1,1,1-三氟丙酮 | 421-50-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪酮(含烯醇)
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,1,1-三氟丙酮
• 中文别名: 1,1,1-三氟丙酮（TFK）；三氟丙酮；三氟二甲基酮；1,1,1-三氟代丙酮
• 英文名称: 1,1,1-trifluoro-2-propanone
• 英文别名: 1,1,1-Trifluoroacetone；1,1,1-trifluoropropan-2-one；trifluoroacetone
• CAS: 421-50-1
• 化学式: C₃H₃F₃O
• mdl: MFCD00000423
• 分子量: 112.051
• InChiKey: FHUDAMLDXFJHJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -78 °C
• 沸点：
  22 °C(lit.)
• 密度：
  1.252 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  −23 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿、甲醇
• 亨利常数：
  7.81e-06 atm-m3/mole
• 大气OH速率常数：
  1.51e-14 cm3/molecule*sec
• 保留指数：
  459
• 稳定性/保质期：

  具有催泪性，极易燃。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

ADMET

毒理性

• 副作用

催泪剂（Lacrimator或Lachrymator）- 一种刺激眼睛并引起流泪的物质。

Lacrimator (Lachrymator) - A substance that irritates the eyes and induces the flow of tears.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  T
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  Xi,F+
• 安全说明：
  S16,S26,S29,S33,S36,S37/39,S7/9,S9
• 危险类别码：
  R36/37/38,R12
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29147090
• 危险品运输编号：
  UN 1993 3/PG 1
• 危险类别：
  3
• 包装等级：
  I
• 储存条件：
  请将密封于阴凉处保存。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	三氟丙酮；三氟二甲基酮
化学品英文名称：	Trifluoroacetone；1，1，1-Trifluoroacetone
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	421-50-1
分子式：	C 3 H 3 F 3 O
分子量：	112.05

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：三氟丙酮；三氟二甲基酮

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第3．2类中闪点易燃液体
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	本品有毒，有催泪性。吸入、摄入或经皮肤吸收后对身体有害。对眼睛、皮肤、粘膜和上呼吸道有刺激作用。
环境危害：
燃爆危险：

第四部分：急救措施

皮肤接触：	用肥皂水及清水彻底冲洗。就医。
眼睛接触：	拉开眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	误服者，饮适量温水，催吐。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火、高热易燃。与氧化剂可发生反应。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇明火会引着回燃。若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸的危险。
有害燃烧产物：
灭火方法及灭火剂：	雾状水、抗溶性泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。
消防员的个体防护：
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	-30
自燃温度(℃)：
爆炸下限[%(V/V)]：
爆炸上限[%(V/V)]：
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

疏散泄漏污染区人员至安全区，禁止无关人员进入污染区，切断火源。建议应急处理人员戴自给式呼吸器，穿化学防护服。用砂土、干燥石灰或苏打灰混合，使用不产生火花的工具收集于一个密闭的容器中，运至废物处理场所。用水刷洗泄漏污染区，经稀释的污水放入废水系统。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：
储存注意事项：

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	生产过程密闭，全面通风。
呼吸系统防护：	可能接触其蒸气时，佩戴防毒口罩。紧急事态抢救或逃生时，建议佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿防静电工作服。
手防护：	戴防化学品手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色液体，有氯仿气味。
pH：
熔点(℃)：	-129
沸点(℃)：	21．9
相对密度(水=1)：	1．252(20℃)
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	-30
引燃温度(℃)：
爆炸上限%(V/V)：
爆炸下限%(V/V)：
分子式：	C 3 H 3 F 3 O
分子量：	112.05
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	微溶于水。
主要用途：	用作溶剂及用于有机合成。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、强碱。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氟化氢。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	未见毒性资料
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	32082
UN编号：
包装标志：
包装类别：	Ⅱ
包装方法：
运输注意事项：	储存于阴凉、通风仓间内。远离火种、热源。仓温不宜超过30℃。防止阳光直射。应与氧化剂、碱类、食用化工原料分开存放。严禁火种。储存间内的照明、通风等设施应采用防爆型，开关设在仓外。禁止使用易产生火花的机
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	6
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

用途：合成生物活性物质和降血压药物的重要中间体，同时也是极其有用的有机合成砌块及三氟甲基化试剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-三氟丙酮 在 bis(acetylacetonate)oxovanadium 双氧水 、 iodine monofluoride 作用下， 以 水 为溶剂， 以15%的产率得到三氟碘甲烷
  参考文献：
  名称：

  One-step synthesis of CF3-1

  摘要：

  提供了一种制备三氟甲基碘的方法。该过程包括在反应器中接触一种由公式CF3—W表示的化合物和一种由公式IFn表示的化合物，其中W可以是H、Br、Cl、COOH、COCl、COOCH3、COOC2H5、COCH3、COPh、CF3、Si(CH3)3、SPh、SCH3、SSCF3、SSPh、SSCH3或SO2Cl，其中n为1、3、5或7，并且所述接触步骤在足以产生三氟甲基碘的温度、压力下进行，并持续一定时间。接触步骤可以在有或没有催化剂的情况下进行，接触步骤可以在有或没有空气的情况下进行。

  公开号：

  US07132578B1
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酰乙酸乙酯 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1,1,1-三氟丙酮
  参考文献：
  名称：

  从催产克雷伯菌中选择、纯化、表征和克隆一种新型热稳定立体特异性酰胺酶，及其在对映体纯 (R)- 和 (S)-3,3,3-Trifluoro-2- 合成中的应用羟基-2-甲基丙酸和 (S)-3,3,3-三氟-2-羟基-2-甲基丙酰胺

  摘要：

  我们从产酸克雷伯菌中分离、表征和克隆了一种对映体特异性酰胺酶，并用它来解析 (R,S)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-methylpropionamide，得到 (R)-3,3 ,3-三氟-2-羟基-2-甲基丙酸和 (S)-3,3,3-三氟-2-羟基-2-甲基丙酰胺。然后可以将(S)-酰胺化学水解成(S)-3,3,3-三氟-2-羟基-2-甲基丙酸。因此，该方法可适用于生产 3,3,3-三氟-2-羟基-2-甲基丙酸或 (S)-3,3,3-三氟-的 (R)-和 (S)-对映异构体2-羟基-2-甲基丙酰胺。生物催化步骤是从三氟乙酰乙酸乙酯开始的化学和生物催化组合路线的一部分。产品通常具有大于 98% 的纯度，分离后的 ee 值基本为 100%。

  DOI：

  10.1021/op020025d
• 作为试剂：
  描述：

  2-(ethoxycarbonyl)-8-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)octanoic acid 在 Oxone 、 1,1,1-三氟丙酮 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 edetate disodium 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 乙莫克舍
  参考文献：
  名称：

  Versatile Synthesis of 2-Aryloxyalkyl-oxirane-2-carboxylate: Syntheses of Ethyl 2-[6-(3-Alkoxyphenoxy)hexyl]oxirane-2-carboxylates

  摘要：

  A versatile synthetic route to 2-aryloxyalkyl-oxirane-2-carboxylates as potential hypoglycemic agent has been developed via combination of dioxirane epoxidation of inactive olefin and facile aryl alkyl ether formation of the labile epoxy alcohol by Mitsunobu reaction.

  DOI：

  10.3987/com-98-8150

文献信息

• Novel indole derivatives as selective androgen receptor modulators (SARMS)
  申请人：Lanter C. James

  公开号：US20050245485A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  The present invention is directed to novel indole derivatives, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of disorders and conditions modulated by the androgen receptor.

  本发明涉及新型吲哚衍生物，含有它们的药物组合物以及它们在治疗由雄激素受体调节的疾病和症状中的应用。
• [EN] SULFONYL COMPOUNDS THAT INTERACT WITH GLUCOKINASE REGULATORY PROTEIN<br/>[FR] COMPOSÉS DE SULFONYLE QUI INTERAGISSENT AVEC LA PROTÉINE RÉGULATRICE DE LA GLUCOKINASE
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2013123444A1

  公开（公告）日：2013-08-22

  The present invention relates to sulfonyl compounds that interact with glucokinase regulatory protein. In addition, the present invention relates to methods of treating type 2 diabetes, and other diseases and/or conditions where glucokinase regulatory protein is involved using the compounds, or pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions that contain the compounds, or pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明涉及与葡萄糖激酶调节蛋白相互作用的磺酰基化合物。此外，本发明涉及使用这些化合物或其药学上可接受的盐治疗2型糖尿病和其他涉及葡萄糖激酶调节蛋白的疾病和/或症状的方法，以及含有这些化合物或其药学上可接受的盐的药物组合物。
• [EN] AZETIDIN-3-YLMETHANOL DERIVATIVES AS CCR6 RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AZÉTIDIN-3-YLMÉTHANOL EN TANT QUE MODULATEURS DU RÉCEPTEUR CCR6
  申请人：IDORSIA PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2021219849A1

  公开（公告）日：2021-11-04

  The present invention relates to compounds of Formula (I), their synthesis and use as CCR6 receptor modulators for the treatment or prevention of various diseases, conditions or disorders.

  本发明涉及式(I)化合物，其合成以及作为CCR6受体调节剂用于治疗或预防各种疾病、状况或障碍。
• Application of Tethered Ruthenium Catalysts to Asymmetric Hydrogenation of Ketones, and the Selective Hydrogenation of Aldehydes
  作者：Katherine E. Jolley、Antonio Zanotti‐Gerosa、Fred Hancock、Alan Dyke、Damian M. Grainger、Jonathan A. Medlock、Hans G. Nedden、Jacques J. M. Le Paih、Stephen J. Roseblade、Andreas Seger、Vilvanathan Sivakumar、Ivan Prokes、David J. Morris、Martin Wills

  DOI：10.1002/adsc.201200362

  日期：2012.9.17

  An improved method for the synthesis of tethered ruthenium(II) complexes of monosulfonylated diamines is described, together with their application to the hydrogenation of ketones and aldehydes. The complexes were applied directly, in their chloride form, to asymmetric ketone hydrogenation, to give products in excess of 99% ee in the best cases, using 30 bar of hydrogen at 60 °C, and to the selective

  描述了一种改进的合成方法，用于合成单磺酰化二胺的束缚钌（II）配合物，以及它们在酮和醛加氢中的应用。将络合物以氯化物形式直接用于不对称酮的氢化反应，在最佳情况下，在60°C的条件下使用30 bar氢气，可提供超过99％ee的产物，并选择性还原醛，而不是其他官能团。组。
• (<i>Z</i>)<i>-</i>Trifluoromethyl-Trisubstituted Alkenes or Isoxazolines: Divergent Pathways from the Same Allene
  作者：Chaolun Liu、Glenn P. A. Yap、Casey A. Rowland、Marcus A. Tius

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02546

  日期：2020.9.18

  protonation of trifluoromethyl allenes leads to tri- or tetrasubstituted alkenes with high (Z)-selectivity. Treatment of the same allenes with catalytic Au(I) initiates a reaction cascade that produces isoxazolines in high yield.

  由于涉及氟上非键合电子对的电荷-偶极相互作用，三氟甲基烯丙基的质子化导致具有高（Z）选择性的三或四取代的烯烃。用催化的Au（I）处理相同的烯基会引发反应级联反应，该反应级联可高产率生产异恶唑啉。

表征谱图