异长叶烷酮 | 23787-90-8

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 酮类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 异长叶烷酮
• 中文别名: 异长叶酮；1,3,4,6,7,8a-六氢-1,1,5,5-四甲基-2H-2,4a-亚甲基-8(5H)-萘酮
• 英文名称: isolongifolanone
• 英文别名: 1,3,4,6,7,8a-hexahydro-1,1,5,5-tetramethyl-2H-2,4a-methanonaphthalen-8(5H)-one；2,2,8,8-tetramethyl-octahydro-1H-2,4a-methanonapthalen-10-one
• CAS: 23787-90-8
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: VCOCESNMLNDPLX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.8±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  4.9 at 35℃
• 物理描述：
  Liquid
• 保留指数：
  1606;1627;1611;1610;1616;1606;1613;1618;1620;1619;1592

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914299000

制备方法与用途

化学性质

无色或黄色液体，相对密度约为0.997-1.010，折射率在1.498-1.503之间，闪点为106℃，能够溶于乙醇。它的香气有力且独特，兼具新鲜木香和广藿香般的木质香以及壤香的特性，并具有较长的留香时间。

用途

这种化合物适宜在木香香型配方中使用，可以增加木香的气息，还能与其他木香香气原料和谐搭配。用于香水香精时，它能够赋予头香；在多种香型的复方中也能起到协调作用。特别适合用于男用木香香型香精中，推荐添加量为1%-5%。

生产方法

该化合物采用重松节油中的长叶烯作为原料，在冰醋酸与少量浓硫酸混合液中水浴加热，并控制温度滴加长叶烯进行异构化反应。随后降温至35～50℃，并以1∶(1.1～1.4)mol的投料比加入30%双氧水，保持过量但不宜过多，以避免增加副反应。反应完成后通过分离、中和、水洗、干燥等步骤进行精制，经蒸馏得到产物，得率可达87%，酮含量为65%。若进一步使用50%氢氧化钠溶液与甲醇处理，并进行差向异构化，则酮含量可提高至约80%左右。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异长叶烷酮 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-(4'-(dimethylamino)phenyl)-6,6,10,10-tetramethyl-5,7,8,9,10,10a-hexahydro-6H-6a,9-methanobenzo[h]quinazolin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  两种基于异长草酮的D-π-A型荧光探针，可感应大斯托克斯位移的酸性pH

  摘要：

  合成了两种新颖的具有D-π-A构型的异长叶草酮衍生物（2-3），其N，N-二甲基苯胺单元连接到吡唑和嘧啶核上，并通过IR，NMR和HRMS进行了表征。随着氮原子的质子化，探针2–3显示出显着的pH依赖性光谱特性。探针2表现出显着的比例荧光发射（I 445 / I 373）特性，pK为2.59，并且在1.5–4.0的极酸性范围内具有线性响应。探针3在434 nm（λex = 300 nm）的pK a为3.69，并且在3.5–7.0的弱酸性范围内线性响应以监测pH波动，而 在极端酸性范围内在519 nm（λex = 425 nm）处表现出线性发射增强。 1.0–3.5。这些pH探针还显示出良好的功能，包括在酸性条件下的大斯托克斯位移，高选择性，快速响应，出色的光稳定性和良好的可逆性，可检测酸性pH值，这些固态探针进一步应用于固态样品对酸性固相和气相的响应，荧光颜色发生剧烈变化。此外，探头2的逻

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.05.008
• 作为产物：
  描述：

  longifolene 、 溶剂黄146 在 trifluoroborane diethyl ether 、 ice 、 水 、 碳酸氢钠 、 二氯甲烷 、 sodium hydroxide 、 crude product 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以to thereby obtain 270 g of 1,1,5,5-tetramethylhexahydro-2H-2,4a-methano-naphthalene-8-one的产率得到异长叶烷酮
  参考文献：
  名称：

  LUBRICATING OIL FOR NON-STAGE TRANSMISSION

  摘要：

  提供的润滑油是一种用于连续变速器的润滑油，其特点是基础油采用以下性质的合成油I:(a)在120℃下的牵引系数是2,4-二环己基-2-甲基戊烷的115%或更高，(b)在-40℃下的粘度不高于2,4-二环己基-2-甲基戊烷的粘度（260 Pa·s），(c)粘度指数为65或更高，以及具有-40℃下粘度为1 Pa·s或更低的合成油II，并且上述基础油具有特定的性质。上述润滑油是一种具有高温下高牵引系数和良好低温流动性的连续变速器润滑油，适用于汽车连续变速器的润滑油。

  公开号：

  US20100179079A1

文献信息

• 噻唑类化合物及其合成方法和应用
  申请人：南京林业大学

  公开号：CN104892543B

  公开（公告）日：2017-02-22

  本发明公开了噻唑类化合物及其合成方法和应用，该噻唑类化合物包括异长叶烷基噻唑类化合物和异长叶烯基噻唑类化合物。合成方法为先以异长叶烷酮或异长叶烯酮为原料，以酸作为催化剂，异长叶烷酮或异长叶烯酮与氨基硫脲反应制得异长叶烷酮缩氨基硫脲或异长叶烯酮缩氨基硫脲；然后与α‑卤代芳基酮反应制得异长叶烷基噻唑类化合物或异长叶烯基噻唑类化合物。该类化合物对真菌和细菌表现出良好的杀菌和抑菌活性，同时也对肝癌细胞也表现出良好的效果，是极具潜力的抗真菌、抗细菌、抗肿瘤化合物。
• DERIVATIVES OF 1-(4-METHYLCYCLOHEXYL)-ETHANOLS
  申请人：Symrise AG

  公开号：US20170002294A1

  公开（公告）日：2017-01-05

  The invention relates to mixtures having: components (a) having at least one fragrance of the formula (I) where R1=OC-R2, CH 2 OR3, C1-C8 open-chain or branched aliphatic radical, optionally substituted and/or unsaturated, with R2=an open-chain or branched aliphatic radical, optionally substituted and/or unsaturated, having 2-10 C atoms, with R3=an open-chain or branched aliphatic radical, optionally substituted and/or unsaturated, having 1-8 C atoms, and components (b) having at least one fragrance, different from the fragrances of component a, characterized in that the weight ratio of all components (a) to all components (b) is from 1:10 to 1:10000.

  该发明涉及具有以下特征的混合物：组分(a)至少具有一个符合以下式(I)的香料，其中R1=OC-R2，CH2OR3，C1-C8开链或支链脂肪基，可选择地取代和/或不饱和，其中R2=一个开链或支链脂肪基，可选择地取代和/或不饱和，含有2-10个碳原子，其中R3=一个开链或支链脂肪基，可选择地取代和/或不饱和，含有1-8个碳原子，以及组分(b)至少具有一个与组分a的香料不同的香料，其特征在于所有组分(a)与所有组分(b)的重量比为1:10至1:10000。
• 2-Methyl-2-alkenyl-substituted 1,3-dioxanes as odoriferous substances
  申请人：Bertram Heinz-Jurgen

  公开号：US20080070825A1

  公开（公告）日：2008-03-20

  The present invention relates to a compound of the formula (I) wherein R 1 denotes hydrogen or methyl, and R 2 and R 3 independently of one another denote methyl or ethyl.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为（I），其中R1代表氢或甲基，R2和R3分别独立地代表甲基或乙基。
• FRAGRANCES WITH NOTE OF LILY OF THE VALLEY
  申请人：Singer Emilie

  公开号：US20130090390A1

  公开（公告）日：2013-04-11

  A compound of formula (I) is described and use thereof as fragrance, especially as lily-of-the-valley fragrance and/or as an agent for increasing the substantivity and/or the retention of a fragrance preparation and/or as a fixative.

  描述了化学式（I）的化合物及其用途，特别是作为百合花香气，和/或作为增加香气制剂的持久性和/或保留性的剂，和/或作为固定剂。
• 2-ALKOXYMETHYL-3-ISOALKENYL-1-METHYLCYCLOPENTENES, USE THEREOF, IN PARTICULAR AS FRAGRANCE SUBSTANCES, CORRESPONDING ARTICLES AND PRODUCTION METHODS
  申请人：Panten Johannes

  公开号：US20090092725A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  Compounds of formula (A) are described wherein, independently of one another, the following applies to groups R and R 1 : R is methyl or ethyl, and R 1 is hydrogen or methyl, wherein the meandering line shows that for R 1 =methyl, the associated double bind is (E)- or (Z)-configured. Furthermore, methods for producing compounds of formula (A) and the use of corresponding compounds as fragrance and/or flavouring substances are described.

  描述了公式(A)的化合物，其中独立地，对于基团R和R1，以下情况适用：R为甲基或乙基，R1为氢或甲基，其中蜿蜒线表示对于R1=甲基，相关的双键为(E)-或(Z)-构型。此外，还描述了制备公式(A)化合物的方法以及相应化合物作为香料和/或调味物质的用途。

表征谱图