1,2,4,5-四(1H-四氮唑-5-基)苯 | 1291058-05-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1,2,4,5-四(1H-四氮唑-5-基)苯
• 英文名称: 1,2,4,5-tetra(2H-tetrazole-5-yl)benzene
• 英文别名: 1,2,4,5-Tetrakis(1H-tetrazole-5-yl)benzene；5-[2,4,5-tris(2H-tetrazol-5-yl)phenyl]-2H-tetrazole
• CAS: 1291058-05-3
• 化学式: C₁₀H₆N₁₆
• 分子量: 350.265
• InChiKey: MIOKKXAVBCYWCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  946.3±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.918±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  218
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,4,5-四(1H-四氮唑-5-基)苯 、 copper(l) cyanide 在 ammonium hydroxide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以80%的产率得到{(H₃O)[Cu₂(CN)(TTB)_0.5]·1.5H₂O}_n
  参考文献：
  名称：

  Reversible conversion of valence-tautomeric copper metal–organic frameworks dependent single-crystal-to-single-crystal oxidation/reduction: a redox-switchable catalyst for C–H bonds activation reaction

  摘要：

  可逆结构转化在Cu^I框架和Cu^ICu^II框架之间进行，使它们成为可氧化还原催化剂。

  DOI：

  10.1039/c5cc02432c
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4,5-四氰基苯 在 sodium azide 、 三乙胺盐酸盐 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 以91.8%的产率得到1,2,4,5-四(1H-四氮唑-5-基)苯
  参考文献：
  名称：

  一种基于色氟四联唑的CoBr2配位聚合物凝胶，可对含氯的挥发性气体进行高灵敏度和选择性的化学传感器

  摘要：

  捕获氯化物：没有长烷基链的基于四唑的配体可与CoBr 2（1）形成配位聚合物凝胶。凝胶1具有直径20–30 nm的球形结构。更有趣的是，凝胶1选择性地识别含有氯化物原子的有毒气体，例如HCl，SOCl 2，（COCl）2和COCl 2。

  DOI：

  10.1002/chem.201003279

文献信息

• Solvent-Induced Assembly of Sliver Coordination Polymers (CPs) as Cooperative Catalysts for Synthesizing of Cyclopentenone[b]pyrroles Frameworks
  作者：Chao Huang、Xiao Han、ZhiChao Shao、Kuan Gao、Mengjia Liu、Yanjie Wang、Jie Wu、Hongwei Hou、Liwei Mi

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.6b03091

  日期：2017.5

  catalysis for tandem acylation–Nazarov cyclization reaction has been evidenced by the significantly transformed connection modes of Ag–Ag interactions in 1–3. As a result, the unique structural characteristics of 2, especially containing the Ag–Ag–Ag bonds, endow 2 with intact multinuclear reaction pathways and well-defined multinuclear platforms that can execute tandem acylation–Nazarov cyclization reaction

  一系列溶剂诱导Ag基的配位聚合物的（CPS）（1 - 3），这是由调整大小，形状合成，并且极性溶剂分子（乙醇，的我异丙醇，1,4-二恶烷）作为结构-定向剂已被用作非均相催化剂，以探索金属-金属键如何充当串联酰化-纳扎罗夫环化反应的协同催化反应，以制备环戊烯酮[b]吡咯骨架。从一个三维（3D）结构框架转换1中的结构2有Ag-Ag系的Ag键和到的二维（2D）框架3观察到由于溶剂分子的大小，形状和极性不同而产生的具有银-银键的化合物。Futhermore，对于串联酰化纳扎罗夫环化反应的有效的合作催化已得到证明的Ag-的Ag相互作用的显著转化连接模式1 - 3。其结果是，独特的结构特性2，尤其是含银-银-银债券，赋予2具有完整多核反应途径和良好定义的多核平台上，可以通过Ag的的协同效应执行串联酰化纳扎罗夫环化反应催化过程中的Ag-Ag相互作用。
• A Chromo-Fluorogenic Tetrazole-Based CoBr2 Coordination Polymer Gel as a Highly Sensitive and Selective Chemosensor for Volatile Gases Containing Chloride
  作者：Hyejin Lee、Sung Ho Jung、Won Seok Han、Jong Hun Moon、Sunwoo Kang、Jin Yong Lee、Jong Hwa Jung、Seiji Shinkai

  DOI：10.1002/chem.201003279

  日期：2011.3.1

  Catching chloride: A tetrazole‐based ligand without long alkyl chains is used to form a coordination polymer gel with CoBr2 (1). Gel 1 has a spherical structure with a 20–30 nm diameter. More interestingly, gel 1 selectively recognizes toxic gases, such as HCl, SOCl2, (COCl)2, and COCl2 that contain chloride atoms.

  捕获氯化物：没有长烷基链的基于四唑的配体可与CoBr 2（1）形成配位聚合物凝胶。凝胶1具有直径20–30 nm的球形结构。更有趣的是，凝胶1选择性地识别含有氯化物原子的有毒气体，例如HCl，SOCl 2，（COCl）2和COCl 2。
• Reversible conversion of valence-tautomeric copper metal–organic frameworks dependent single-crystal-to-single-crystal oxidation/reduction: a redox-switchable catalyst for C–H bonds activation reaction
  作者：Chao Huang、Jie Wu、Chuanjun Song、Ran Ding、Yan Qiao、Hongwei Hou、Junbiao Chang、Yaoting Fan

  DOI：10.1039/c5cc02432c

  日期：——

  Reversible structural transformations proceeded between a Cu^I framework and a Cu^ICu^II framework, which endowed them as a redox-convertible catalyst.

  可逆结构转化在Cu^I框架和Cu^ICu^II框架之间进行，使它们成为可氧化还原催化剂。
• Coordination polymer gel derived from a tetrazole ligand and Zn2+: spectroscopic and mechanical properties of an amorphous coordination polymer gel
  作者：Hyejin Lee、Sunwoo Kang、Jin Yong Lee、Jong Hwa Jung

  DOI：10.1039/c2sm07231a

  日期：——

  A tetrazole-based ligand forms a supramolecular gel in the presence of transition metal ions, particularly Zn2+, Cu2+ and Co2+. The gels have been characterized by SEM, TEM, fluorescence spectroscopy, rheometry and fluorescence microscopy. The polymer exhibits a strong fluorescence enhancement upon gel formation. According to DFT calculations, one of Zn2+ is bound to 4 tetrazole moieties and 2 solvent molecules by octahedral structure. The Zn2+-induced gelation does not strongly depend on anions. The Zn2+-tetrazole ligand gel shows a spherical structure with 20–50 nm diameter. The rheological properties of the Zn2+-tetrazole ligand gel were strongly dependent on the concentration of Zn2+.

  一种基于四唑的配体在过渡金属离子存在下形成超分子凝胶，特别是Zn2+、Cu2+和Co2+。这些凝胶通过扫描电子显微镜（SEM）、透射电子显微镜（TEM）、荧光光谱、流变学和荧光显微镜进行了表征。聚合物在凝胶形成时表现出强烈的荧光增强。根据密度泛函理论（DFT）计算，一个Zn2+离子通过八面体结构与4个四唑基和2个溶剂分子结合。Zn2+诱导的凝胶化对阴离子的依赖性不强。Zn2+-四唑配体凝胶显示出直径为20–50纳米的球形结构。Zn2+-四唑配体凝胶的流变性能与Zn2+的浓度强烈相关。