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1,2-O-异亚丙基-5-氧代-alpha-D-葡萄糖 | 19684-32-3

中文名称
1,2-O-异亚丙基-5-氧代-alpha-D-葡萄糖
中文别名
——
英文名称
1,2-O-Isopropylidene-5-keto-α-D-glucofuranose
英文别名
1-[(3Ar,5S,6R,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-hydroxyethanone
1,2-O-异亚丙基-5-氧代-alpha-D-葡萄糖化学式
CAS
19684-32-3
化学式
C9H14O6
mdl
——
分子量
218.207
InChiKey
NZOJRRMZIBQWLD-LXGUWJNJSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    -0.7
  • 重原子数:
    15
  • 可旋转键数:
    2
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.89
  • 拓扑面积:
    85.2
  • 氢给体数:
    2
  • 氢受体数:
    6

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
    1,2-O-异亚丙基-D-呋喃葡萄糖 1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 18549-40-1 C9H16O6 220.222
    —— 1,2-O-isopropylidene-α-D-galactofuranose 51921-42-7 C9H16O6 220.222
    双丙酮葡萄糖 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 582-52-5 C12H20O6 260.287
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
    —— 5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribo-hexofuranose 55085-28-4 C9H16O5 204.223
    1,2-O-异亚丙基-D-呋喃葡萄糖 1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 18549-40-1 C9H16O6 220.222
    1,2-O-异亚丙基-beta-L-艾杜呋喃糖 1,2-O-isopropylidene-β-L-idofuranose 29747-91-9 C9H16O6 220.222
    1,2-O-异亚丙基-alpha-D-呋喃葡萄糖 1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 253328-56-2 C9H16O6 220.222
    —— (3aR,5R,6aR)-5-<2-(tert-butyldimethylsiloxy)ethyl>dihydro-2,2-dimethylfuro<2,3-d>-1,3-dioxol-6(5H)-one 220325-36-0 C15H28O5Si 316.47
    —— methyl 5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribo-hexofuranoside 3253-91-6 C10H18O5 218.25
    —— (3aR,5R,6S,6aR)-5-<2-(tert-butyldimethylsiloxy)ethyl>-tetrahydro-2,2-dimethylfuro<2,3-d>-1,3-dioxol-6-ol 189165-94-4 C15H30O5Si 318.486
    —— Vweibahmvsecdq-rwbqcnclsa- 73384-05-1 C10H17NO6 247.248
    —— Vweibahmvsecdq-yuekcppjsa- 73384-05-1 C10H17NO6 247.248

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    1,2-O-异亚丙基-5-氧代-alpha-D-葡萄糖palladium dihydroxide Dowex 50W-X8氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下, 以 甲醇 为溶剂, -78.0~25.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下, 反应 82.0h, 生成 1-脱氧野尻霉素
    参考文献:
    名称:
    Expeditious Synthesis of Aza sugars by the Double Reductive Amination of Dicarbonyl Sugars
    摘要:
    Polyhydroxylated pyrrolidines and piperidines were prepared by the double reductive amination of dicarbonyl, sugars with primary amines and NaCNBH3 in MeOH. Stereocontrol in these reactions depended on the nature of the amine and dicarbonyl sugar. For example, 5-keto-D-fructose (7) gave three pyrrolidine stereoisomers, with the N-alkylated 2,5-anhydro-2,5-imino-D-glucitol predominating. Under similar reaction conditions with benzhydrylamine, 5-keto-D-glucose (20) afforded a 96:4 mixture of piperidines favoring D-gluco 25A, whereas 5-keto-D-mannose (6) produced a 67:33 mixture enriched in D-manno isomer 40. This method allowed for the direct and relatively short synthesis of 1-deoxynojirimycin (DNJ, 1) and 1-deoxymannojirimycin (DMJ, 5) and N-alkylated derivatives thereof. Similar reactions with O-protected 5-keto-D-glucose derivatives 21 and 22 were less stereoselective and lower yielding.
    DOI:
    10.1021/jo00090a040
  • 作为产物:
    参考文献:
    名称:
    从核苷 C3' 自由基的 C2' 中消除氯(自由基)或甲苯磺酸盐(阴离子)作为假设发生在核糖核苷酸还原酶活性位点的模型反应1
    摘要:
    2'-氯-2'-脱氧核苷 5'二磷酸的 H3' 离子生成 C3' 自由基被提议 2a,c 引发反应,导致 RDPR 失活。6 氯化物的自发损失和 OH3 ' 质子向谷氨酸的转移将产生 2'-脱氧-3'-酮核苷酸中间体,而不涉及 R1 上的半胱氨酸对。2a,c 连续消除(H2'/碱基和 H4'/焦磷酸盐)会产生迈克尔受体 2-亚甲基-3(2 H)-呋喃酮,这会影响酶的共价失活。7 我们最近展示了一种可能产生迈克尔受体的机制替代方案,该替代方案涉及从模型 2' 取代核苷的 C2' 中丢失一个自由基,而不是一个阴离子物质。8,9 因此,处理 2'-(叠氮、溴、氯、碘、或甲硫基)核苷 3 '-硫代碳酸酯与三丁基锡烷/AIBN 导致 2 ' 取代基丢失,作为假定的自由基,在生成 C3 ' 自由基后得到 2 ',3'-二脱氢-2',3' 双脱氧衍生物(没有O3'); 而具有 2 '-氟或 2'-O-(甲磺酰基或甲苯磺酰基)取代基的
    DOI:
    10.1021/ja970171c
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文献信息

  • N-芳基-1-脱氧野尻霉素衍生物及其在制备 治疗糖尿病药物中的应用
    申请人:陕西师范大学
    公开号:CN106748970B
    公开(公告)日:2019-05-14
    本发明公开了一类N‑芳基‑1‑脱氧野尻霉素衍生物及其在制备治疗糖尿病药物中的应用。该衍生物的结构式为式中R1为卤素或C1~C4烷基;R2为取代芳基;R3为H或碳原子数为1~4的酰基。本发明化合物具有明显降血糖和促进葡萄糖从尿液排出的作用,可用于制备治疗糖尿病的药物。
  • 芳氨代葡萄糖衍生物、其制备方法及抗肿瘤用 途
    申请人:正大天晴药业集团股份有限公司
    公开号:CN106279307B
    公开(公告)日:2019-07-26
    本发明属于药物化学领域,具体而言涉及芳氨代葡萄糖衍生物、其制备方法及抗肿瘤用途。其中芳氨代葡萄糖衍生物,具体涉及如式Ⅰ所示的化合物。本发明还涉及芳氨代葡萄糖衍生物的制备方法,以及芳氨代葡萄糖衍生物在制备治疗肿瘤疾病的药物中的用途,尤其对人皮肤鳞状细胞癌细胞、人肺癌细胞、人结肠癌细胞有显著地抑制作用。
  • <i>N</i>-Thiocarbonyl Iminosugars: Synthesis and Evaluation of Castanospermine Analogues Bearing Oxazole-2(3<i>H</i>)-thione Moieties
    作者:Sandrina Silva、Elena M. Sánchez-Fernández、Carmen Ortiz Mellet、Arnaud Tatibouët、Amélia Pilar Rauter、Patrick Rollin
    DOI:10.1002/ejoc.201300720
    日期:2013.12
    A straightforward and efficient synthetic route to a new class of glycosidase inhibitors containing an oxazole-2(3H)-thione moiety has been devised. The approach involves the formation of α-hydroxy ketones, which, after condensation with thiocyanic acid, leads to the formation of the heterocycle. By exploiting the ability of the nitrogen atom of oxazoline-2thione precursors to act as nucleophiles in
    已经设计了一种直接且有效的合成路线,用于合成含有 oxazole-2(3H)-thione 部分的新型糖苷酶抑制剂。该方法涉及α-羟基酮的形成,其与硫氰酸缩合后导致杂环的形成。通过利用恶唑啉-2硫酮前体的氮原子在分子内加成中充当亲核试剂的能力,栗精胺类似物可以很容易地以良好的总产率制备。糖苷酶抑制活性
  • Synthesis and Antiproliferative Activities of Novel Substituted 5‐Anilino‐<i>α</i>‐Glucofuranose Derivatives
    作者:Yaling Zhang、Lili Wang、Baoli Sun、Xiabing Li、Qiaoli Hou、Wei Wang、Baolin Li
    DOI:10.1002/cbdv.201900739
    日期:2020.4
    (5R)‐5‐O‐(3‐chloro‐4‐[5‐(4‐fluorophenyl)thiophen‐2‐yl]methyl}anilino)‐5‐deoxy‐1,2‐O‐(1‐methylethylidene)‐α‐glucofuranose (9da) showed the most potent antiproliferative effects against SW480, A431 and A549 cells, with IC50 values of 8.57, 5.15 and 15.24 μm, respectively. This work suggested 5‐anilino‐α‐glucofuranose as an antitumor core structure that may open a new way to develop more potent anti‐cancer agents
    为了寻找高效低毒的新型抗肿瘤候选药物,设计、合成了 14 种新型取代的 5-苯胺基-α-呋喃葡萄糖衍生物并评估了其体外抗增殖活性。它们的结构通过 NMR(1H 和 13C)和 HR-MS 表征,C(5)的构型(R/S)通过二维 1H,1H-NOESY-NMR 谱进行鉴定。通过MTT测定研究了它们对人肿瘤细胞的抗增殖活性。结果表明,大多数合成的化合物具有与参考药物吉非替尼和拉帕替尼相当的抗增殖作用。特别是,(5R)-5-O-(3-chloro-4-[5-(4-fluorophenyl)thiophen-2-yl]methyl}anilino)-5-deoxy-1,2-O-(1 -甲基亚乙基)-α-呋喃葡萄糖 (9da) 对 SW480 显示出最有效的抗增殖作用,A431 和 A549 细胞,IC50 值分别为 8.57、5.15 和 15.24 μm。这项工作提出了 5-苯胺基-α-呋喃葡
  • Regio- and stereo-selective transformation of glycosides to amino-glycosides. Practical synthesis of amino-sugars, 4-amino-4-deoxy-D-galactose, 4-amino-4-deoxy-L-arabinose, 3-amino-3-deoxy-D-allose, 3-amino-3-deoxy-D-glucose, 3-amino-3-deoxy-D-ribose, 3-amino-3-deoxy-D-xylose, 2-amino-2-deoxy-D-mannose, and 5-amino-5-deoxy-D-glucose (nojirimycin).
    作者:Yoshisuke TSUDA、Yukihiro OKUNO、Minoru IWAKI、Kimihiro KANEMITSU
    DOI:10.1248/cpb.37.2673
    日期:——
    One of the hydroxyl groups in glycosides was regio- and stereo-selectively converted to an amino group as follows. A glycoside was regioselectively converted to an oxo-glycoside by bis-tributyltin oxide-bromine oxidation. Oximation of this and reduction of the resulting oxime in a stereoselective manner gave an amino-glycoside in a satisfactory yield.By application of this method, 4-amino-4-deoxy-D-galactose, 4-amino-4-deoxy-L-arabinose, 3-amino-3-deoxy-D-allose, 3-amino-3-deoxy-D-glucose, 3-amino-3-deoxy-D-ribose, 3-amino-3-deoxy-D-xylose, and 2-amino-2-deoxy-D-mannose were synthesized in satisfactory yields from D-xylose or D-glucose as their α- or β-methyl glycosides. The method also provided a practical synthetic route to nojirimycin (5-amino-5-deoxy-D-glucose), a glucosidase-inhibitory antibiotic, from D-glucose.
    苷中的一个羟基可通过以下方法进行区域和立体选择性地转化为氨基。通过双三丁基氧化锡-溴氧化作用,苷可以选择性地转化为氧化苷。以立体选择性的方式将其氧化并还原生成的肟,即可得到产率令人满意的氨基糖苷。应用这种方法,以 D-木糖或 D-葡萄糖为α-或β-甲基糖苷,合成了 4-氨基-4-脱氧-D-半乳糖、4-氨基-4-脱氧-L-阿拉伯糖、3-氨基-3-脱氧-D-阿洛糖、3-氨基-3-脱氧-D-葡萄糖、3-氨基-3-脱氧-D-核糖、3-氨基-3-脱氧-D-木糖和 2-氨基-2-脱氧-D-甘露糖,产率令人满意。该方法还提供了一条从 D-葡萄糖中合成诺吉霉素(5-氨基-5-脱氧-D-葡萄糖)的实用途径,诺吉霉素是一种葡萄糖苷酶抑制抗生素。
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