氟化丁基 | 2366-52-1

• 物质功能分类: 无机化工 - 无机盐 - 金属卤化物及卤酸盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 中文名称: 氟化丁基
• 中文别名: 1-氟丁烷
• 英文名称: 1-fluorobutane
• 英文别名: 1-Fluor-butan；Butylfluorid；n-Butylfluorid；n-butyl-fluoride
• CAS: 2366-52-1
• 化学式: C₄H₉F
• 分子量: 76.1139
• InChiKey: FCBJLBCGHCTPAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -134°C
• 沸点：
  32 °C
• 密度：
  0.7735
• 蒸汽压力：
  577.96 mmHg
• 保留指数：
  495

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  GAS, FLAMMABLE
• 危险品标志：
  F
• 安全说明：
  S16
• 危险类别码：
  R10
• 海关编码：
  2903399090
• 危险品运输编号：
  UN 1993

制备方法与用途

概述

氟化丁基是一种氟化烷烃。它被广泛用作等离子反应中的气体、含氟医药中间体、制冷剂和制热剂等介质。特别是在半导体装置制造领域，高纯度化的氟化烷烃常作为等离子蚀刻气体及化学气相沉积法（CVD）用气体。

用途

氟化丁基主要用于化学试剂、精细化学品、医药中间体以及材料中间体等领域。

合成方法

甲烷磺酰氟的合成：在带有搅拌子和冷却用冷凝器的500ml玻璃反应器中，加入68份氟化钾和172份水，充分搅拌直至氟化钾完全溶解。使用-4℃制冷剂循环冷却冷凝器。向反应器内逐步添加115份甲烷磺酰氟，并在50℃下持续搅拌7小时。随后将反应器冷却至室温，在反应液中加入100g水，使析出的盐（氯化钾）溶解。将反应混合物转移到分液漏斗中，静置后分离获取有机层。从得到的有机层中添加无水硫酸镁以干燥有机物质。过滤去除硫酸镁后，通过减压蒸馏（10kPa，55～56℃），最终获得77份目标产物甲烷磺酰氟（收率79％）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氟化丁基 在 溴 作用下， 生成 3-bromo-1-fluoro-butane
  参考文献：
  名称：

  258.脂肪族化合物中的自由基取代。第五部分1,1,1-三氟戊烷的卤化

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9640001321
• 作为产物：
  描述：

  正溴丁烷 在 potassium fluoride 作用下， 以 环丁砜 为溶剂， 反应 5.0h， 以69%的产率得到氟化丁基
  参考文献：
  名称：

  微波光谱法和从头算计算的1-氟丁烷的构象平衡和势能面

  摘要：

  1-freebutane的五个可能构象中的四个（GT，TT，TG和GG）的旋转光谱已通过结合自由射流和常规微波光谱法确定。使用6-31G（d）和6-311G（d，p）基集并使用B3LYP（3df，3pd）密度泛函方法在理论上的MP2（完整）级别上进行了几何优化。在QCISD（T）/ 6-311G（d，p）的理论水平上计算五个旋转异构体的相对稳定性。尽管从头算计算表明未观察到的GG'构象异构体比至少一个观察到的构象异构体稳定，但无法检测其旋转光谱。GT和TG分别是最稳定和最不稳定的物种。通过常规微波光谱研究了四个构象体的几个振动卫星的旋转光谱。总体构象平衡由骨骼扭转MeC-CC和FC-CC的二维势能面控制，该结构已通过弹性模型分析根据相对构象和振动能间隔的实验值进行了评估，以及在构象变化和振动激发时第二惯性矩的移动。第五个稳定构象异构体（GG'）的相对能量通过柔性模型计算确定为333 cm（

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20000818)6:16<3018::aid-chem3018>3.0.co;2-l

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING FLUORINATED ALKANE, METHOD FOR SEPARATING AND RECOVERING AMIDINE BASE, AND METHOD FOR USING RECOVERED AMIDINE BASE
  申请人：Kanto Denka Kogyo Co., Ltd.

  公开号：US20180118642A1

  公开（公告）日：2018-05-03

  The present invention provides: a method for producing a fluorinated alkane represented by the formula (2): R 2 —F, wherein an alcohol having 3 to 5 carbon atoms is fluorinated by a fluorinating agent represented by the formula (1): R 1 SO 2 F in the absence of a solvent, and in the presence of a base selected from the group consisting of an amidine base and a phosphazene base; a method for separating and recovering an amidine base from an amidine base-sulfonate complex represented by the following formula (5); and a method for using a recovered amidine base. In the formula, R 1 represents a methyl group, an ethyl group or an aromatic group, R 2 represents an alkyl group having 3 to 5 carbon atoms, and n is 0 or 2.

  本发明提供：一种生产由公式（2）表示的全氟烷R2—F的方法，其中，在没有溶剂的情况下，通过由公式（1）表示的氟化剂R1SO2F对具有3至5个碳原子的醇进行氟化，并且存在从酰胺碱和磷氮烯碱组成的组中选择的一种碱；一种从由以下公式（5）表示的酰胺碱磺酸盐络合物中分离和回收酰胺碱的方法；以及一种使用回收的酰胺碱的方法。在公式中，R1代表甲基、乙基或芳香基团，R2代表具有3至5个碳原子的烷基，n为0或2。
• Reaction of alkyl 2-chloro-1,1,2-irifluoroethyl ethers with lewis acids
  作者：Milos Hudlicky

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82333-7

  日期：1985.9

  Ethyl 2-chloro-1,1,2-trifluoroethyl ether heated with boron trifluoride etherate gave ethyl fluoride and chlorofluoroacetyl fluoride. When heated with aluminum chloride, it afforded a mixture of ethyl fluoride, ethyl chloride, chlorofluoroacetyl fluoride, and chlorofluoroacetyl chloride. Treatment of the acyl halides with ethanol yielded ethyl chloro- fluoroacetate. Butyl and octyl 2-chloro-1,1,2-trifluoroethyl

  用三氟化硼醚化物加热的2-氯-1，1,2-三氟乙基乙酯，得到氟化乙基和氯氟乙酰基氟化物。当与氯化铝一起加热时，得到了乙基氟，乙基氯，氯氟乙酰氟和氯氟乙酰氯的混合物。用乙醇处理酰基卤，得到氯氟乙酸乙酯。在相似条件下，丁基和辛基2-氯-1,1,2-三氟乙基醚分别直接生成丁基和辛基氯氟乙酸酯。
• Dialkyl-∝,∝-difluorobenzylamines and dialkyl(trifluoromethyl)-amines - novel fluorinating reagents
  作者：Wojciech Dmowski、Maciej Kamiński

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)85128-3

  日期：1983.6

  The use of ∝,∝ -difluorobenzyl(dimethyl)amine (DBDA) and diethyl(trifluoromethyl)amine (DTA) as fluorinating reagents to replace hydroxyl groups in alcohols and carboxylic acids by fluorine atoms has been studied. The results are compared with those reported for other fluoroamine reagents.

  已经研究了使用α，β-二氟苄基（二甲基）胺（DBDA）和二乙基（三氟甲基）胺（DTA）作为氟化试剂以氟原子代替醇和羧酸中的羟基。将结果与其他氟胺试剂报告的结果进行比较。
• CF Bond Activation with an Apparently Benign Ethynyl Dithiocarbamate, and Subsequent Fluoride Transfer Reactions
  作者：Gaël Ung、Guy Bertrand

  DOI：10.1002/chem.201202292

  日期：2012.10.8

  F‐act finding mission: Selective activation of the para CF bonds of perfluorinated aromatic derivatives was achieved with a simple ethynyl dithiocarbamate. The resulting adducts can be used as non‐ionic, anhydrous fluoride transfer reagents towards various electrophiles (see scheme).

  F-act 发现任务：使用简单的二硫代氨基甲酸乙炔酯选择性激活全氟化芳族衍生物的对位C  F 键。所得加合物可用作非离子、无水氟化物转移试剂，用于各种亲电子试剂（见方案）。
• A facile synthesis of organofluorine compounds using a semi-molten mixture of tetrabutylammonium bromide and an alkali metal fluoride
  作者：Pinaki S. Bhadury、Mamta Pandey、Devendra K. Jaiswal

  DOI：10.1016/0022-1139(95)03226-4

  日期：1995.8

  A semi-molten mixture of tetrabutylammonium bromide and an alkali metal fluoride (KF or CsF) has been found to be an efficient reagent system for the preparation of organofluorine compounds, e.g., CH3(CH2)7F, CH2=CH-CH2F, FCH2CO2C2H5, C6H5COF, and related compounds through facile fluoride-ion exchange with organohalides. The system provides a simple and convenient alternative to ‘anhydrous’ tetrabutylammonium

  已经发现，四丁基溴化铵和碱金属氟化物（KF或CsF）的半熔融混合物是制备有机氟化合物（例如CH 3（CH 2）7 F，CH 2 = CH- CH 2 F，FCH 2 CO 2 C 2 H 5，C 6 H 5 COF和相关化合物通过与有机卤化物的容易的氟离子交换而形成。该系统提供了一种简单，方便的替代方法，用于合成无水氟化合物的“无水”四丁基氟化铵。

表征谱图