1,1,1-三氟-2-戊酮 | 383-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,1,1-三氟-2-戊酮
• 英文名称: 1,1,1-trifluoro-2-pentanone
• 英文别名: 1,1,1-Trifluoropentan-2-one
• CAS: 383-56-2
• 化学式: C₅H₇F₃O
• 分子量: 140.105
• InChiKey: NOKZRKZHFDRIOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-三氟-2-戊酮 在 盐酸羟胺 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到1,1,1-trifluoropentan-2-one oxime
  参考文献：
  名称：

  Gassen, Karl-Rudolf; Kirmse, Wolfgang, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 7, p. 2233 - 2248

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基-4,4,4-三氟-3-氧代丁酸乙酯 在 丁酸 作用下， 以75.2%的产率得到1,1,1-三氟-2-戊酮
  参考文献：
  名称：

  一种制备含氟甲基或芳基烷基酮的方法

  摘要：

  本发明公开了一种制备含氟甲基或芳基烷基酮的方法，属于有机合成领域。步骤分为两步为：酯缩合：以式A所示R1COOR2化合物与式B所示R2COOR2化合物进行酯缩合反应，生成如式C所示R1COCH(R3)COOR2的中间体；酯交换：将式C所示R1COCH(R3)COOR2在100-110℃下，用稀释的H2SO4或者阳离子树脂催化，R2COOH进行酯交换反应，脱羧，得到式D所示R1COR2含氟甲基或芳基烷基酮。所述的R1基团为CF3-,CF2-,CF-,Ar-；所述的R2基团为CH3-,Et-,n-Pr；所述的R3基团为CH3-,？Et-,H-。本发明的酯交换，避免了生成与式D沸点相接近，共沸的HOR2，使得式D能够提纯，无需苛刻的精馏操作，便于进行规模化生产；同时，大大提高了成本。离子交换树脂在无水条件下完成酯交换，避免除水步骤，简化工艺。

  公开号：

  CN103214355B

文献信息

• Reactions of bromotrifluoromethane with acid derivatives in the presence of zinc
  作者：C. Francèse、M. Tordeux、C. Wakselman

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85326-7

  日期：1988.1

  Reaction of zinc with bromotrifluoromethane in pyridine gives poorly reactive trifluoromethyl zinc derivatives in the presence of ethyl benzoate whereas the Barbier condensation occurs with activated esters, like ethyl trifluoroacetate or ethyl oxalate, and cyclic anhydrides.

  锌与溴三氟甲烷在吡啶中的反应在苯甲酸乙酯存在下反应性差的三氟甲基锌衍生物，而Barbier缩合反应发生在活化的酯（如三氟乙酸乙酯或草酸乙酯）和环状酸酐上。
• A New Class of Urea-Substituted Cinchona Alkaloids Promote Highly Enantioselective Nitroaldol reactions of Trifluoromethylketones
  作者：Carole Palacio、Stephen J. Connon

  DOI：10.1021/ol103089j

  日期：2011.3.18

  The first class of bifunctional cinchona-alkaloid catalysts incorporating a urea moiety at C-5′ has been developed. These materials catalyze the efficient and highly enantioselective 1,2-addition of nitromethane to trifluoromethylketones to form synthetically pliable products incorporating a quaternary stereocenter. Excellent product yields and levels of enantiomeric excess are possible, and the optimum

  已经开发出在C-5'处结合有脲部分的第一类双功能金鸡纳生物碱催化剂。这些材料催化硝基甲烷向三氟甲基酮的高效且高对映选择性的1,2-加成反应，从而形成具有四级立体中心的可合成柔韧性的产品。极好的产物收率和对映体过量水平是可能的，并且最佳的催化剂结构能够以前所未有的对映选择性促进涉及烷基三氟甲基酮的亨利反应。
• Top seeding melt texture growth of NdBaCuO pellets in air
  作者：E. Guilmeau、F. Giovannelli、I. Monot-Laffez、S. Marinel、J. Provost、G. Desgardin

  DOI：10.1051/epjap:2001128

  日期：2001.3

  Most of NdBaCuO synthesis were realized under oxygen controlled melt growth (OCMG) which allows to avoid the solid solution formation. However, for industrial applications air synthesis is preferable due to its simplicity and its cost. In this work, different seeds and thermal cycles have been investigated in order to optimize the nucleation conditions for the obtention of a single domain. Several criteria have been defined for the choice of the seed. The solid solution Nd_{1+xBa2−xCu3Oy formed in these air synthesised samples appears in the range of x = 0.10 to 0.15, corresponding to between 60 K and 80 K. The nominal composition and the synthesis conditions (substrate, thermal treatments.) have to be accurately defined in order to avoid neodymium-rich solid solution formation.}

  大部分NdBaCuO的合成是在氧控制熔融生长（OCMG）条件下实现的，这样可以避免固溶体的形成。然而，由于其简单性和成本优势，在工业应用中空气合成更受欢迎。在这项工作中，我们研究了不同的籽晶和热循环过程，以优化成核条件，从而获得单畴结构。我们为选择籽晶制定了几个标准。在这些空气合成样品中形成的固溶体Nd\(_1+x\)Ba\(_2-x\)Cu\(_3\)O\(_y\)，其\(x\)值在0.10到0.15之间，对应的转变温度为60K到80K。为避免富钕固溶体的形成，必须准确地定义标称组成和合成条件（衬底、热处理等）。
• Study for the determination of the absolute configuration of fluoromethylated secondary alcohols by the modified Mosher method
  作者：Ling Xiao、Takashi Yamazaki、Tomoya Kitazume、Tetsuo Yonezawa、Yoshitake Sakamoto、Kouji Nogawa

  DOI：10.1016/s0022-1139(97)00026-2

  日期：1997.8

  Application of the modified Mosher method using high-field FT 1H NMR to the 2-methoxy-2-phenyl-2-trifluoromethyl acetic acid (MTPA) derivatives of fluorinated secondary alcohols indicates that this method may be generally used to determine the absolute configurations of these materials.

  使用高场FT 1 H NMR的改良Mosher方法在氟化仲醇的2-甲氧基-2-苯基-2-三氟甲基乙酸（MTPA）衍生物上的应用表明，该方法通常可用于确定绝对构型这些材料。
• A General and Highly Selective Method for the Asymmetric Synthesis of Trifluoromethyl-Substituted<i>α</i>- and<i>β</i>-Aminophosphonates
  作者：Lijing Wang、Qilong Shen、Long Lu

  DOI：10.1002/cjoc.201300344

  日期：2013.7

  A highly selective method for the asymmetric formation of trifluoromethyl‐substituted α‐ and β‐aminophosphonates was described. The reaction proceeded with high yields and good to excellent diastereoselectivity. The product can be easily converted into corresponding trifluoromethyl‐substituted aminophosphoric acids.

  描述了一种不对称形成三氟甲基取代的α-和β-氨基膦酸酯的高度选择性方法。该反应以高收率和良好至优异的非对映选择性进行。该产品可以轻松转换为相应的三氟甲基取代的氨基磷酸。