异长叶烷酮 | 41746-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 异长叶烷酮
• 英文名称: isolongifolanone
• 英文别名: isolongifolone；Isolongifolene ketone；(3S,6S)-2,2,8,8-tetramethyl-octahydro-1H-2,4a-methanonapthalen-10-one
• CAS: 41746-30-9
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: VCOCESNMLNDPLX-BTXGZQJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异长叶烷酮 在 sodium ethanolate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 58.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种异长叶烷酮基六氢喹唑啉-2-胺席夫碱型 荧光材料及其合成方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种异长叶烷酮基六氢喹唑啉‑2‑胺席夫碱型荧光材料及其合成方法和应用。本发明利用天然可再生资源长叶烯衍生物异长叶烷酮为原料与2‑吡啶甲醛缩合，得到7‑(2′‑吡啶基亚甲基)异长叶烷酮；7‑(2′‑吡啶基亚甲基)异长叶烷酮再与盐酸胍进行缩合环化，得到6,6,10,10‑四甲基‑4‑(2′‑吡啶基)‑5,7,8,9,10,10α‑六氢‑6H‑6α,9‑桥亚甲基苯并[h]喹唑啉‑2‑胺；再与2‑羟基‑1‑萘甲醛缩合得到1‑(((6,6,10,10‑四甲基‑4‑(2′‑吡啶基)‑5,7,8,9,10,10α‑六氢‑6H‑6α,9‑桥亚甲基苯并[h]‑2‑喹啉基)亚胺基)甲基)萘‑2‑酚。该化合物在日光下为亮黄色，在365nm紫外光照射下可发出亮黄绿色荧光。

  公开号：

  CN106632239B
• 作为产物：
  描述：

  异长叶烯 在 硫酸 、 双氧水 、 sodium sulfate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 、 Petroleum ether 为溶剂， 生成 异长叶烷酮
  参考文献：
  名称：

  一种高效的绿色环保型异长叶烷酮合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种高效的绿色环保型异长叶烷酮合成方法，所述合成方法如下：步骤一：材料准备：材料包括异长叶烯、浓硫酸、双氧水溶液、石油醚、无水硫酸钠、甲醇、甲苯、食盐水、氢氧化钠溶液；步骤二：将异长叶烯和浓硫酸置于反应釜中，搅拌、加热使其反应，并滴加双氧水容器，滴加完毕并保温；步骤三：转移：停止加热和搅拌，并使得反应物转移到分液漏斗中；步骤四：萃取：向分液漏斗中加入饱和的食盐水，并萃取；本发明的有益效果是：用双氧水作为氧化剂，反应后不会产生废渣和废气，提高了异长叶烷酮合成的绿色环保效果；有助于降低浓硫酸的使用量，降低了合成异长叶烷酮的成本，有着良好的推广价值。

  公开号：

  CN113511963A

文献信息

• Synthesis and Antiproliferative Activity of Isolongifolanone Pyrazoline Derivatives Inducing Intracellular ROS Accumulation
  作者：Chenliang Wu、Yunyun Wang、Shifa Wang

  DOI：10.1007/s11094-019-02067-z

  日期：2019.11

  A series of new isolongifolanone pyrazoline derivatives were synthesized and characterized by 1H NMR and HRMS methods. The compounds were assessed for their antiproliferative activity against three cancer cell lines (MDA-MB-231, Hela, and HepG2 cells) in vitro. Most of the derivatives showed considerable cytotoxic activity to all three cancer cell lines. Among them, compound 400 exhibited excellent antiproliferative activity with IC50 values of 15.45, 18.52, and 34.4 μM for MDA-MB-231, Hela, and HepG2 cells, respectively. Further mechanistic studies indicated that compound 400 induced apoptosis in HepG2 cells by enhancing the accumulation of intracellular reactive oxygen species (ROS). In summary, we report the synthesis of a new pyrazoline derivative of isolongifolanone (compound 400) that potently induces apoptosis in HepG2 cells by enhancing intracellular ROS production.

  一系列新的异长叶烷酮吡唑啉衍生物被合成并通过1H NMR和HRMS方法进行表征。这些化合物在体外对三种癌细胞系（MDA-MB-231、Hela和HepG2细胞）进行了抗增殖活性评估。大多数衍生物对所有三种癌细胞系显示出显著的细胞毒性活性。其中，化合物400表现出卓越的抗增殖活性，对MDA-MB-231、Hela和HepG2细胞的IC50值分别为15.45、18.52和34.4 μM。进一步的机制研究表明，化合物400通过增强细胞内活性氧（ROS）的累积诱发HepG2细胞凋亡。总之，我们报道了一种新的异长叶烷酮吡唑啉衍生物（化合物400）的合成，该衍生物通过增强细胞内ROS的生成而在HepG2细胞中有效诱导凋亡。
• 异长叶烷酮基-2-氨基嘧啶类三氟化硼荧光探针及其合成方法与应用
  申请人：南京林业大学

  公开号：CN109761917B

  公开（公告）日：2022-02-08

  本发明公开了一种异长叶烷酮基‑2‑氨基嘧啶类三氟化硼荧光探针及其制备方法与应用。本发明利用天然可再生资源长叶烯的衍生物异长叶烷酮为原料，分别与水杨醛和2‑吡啶苯甲醛缩合生成7‑(2′‑羟基苯亚甲基)异长叶烷酮和7‑(吡啶‑2′‑基‑亚甲基)异长叶烷酮；7‑(2′‑羟基苯亚甲基)异长叶烷酮和7‑(吡啶‑2′‑基‑亚甲基)异长叶烷酮分别与盐酸胍缩合环化反应，得到4‑(2′‑羟基苯基)‑6，6，10，10‑四甲基‑5，7，8，9，10，10a‑六氢‑6H‑6a，9‑桥亚甲基苯并‑2‑喹唑啉胺和6，6，10，10‑四甲基‑4‑(吡啶‑2′‑基)‑5，7，8，9，10，10a‑六氢‑6H‑6a，9‑桥亚甲基苯并‑2‑喹唑啉胺。这两种合物能选择性的与三氟化硼反应，在365nm紫外光照射下产生明显的荧光变化。因此这两种化合物均可作为检测三氟化硼的荧光探针，具有良好的应用价值。
• 一种4′-吡啶基嘧啶类化合物及其合成方法与 应用
  申请人：南京林业大学

  公开号：CN107434801B

  公开（公告）日：2019-08-27

  本发明公开了一种4ʹ‑吡啶基嘧啶类化合物及其合成方法与应用。本发明利用天然可再生资源松节油的衍生物异长叶烷酮为原料，制备新型的4ʹ‑吡啶基嘧啶类化合物。异长叶烷酮与4‑吡啶甲醛缩合，生成7‑(吡啶‑4ʹ‑基‑亚甲基)异长叶烷酮；7‑(吡啶‑4ʹ‑基‑亚甲基)异长叶烷酮再与盐酸胍进行缩合环化，得到4ʹ‑吡啶基嘧啶类化合物6,6,10,10‑四甲基‑4‑(吡啶‑4ʹ‑基)‑5,7,8,9,10,10a‑六氢‑6H‑6a,9‑桥亚甲基苯并‑2‑喹唑啉胺，该化合物能特异性的识别铜离子，能专一性的与Cu2+离子络合，产生蓝色荧光的猝灭，因此该化合物可作为检测铜离子的荧光探针，具有很好的实用性。
• Pd-Catalyzed aerobic oxidation of the sesquiterpene isolongifolene: A green and heterogeneous process
  作者：Carla Nunes de Melo、Yuri Blanc Rodrigues、Patrícia Alejandra Robles-Azocar

  DOI：10.1016/j.ica.2020.120192

  日期：2021.3

  Abstract The oxidation of the sesquiterpene isolongifolene, catalyzed by Pd/SiO2 prepared through a conventional sol–gel method, resulted mainly in isolongifolen-9-one (65% selectivity), a compound which occupies a prominent place in perfume industry. In addition to the product obtained from the allylic oxidation of isolongifolene, the formation of other oxygenated products with potential industrial

  摘要以传统的溶胶-凝胶法制备的Pd / SiO2催化倍半萜烯异长叶烯的氧化，主要产生异长叶烯-9-1（选择性为65％），该化合物在香水工业中占有重要地位。除了由异长叶烯的烯丙基氧化得到的产物外，还观察到了其他具有潜在工业应用的氧化产物的形成（两者的总收率均为94％）。该系统可用于其他倍半萜烯，瓦伦烯的氧化。在这种情况下，有可能获得含氧产物，产率高达66％。该反应在温和条件下在绿色多相氧化催化体系中发生。在不存在助氧化剂的情况下，将Pd（II）用作单独催化剂。
• Oxygen Containing Tri- or Tetra-Cyclic Terpenoid Compounds
  申请人：Bajgrowicz Jerzy A.

  公开号：US20080248990A1

  公开（公告）日：2008-10-09

  The use as fragrance ingredient of a compound of formula (I) wherein R 1 and Y have the same meaning as given in the description, and fragrance applications comprising them.

  化合物式(I)中R1和Y的含义与描述中给出的相同，可用作香料成分，并且包括它们的香料应用。