5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribo-hexofuranose | 55085-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribo-hexofuranose
• 英文别名: (3aR,5R,6R,6aR)-5-(2-hydroxyethyl)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 55085-28-4
• 化学式: C₉H₁₆O₅
• 分子量: 204.223
• InChiKey: LEORRMZBEOLLIL-WCTZXXKLSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribo-hexofuranose 在 sodium azide 、 氨 、 三苯基膦 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3aR,5R,6R,6aR)-5-(2-Amino-ethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
  参考文献：
  名称：

  核糖核苷酸还原酶提取H3'的仿生模型。H3的1,5-氢原子转移至同呋喃呋喃糖衍生物中的氨基和羟自由基，但不转移至硫羟自由基

  摘要：

  用Bu 3 SnD / AIBN /苯/Δ从高纯呋喃核糖（5-脱氧-D-核糖-六呋喃糖）6- O-硝基酯生成6-氧自由基导致H3被[1,5]-氢原子夺取转移。的转移2从锡烷向•C3 H在C3实现氘的掺入。对6-叠氮基-6-脱氧-D-核糖-六呋喃糖衍生物的类似处理得到C3-氘代的氨基糖。相反，在平行处理6-硫代-D-核糖时未检测到氘掺入-六呋喃糖衍生物。巯基（•SCys）提取H3'是假定的第一步，反应是核糖核苷酸还原酶用于将核糖核苷酸转化为2'-脱氧核苷酸的反应。讨论了有关酶反应级联反应的结果，该级联反应将H3'的提取与C2'中不可逆的水损失耦合在一起。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00238-0
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-异亚丙基-D-呋喃葡萄糖 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 溴 、 对甲苯磺酰肼 、 三丁基氧化锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醇 、 乙酸酐 为溶剂， 生成 5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribo-hexofuranose
  参考文献：
  名称：

  从核苷 C3' 自由基的 C2' 中消除氯（自由基）或甲苯磺酸盐（阴离子）作为假设发生在核糖核苷酸还原酶活性位点的模型反应1

  摘要：

  2'-氯-2'-脱氧核苷 5'二磷酸的 H3' 离子生成 C3' 自由基被提议 2a,c 引发反应，导致 RDPR 失活。6 氯化物的自发损失和 OH3 ' 质子向谷氨酸的转移将产生 2'-脱氧-3'-酮核苷酸中间体，而不涉及 R1 上的半胱氨酸对。2a,c 连续消除（H2'/碱基和 H4'/焦磷酸盐）会产生迈克尔受体 2-亚甲基-3(2 H)-呋喃酮，这会影响酶的共价失活。7 我们最近展示了一种可能产生迈克尔受体的机制替代方案，该替代方案涉及从模型 2' 取代核苷的 C2' 中丢失一个自由基，而不是一个阴离子物质。8,9 因此，处理 2'-（叠氮、溴、氯、碘、或甲硫基）核苷 3 '-硫代碳酸酯与三丁基锡烷/AIBN 导致 2 ' 取代基丢失，作为假定的自由基，在生成 C3 ' 自由基后得到 2 ',3'-二脱氢-2',3' 双脱氧衍生物（没有O3'); 而具有 2 '-氟或 2'-O-（甲磺酰基或甲苯磺酰基）取代基的

  DOI：

  10.1021/ja970171c

文献信息

• Syntheses of 1-(5-deoxy-β-d-arabino-hexofuranosyl)cytosine
  作者：Masaharu Iwakawa、Olivier R. Martin、Walter A. Szarek

  DOI：10.1016/0008-6215(83)84009-9

  日期：1983.9

  -isopropylidene-3- O - p -tolylsulfonyl-α- d - ribo -hex-5-enofuranose and reduction of the resulting iodide(s). In the second approach, 5-deoxy-1,2- O -isopropylidene-3- O - p -tolylsulfonyl-β- d - xylo -hexofuranose was acetolyzed and condensed with 4-acetyl- N -bis(trimethylsilyl)cytosine, and alkaline treatment gave 11 by way of a 2′,3′-anhydro intermediate. The structure of 11 , in particular the configuration

  摘要1-（5-脱氧-β-d-阿拉伯糖-呋喃糖基）胞嘧啶（4'-homoara-C）（11）是抗白血病药物ara-C（1-β-d-阿拉伯呋喃糖基胞嘧啶）的较高同源物。由两条独立的路线准备。第一个涉及通过碳酸二苯酯技术反转d-核糖差向异构体（1-（5-脱氧-β-d-核糖-六呋喃糖基）胞嘧啶，4'-高胞苷）的C-2'构型；通过将三氟乙酸碘抗马氏化学加成到5，6-二-脱氧-1,2-O-异亚丙基-的双键上，获得4'-高胞嘧啶的5-deoxy-d-d-核糖-呋喃糖基部分。 3-O-对甲苯磺酰基-α-d-核糖-hex-5-烯呋喃糖和减少的碘化物。在第二种方法中，5-deoxy-1 将2-O-异亚丙基-3-O-对甲苯磺酰基-β-d-二甲苯基-六呋喃糖乙酰化并与4-乙酰基-N-双（三甲基甲硅烷基）胞嘧啶缩合，然后通过2'进行碱处理，得到11 3'-脱水中间体。11的结构，特别是在C-2'处的构型，由其1 H-和13
• Oligomeric compounds and methods
  申请人：Isis Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2447274A2

  公开（公告）日：2012-05-02

  The present invention provides oligomeric compounds and uses thereof. In certain embodiments, such oligomeric compounds are useful as antisense compounds. Certain such antisense compounds are useful as RNase H antisense compounds or as RNAi compounds.

  本发明提供了低聚化合物及其用途。在某些实施方案中，此类低聚化合物可用作反义化合物。某些此类反义化合物可用作 RNase H 反义化合物或 RNAi 化合物。
• SALCINES, ELLEN M.;SCHNELLER, STEWART W., NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 8,(1989) N-6, C. 1083-1084
  作者：SALCINES, ELLEN M.、SCHNELLER, STEWART W.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] OLIGOMERIC COMPOUNDS AND METHODS<br/>[FR] COMPOSÉS OLIGOMÈRES ET MÉTHODES
  申请人：ISIS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2010048585A2

  公开（公告）日：2010-04-29

  The present invention provides oligomeric compounds and uses thereof. In certain embodiments, such oligomeric compounds are useful as antisense compounds. Certain such antisense compounds are useful as RNase H antisense compounds or as RNAi compounds.
• Biomimetic modeling of the abstraction of H3′ by ribonucleotide reductases. 1,5-Hydrogen atom transfer of H3 to aminyl and oxyl, but not thiyl, free radicals in homoribofuranose derivatives
  作者：Zhiqiang Guo、Mirna C Samano、Jan W Krzykawski、Stanislaw F Wnuk、Gregory J Ewing、Morris J Robins

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00238-0

  日期：1999.4

  resulted in abstraction of H3 by a [1,5]-hydrogen atom shift. Transfer of 2H from the stannane to •C3 effected incorporation of deuterium at C3. Analogous treatment of 6-azido-6-deoxy-D-ribo-hexofuranose derivatives gave C3-deuterated aminosugars. In contrast, no deuterium incorporation was detected upon parallel treatment of 6-thio-D-ribo-hexofuranose derivatives. Abstraction of H3′ by a thiyl radical

  用Bu 3 SnD / AIBN /苯/Δ从高纯呋喃核糖（5-脱氧-D-核糖-六呋喃糖）6- O-硝基酯生成6-氧自由基导致H3被[1,5]-氢原子夺取转移。的转移2从锡烷向•C3 H在C3实现氘的掺入。对6-叠氮基-6-脱氧-D-核糖-六呋喃糖衍生物的类似处理得到C3-氘代的氨基糖。相反，在平行处理6-硫代-D-核糖时未检测到氘掺入-六呋喃糖衍生物。巯基（•SCys）提取H3'是假定的第一步，反应是核糖核苷酸还原酶用于将核糖核苷酸转化为2'-脱氧核苷酸的反应。讨论了有关酶反应级联反应的结果，该级联反应将H3'的提取与C2'中不可逆的水损失耦合在一起。