluated intracellular ATP level in SH-SY5Y treated with each CQA derivative. As a result, 3,4,5-tri-O-caffeoylquinic acid showed the highest accelerating activity on ATP production among tested compounds. It was suggested that caffeoyl groups bound to quinic acid are important for activity and the more caffeoyl groups are bound to quinic acid, the higher accelerating activity on ATP production exhibits.

  咖啡酰奎宁酸（CQA）是一种酚丙烷类化合物，具有多种生物活性，如抗氧化、抗菌、抗癌、抗组胺和其他生物效应。我们之前报道过，3,5-二-O-咖啡酰奎宁酸抑制了淀粉样蛋白β1—42引起的人类神经母细胞瘤SH-SY5Y细胞的细胞毒性，并提高了糖酵解酶的mRNA表达水平和细胞内ATP水平。为了研究结构—活性关系对ATP生产加速活性的影响，我们合成了1,4,5-三-O-咖啡酰奎宁酸、4,5-二-O-咖啡酰奎宁酸、3,4,5-三-O-咖啡酰奎宁酸及其他衍生物。此外，我们评估了用每种CQA衍生物处理的SH-SY5Y细胞的细胞内ATP水平。结果显示，3,4,5-三-O-咖啡酰奎宁酸在测试化合物中对于ATP生产的加速活性最高。研究表明，结合在奎宁酸上的咖啡酰基团对活性至关重要，结合到奎宁酸上的咖啡酰基团越多，ATP生产的加速活性就越高。
• How to identify and discriminate between the methyl quinates of chlorogenic acids by liquid chromatography-tandem mass spectrometry
  作者：Rakesh Jaiswal、Nikolai Kuhnert

  DOI：10.1002/jms.1889

  日期：2011.3

  The methyl esters of chlorogenic acids, methyl quinates, are widely distributed in plant materials and frequently appear as extraction artifacts in plant samples. This is the first time when liquid chromatography–tandem mass spectrometry methods have been used for the identification and characterization of the methyl quinates. For this purpose, methyl quinates of mono caffeoylquinic acids and mono feruloylquinic

  绿原酸的甲酯，奎宁酸甲酯，广泛分布在植物材料中，经常作为提取物出现在植物样品中。这是液相色谱串联质谱法首次用于奎宁酸甲酯的鉴定和表征。为此目的，合成了单咖啡酰奎尼酸和单阿魏酰奎尼酸的奎宁甲酯作为真实的标准品。单和二酰基绿原酸的甲基奎宁酸酯在其串联质谱中显示出特征性的断裂模式。二酰基绿原酸的甲基奎宁酸的MS n +1光谱与单酰基衍生物的MS n光谱相同。这些奎宁酸酯在以下位置不产生任何奎宁甲酯峰m / z 205（与负离子模式下m / z 191处的奎宁酸峰相比）。在这些奎宁酸盐的MS n光谱中，肉桂酸部分或肉桂酰基部分被检测为负离子模式的基础峰。与针对绿原酸开发的LC-MS n方法相比，保留时间，洗脱顺序和碎片模式完全不同。这些LC-MS Ñ方法已经被应用于在马黛茶和半圆绿原酸类的甲基奎尼的鉴定和表征的区域异构体（猪殃玉竹）。两种咖啡因酰基奎宁酸甲酯（2和4）被鉴定为3-咖啡因酰基奎宁酸甲