氟环丁烷 | 666-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 中文名称: 氟环丁烷
• 英文名称: fluorocyclobutane
• 英文别名: Cyclobutylfluorid；cyclobutyl fluoride；Fluorcyclobutan
• CAS: 666-16-0
• 化学式: C₄H₇F
• 分子量: 74.098
• InChiKey: SKRPCQXQBBHPKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氟环丁烷 在 氯 作用下， 以 gas 为溶剂， 生成 1-氯-1-氟环丁烷
  参考文献：
  名称：

  Vibrational spectra and assignments for 1-fluoro- and 1-chlorocyclobutenes: revised assignment for cyclobutene

  摘要：

  Gas-phase infrared spectra and liquid-phase Raman spectra are presented for 1-chlorocyclobutene and 1-fluorocyclobutene. Complete assignments of vibrational fundamentals are proposed for these molecules of C(s) symmetry. For 1-chlorocyclobutene (cm-1): (a') 3090, 2947, 2940, 1595, 1452, 1434, 1250, 1197, 1165, 1120, 916, 891, 869, 493, 299; (a") 2980, 2966, 1140, 1070, 1016, 854, 751, 395, 211. For 1-fluorocyclobutene (cm-1): (a') 3111, 2954, 2948, 1667, 1464, 1437, 1306, 1214, 1189, 1154, 972, 911, 866, 651, 412; (a") 2982, 2969, 1142, 1076, 1020, 855, 764, 436, 264. Frequencies of CH-rich modes correlate closely for these isotopomer-like molecules. These results along with a Raman spectrum of liquid cyclobutene near -100-degrees-C have provided evidence for assigning five unsettled vibrational fundamentals of cyclobutene. These modes in cm-1 are (a2) nu-9 = 2944, nu-11 = 1011, and nu-12 = 846 and (b1) nu-19 = 903 and nu-20 = 888. Ring-puckering frequencies for a variety of halogen-substituted cyclobutenes are compared and found to follow an understandable pattern.

  DOI：

  10.1021/j100162a023
• 作为产物：
  描述：

  (碘甲基)环丙烷 在 二氟代氙 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以30%的产率得到氟环丁烷
  参考文献：
  名称：

  新戊碘化物与二氟化氙的脱碘氟化反应中的重排和双氟化反应

  摘要：

  烷基碘化物与二氟化氙反应生成新戊基重排产物。新戊碘化物进行两次重排，并生成宝石-二氟产物2,2-二氟-3-甲基丁烷。机理研究表明，烯烃中间体参与了双重排过程。烯烃可以与二氟化氙-碘反应生成底二氟产物，从而代替其作为底物。13 C标签验证骨骼重排过程。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(99)00234-1

文献信息

• On the reactivity of naphthalene and biphenyl dianions: tying up loose ends concerning an S_N 2-ET dichotomy in alkylation reactions
  作者：Inmaculada Blasco、Henoc Pérez、Albert Guijarro

  DOI：10.1002/poc.3423

  日期：2015.6

  Naphthalene and biphenyl dianions are interesting compounds that can be obtained by double reduction of the corresponding arenes in solution with certain alkali metals. These dianions are highly reactive and rather elusive species with very high laying and highly delocalized electrons. They share many aspects of the reactivity of the alkali metal they originated from and consequently behave primarily

  萘和联苯二阴离子是有趣的化合物，可以通过将某些芳烃与溶液中的相应芳烃进行两次还原来获得。这些二价阴离子是高反应性和难以捉摸的物质，具有很高的沉积和高度离域的电子。它们具有许多碱金属反应性的方面，因此它们主要起强电子转移（ET）试剂的作用。我们在这里报告的动力学证据表明，它们与烷基氟化物的烷基化反应具有不同类型的反应性。通过使用环丙基甲基氟（c -C 3 H 5 CH 2F）作为一个非常快速的自由基探针，我们能够确定该烷基化过程不涉及经典的电子转移反应，而是随后在扩散自由基之间进行自由基偶联，但是支持了替代性的S N 2协调机制，因此可以看出该机理S N 2 -ET二分法。版权所有©2015 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Microwave spectrum of the axial conformer and potential energy function of the ring puckering motion in fluorocyclobutane
  作者：Walther Caminati、Laura B. Favero、Assimo Maris、Paolo G. Favero

  DOI：10.1016/0022-2860(95)09046-0

  日期：1996.2

  Abstract The microwave spectrum of fluorocyclobutane has been investigated in the 26–40 GHz frequency range. The spectrum of the axial conformer has been assigned for the first time, while measurements of the equatorial species, and of several of its puckering vibrational satellites, have been extended. The energy of the axial conformer is 620(30) cm −1 higher than that of the equatorial one. Previously

  摘要 氟环丁烷的微波光谱在 26-40 GHz 频率范围内进行了研究。首次分配了轴向构象异构体的光谱，同时扩展了对赤道物种及其几个褶皱振动卫星的测量。轴向构象异构体的能量比赤道构象异构体的能量高 620(30) cm -1。先前报道的环褶皱的势能函数已得到修正，解释了可用的振动间距、褶皱激发时旋转常数的变化以及使用灵活模型的离心变形常数。
• Conformational stability, r0 structural parameters, and vibrational assignments of mono-substituted cyclobutanes: Fluorocyclobutane
  作者：Arindam Ganguly、Joshua J. Klaassen、Gamil A. Guirgis、Todor K. Gounev、James R. Durig

  DOI：10.1016/j.saa.2010.08.082

  日期：2011.8

  Variable temperature (-55 to -100°C) studies of the infrared spectra (3500-400 cm(-1)) of fluorocyclobutane, c-C(4)H(7)F, dissolved in liquid xenon have been carried out as well as the infrared spectra of the gas. By utilizing eight pairs of conformers at 10 different temperatures, the enthalpy difference between the more stable equatorial conformer and the axial form has been determined to be 496±40

  已经对溶解在液态氙中的氟代环丁烷cC（4）H（7）F的红外光谱（3500-400 cm（-1））进行了可变温度（-55至-100°C）研究，以及气体的红外光谱。通过在10个不同温度下利用八对构象异构体，确定更稳定的赤道构象异构体和轴向形式之间的焓差为496±40 cm（-1）（5.93±0.48 kJ / mol）。在环境温度下存在的轴向适形体的百分比估计为8±1％。从各种基础集开始的MP2（完全）平均从头算起平均能量预测差为732±47 cm（-1）（9.04±0.44 kJ / mol），从密度函数取平均值为602±20 cm（-1） B3LYP方法的理论预测值远大于实验确定的焓值。通过利用先前报道的赤道和轴向构象素的微波旋转常数与从头开始的MP2（full）/ 6-311 + G（d，p）预测结构值相结合，已获得调整后的r（0）参数。赤道[轴向]构象异构体的重原子结构参数为：距离（Å）CF
• Synthetic methods and reactions. I. Seleniuum tetrafluoride and its pyridine complex. Convenient fluorinating agents for fluorination of ketones, aldehydes, amides, alcohols, carboxylic acids, and anhydrides
  作者：George A. Olah、Masatomo Nojima、Istvan Kerekes

  DOI：10.1021/ja00810a052

  日期：1974.2
• Hanack,M.; Eggensperger,H., Chemische Berichte, 1963, vol. 96, p. 1341 - 1349
  作者：Hanack,M.、Eggensperger,H.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图