异长叶烯 | 1135-66-6

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 烃类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 异长叶烯
• 中文别名: (-)-异长叶烯；(1R)-2,2,7,7-四甲基三环[6.2.1.01.6]十一-5-烯；(2S)-1,3,4,5,6,7-六氢-1,1,5,5-四甲基-2H-2,4a-亚甲基萘
• 英文名称: (-)-isolongifolene
• 英文别名: (-)-Isolongifolen；(1R,8S)-2,2,7,7-tetramethyltricyclo[6.2.1.01,6]undec-5-ene
• CAS: 1135-66-6
• 化学式: C₁₅H₂₄
• mdl: MFCD00042616
• 分子量: 204.356
• InChiKey: CQUAYTJDLQBXCQ-NHYWBVRUSA-N

物化性质

• 沸点：
  255-256 °C
• 密度：
  0.930 g/mL at 20 °C(lit.)
• 闪点：
  49°C
• 溶解度：
  二甲基亚砜：10 mg/mL（48.94 mM）
• LogP：
  5.77 at 25℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.866
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险等级：
  3.2
• 危险类别码：
  R10
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 2319 3/PG 3
• 海关编码：
  2902199090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3.2

SDS

1.1 产品标识符
: (-)-异长叶烯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
(1R)-2,2,7,7-Tetramethyltricyclo[6.2.1.01.6]undec-5-ene
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
易燃液体 (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H226 易燃液体和蒸气
警告申明
预防
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P233 保持容器密闭。
P240 容器和接收设备接地/等势连接。
P241 使用防爆的电气/ 通风/ 照明 设备。
P242 只能使用不产生火花的工具。
P243 采取防止静电放电的措施。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
措施
P303 + P361 + P353 如皮肤(或头发)沾染：立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/
淋浴。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
储存
P403 + P235 存放在通风良好的地方。保持低温。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: (1R)-2,2,7,7-Tetramethyltricyclo[6.2.1.01.6]undec-5-ene
别名
: C15H24
分子式
: 204.35 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
小（起始）火时，使用媒介物如“乙醇”泡沫、干化学品或二氧化碳。大火时，尽可能使用水灭火。使用大量（
洪水般的）水以喷雾状应用；水柱可能是无效的。用大量水降温所有受影响的容器。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
水喷雾可用来冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止吸入蒸汽、气雾或气体。 移去所有火源。 防范蒸汽积累达到可爆炸的浓度,蒸汽能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用防电真空清洁器或湿的刷子将溢出物收集起来并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部分)。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
防止吸入蒸汽和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 阻燃防静电防护服,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
255 - 256 °C
g) 闪点
49 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
0.93 g/cm3 在 20 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
在装备有加力燃烧室和洗刷设备的化学焚烧炉内燃烧处理,特别在点燃的时候要注意,因为此物质是高度易燃
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
欧洲陆运危规: 2319 国际海运危规: 2319 国际空运危规: 2319
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: TERPENE HYDROCARBONS, N.O.S.
国际海运危规: TERPENE HYDROCARBONS, N.O.S.
国际空运危规: Terpene hydrocarbons, n.o.s.
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 3 国际海运危规: 3 国际空运危规: 3
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

Isolongifolene ((-)-Isolongifolene) 是一种从 Murraya koenigii 中分离出的三环倍半萜烯。研究发现，Isolongifolene 通过调节 P13K/AKT/GSK-3β 信号通路来减轻鱼藤酮诱导的氧化应激、线粒体功能障碍和细胞凋亡，并表现出抗氧化、抗炎、抗癌和神经保护等多种特性。

体外研究

Isolongifolene (0-50 μM; 26 小时; SH-SY5Y 神经母细胞瘤细胞) 处理显著减轻了鱼藤酮诱导的 SH-SY5Y 细胞毒性，呈现剂量依赖性效应。10 μM 的 Isolongifolene (26 小时; SH-SY5Y 神经母细胞瘤细胞) 处理减少了鱼藤酮诱导的凋亡，并通过下调 Bax、caspases-3、6、8 和 9 的表达及上调 Bcl-2 表达来减轻毒性。此外，Isolongifolene 还调节了 p-P13K、p-AKT 和 p-GSK-3β 的表达。

细胞活力测定

• 细胞系：SH-SY5Y 神经母细胞瘤细胞
• 浓度：0 μM, 1 μM, 2.5 μM, 5 μM, 10 μM, 20 μM 和 50 μM
• 孵育时间：26 小时
• 结果：显著减轻了鱼藤酮诱导的 SH-SY5Y 细胞毒性。

凋亡分析

• 细胞系：SH-SY5Y 神经母细胞瘤细胞
• 浓度：10 μM
• 孵育时间：26 小时
• 结果：减少了鱼藤酮诱导的 SH-SY5Y 细胞凋亡。

蛋白质印迹分析

• 细胞系：SH-SY5Y 神经母细胞瘤细胞
• 浓度：10 μM
• 孵育时间：26 小时
• 结果：通过下调 Bax、caspases-3、6、8 和 9 的表达及上调 Bcl-2 表达来减轻鱼藤酮诱导的毒性，防止了鱼藤酮导致的 GSK-3β 磷酸化减少。

用途

Isolongifolene 是制造具有木香香气的合成香料异长叶烷酮和异长叶甲酸酯的主要原料。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异长叶烯 在 三氟化硼 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.02h， 生成 7αH-8-oxoisolongifolane
  参考文献：
  名称：

  Structure elucidation of oxidation-reduction products of isolongifolene

  摘要：

  Three alcohol isomers have been synthesized in high yield from isolongifolene to provide easy-to-make and cheap odorants. Oxidation of isolongifolene by reaction with m-chloroperbenzoic acid yielded a mixture of the corresponding epoxide, ketone, and alcohol. Two other alcohols were obtained from the reduction of the epoxide and the ketone, respectively. An herbal, spicy, and earthy odor was detected from the ketone and alcohols. The structural formulas of the compounds were determined using one-and two-dimensional NMR and gas chromatography-mass spectrometry.

  DOI：

  10.1021/jf00037a024
• 作为产物：
  描述：

  7αH-8-oxoisolongifolane 在 sodium methylate 作用下， 以 氯仿 、 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 异长叶烯
  参考文献：
  名称：

  Satyanarayana, N.; Nayak, U. R., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 28 - 31

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Scalable and sustainable electrochemical allylic C–H oxidation
  作者：Evan J. Horn、Brandon R. Rosen、Yong Chen、Jiaze Tang、Ke Chen、Martin D. Eastgate、Phil S. Baran

  DOI：10.1038/nature17431

  日期：2016.5.5

  transformation, the majority of conditions still use highly toxic reagents (based around toxic elements such as chromium or selenium) or expensive catalysts (such as palladium or rhodium). These requirements are problematic in industrial settings; currently, no scalable and sustainable solution to allylic oxidation exists. This oxidation strategy is therefore rarely used for large-scale synthetic applications

  C-H 键直接功能化的新方法和策略开始重塑逆合成分析领域，影响天然产物、药物和材料的合成。由于烯酮和烯丙醇作为多功能中间体的实用性，以及它们在天然和非天然材料中的普遍性，烯丙基系统的氧化在这方面发挥了重要作用，可能是应用最广泛的 C-H 官能化。烯丙基氧化在数百种合成中具有特色，包括一些被视为“经典”的天然产物合成。尽管多次尝试提高这种转换的效率和实用性，大多数条件仍然使用剧毒试剂（基于有毒元素，如铬或硒）或昂贵的催化剂（如钯或铑）。这些要求在工业环境中是有问题的；目前，不存在可扩展和可持续的烯丙基氧化解决方案。因此，这种氧化策略很少用于大规模合成应用，限制了工业科学家采用这种逆合成策略。在这里，我们描述了一种电化学 C-H 氧化策略，它具有广泛的底物范围、操作简单性和高化学选择性。它使用廉价且容易获得的材料，并代表可扩展的烯丙基 C-H 氧化（以 100 克为单位证明），
• Allylic oxidation of cyclic alkenes with molecular oxygen and tert-butyl hydroperoxide over copper-manganese oxides
  作者：Wu Zhang、Qiuyu Wei、Lingling Lan、Aiqun Wu、Xiuju Yin、Liqun Shen

  DOI：10.1007/s00706-016-1742-6

  日期：2017.2

  AbstractAn efficient and mild method for the allylic oxidation of cyclic alkenes employing molecular oxygen and tert-butyl hydroperoxide as the oxidant, copper-manganese oxides as heterogeneous catalyst under ambient temperature is proposed. The catalyst, which was prepared by co-precipitation and characterized, was evaluated oxidation of isolongifolene as a typical mode substrate. The catalyst showed

  摘要提出了一种在环境温度下以分子氧和叔丁基氢过氧化物为氧化剂，铜-锰氧化物为多相催化剂的环状烯烃烯丙基氧化的高效温和方法。通过共沉淀制备并表征的催化剂被评估为异长叶烯作为典型模式底物的氧化。该催化剂显示出良好的催化活性，并且在四个循环后保持几乎相同。用各种环状烯烃化合物研究了反应范围。 图形概要
• CIRCULAR ECONOMY METHODS OF PREPARING UNSATURATED COMPOUNDS
  申请人：INTERNATIONAL FLAVORS & FRAGRANCES INC.

  公开号：US20170362155A1

  公开（公告）日：2017-12-21

  Methods of preparing unsaturated compounds or analogs through dehydrogenation of corresponding saturated compounds and/or hydrogenation of aromatic compounds are disclosed.

  通过脱氢饱和化合物和/或芳香化合物氢化的方法制备不饱和化合物或类似物已被披露。
• Intermolecular C–H Amination of Complex Molecules: Insights into the Factors Governing the Selectivity
  作者：Camille Lescot、Benjamin Darses、Florence Collet、Pascal Retailleau、Philippe Dauban

  DOI：10.1021/jo301563j

  日期：2012.9.7

  appropriate tether securing intramolecular addition of the nitrene, the intermolecular C–H amination remains much less predictable. This study aims at addressing this issue by capitalizing on an efficient stereoselective nitrene transfer involving the combination of a chiral aminating agent 1 with a chiral rhodium catalyst 2. Allylic C–H amination of terpenes and enol ethers occurs with excellent yields as well

  过渡金属催化的氮杂胺插入导致的C–H胺化反应可将C–H直接转化为C–N键。考虑到有机化合物中C–H键的普遍存在，这种方法提出了区域选择性和化学选择性的问题，随着底物复杂性的提高，这一挑战性目标甚至更加难以解决。通过使用适当的系链确保在分子内添加氮烯可以实现出色的区域控制，而分子间CH胺化仍很难预测。这项研究旨在通过利用涉及手性胺化剂1和手性铑催化剂2的结合的有效立体选择性腈转移来解决这个问题。。由于空间和电子因素的结合，萜烯和烯醇醚的烯丙基CH氨化反应具有极高的收率，以及很高的区域选择性，化学选择性和非对映选择性。烯丙基CH键与π键的结合将解释对环状底物观察到的化学选择性。以化学计量的量使用的烷烃也可以有效地官能化，并且对三级赤道CH键具有网络偏好。在这种情况下，选择性可以通过空间和超共轭作用来合理化。因此，这项研究提供了有用的信息，可以更好地预测复杂分子的C–H胺化位点。
• Terpenoids—LXV
  作者：P. Rani Bai、S.Y. Kamat、B.B. Ghatge、K.K. Chakravarti、S.C. Battacharyya

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82233-x

  日期：1965.1

  The crystalline bicyclo-ekasantalic acid of Semmler, obtained by alkaline dehydrohalogenation of hydrochloro-bicyclo-ekasantalate (IV), is shown not to be homogeneous but a mixture of true bicyclo-ekasantalic acid (V) and isobicyclo-ekasantaic acid (VII), together with traces of tricyclo-ekasantalic acid (III). A synthesis of the acid (VII) from the lactone (X) has been developed. In the same context

  通过氢氯-双环-依康他酸酯（IV）的碱脱卤化氢得到的Semmler结晶双环-依康他烷酸（IV）并非均质，而是真正的双环-依康他烷酸（V）和异双环-依康他烷酸（VII）的混合物，以及痕量的三环-依坎他尼酸（III）。已经开发了由内酯（X）合成酸（VII）的方法。在相同的情况下，异冰片基氯与乙酸钠和乙酸的脱卤化氢反应主要产生乙酸异冰片基酯和camp烯，以及痕量的三环戊烯和长冰片基氯（XVII），主要产生长叶烯（XVIII），以及少量的XXI，异长叶烯（ XX）和四环倍半萜烯长环素（XIX）。