氟乙醛 | 1544-46-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 中文名称: 氟乙醛
• 英文名称: 2-fluoroacetaldehyde
• 英文别名: fluoroacetaldehyde；monofluoroacetaldehyde
• CAS: 1544-46-3
• 化学式: C₂H₃FO
• mdl: MFCD01733472
• 分子量: 62.0436
• InChiKey: YYDWYJJLVYDJLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  19-23 °C
• 密度：
  1.2410 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2913000090

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	氟乙醛
化学品英文名称：	Fluoroacetaldehyde
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	1544-46-3
分子式：	C 2 H 3 FO
分子量：	62.04

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：氟乙醛

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	吸入 食入
健康危害：	对眼睛、皮肤、粘膜和上呼吸道有刺激作用。
环境危害：
燃爆危险：	本品易燃，高毒，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用流动清水冲洗。
眼睛接触：	立即翻开上下眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场，至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	误服者给饮牛奶或蛋清。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	其蒸气与空气形成爆炸性混合物，遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与氧化剂能发生强烈反应。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇明火会引着回燃。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、氟化氢。
灭火方法及灭火剂：	泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。
消防员的个体防护：	消防人员必须佩戴过滤式防毒面具(全面罩)或隔离式呼吸器、穿全身防火防毒服，在上风向灭火。尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却，直至灭火结束。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	无资料
自燃温度(℃)：	引燃温度(℃)：无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

疏散泄漏污染区人员至安全区，禁止无关人员进入污染区，切断火源。应急处理人员戴正压自给式呼吸器，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物，在确保安全情况下堵漏。用砂土或其它不燃性吸附剂混合吸收，然后收集运至废物处理场所。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，局部排风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（全面罩），穿连衣式胶布防毒衣，戴橡胶耐油手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、酸类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。包装要求密封，不可与空气接触。应与氧化剂、酸类、食用化学品分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。应严格执行极毒物品“五双”管理制度。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	密闭操作，局部排风。
呼吸系统防护：	空气中浓度较高时，佩带防毒口罩。
眼睛防护：	戴安全防护眼镜。
身体防护：	穿防静电工作服。
手防护：	戴防护手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，淋浴更衣。

第九部分：理化特性

外观与性状：	粘稠液体，易聚合成白色固体。
pH：
熔点(℃)：
沸点(℃)：	64．5
相对密度(水=1)：
相对蒸气密度(空气=1)：	2．14
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	无资料
引燃温度(℃)：	引燃温度(℃)：无资料
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 2 H 3 FO
分子量：	62.04
蒸发速率：
粘性：
溶解性：
主要用途：

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、强酸、空气。
避免接触的条件：	接触空气。
聚合危害：	能发生
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氟化氢。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：6mg／kg(小鼠腹腔内) LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。焚烧炉排出的卤化氢通过酸洗涤器除去。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：
运输注意事项：	铁路运输时应严格按照铁道部《危险货物运输规则》中的危险货物配装表进行配装。运输前应先检查包装容器是否完整、密封，运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。夏季最好早晚运输。运输时所用的槽（罐）车应有接地链，槽内可设孔隔板以减少震荡产生静电。严禁与氧化剂、酸类、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。中途停留时应远离火种、热源、高温区。装运该物品的车辆排气管必须配备阻火装置，禁止使用易产生火花的机械设备和工具装卸。运输车船必须彻底清洗、消毒，否则不得装运其它物品。船运时，配装位置应远离卧室、厨房，并与机舱、电源、火源等部位隔离。公路运输时要按规定路线行驶，勿在居民区和人口稠密区停留。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；剧毒物品分级、分类与品名编号(GA 57-93)中，该物质属第二类 A级有机剧毒品。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	4
MSDS修改日期：	年月日

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氟乙醛 在 Streptomyces cattleya cell suspension 、 nicotinamide adenine dinucleotide 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 氟乙酸
  参考文献：
  名称：

  Moss, Steven J.; Murphy, Cormac D.; Hamilton, John T. G., Chemical Communications, 2000, # 22, p. 2280 - 2282

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 生成 氟乙醛
  参考文献：
  名称：

  Yakubovich,A.Ya. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1966, vol. 36, # 1, p. 156 - 157

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SMALL MOLECULE MODULATORS OF PCSK9 AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：ADAERATA, LIMITED PARTNERSHIP

  公开号：US20160031935A1

  公开（公告）日：2016-02-04

  A compound of Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt, hydrate, solvate, or racemic mixture or stereoisomer thereof, and methods for preventing or treating an LDL-cholesterol-related disease or disorder using such compound(s), and kits and compositions comprising such compound(s).

  公式（I）的化合物：或其药用可接受的盐、水合物、溶剂合物、或其拉克米混合物或立体异构体，以及使用这种化合物预防或治疗LDL胆固醇相关疾病或紊乱的方法，以及包含这种化合物的试剂盒和组合物。
• Structure–Affinity Relationships of Fluorinated Spirocyclic σ ₂ Receptor Ligands with an Exocyclic Benzylamino Moiety
  作者：Melanie Bergkemper、Elisabeth Kronenberg、Dirk Schepmann、Friedrich‐Alexander Ludwig、Peter Brust、Bernhard Wünsch

  DOI：10.1002/cmdc.201900284

  日期：2019.8.6

  cis‐N‐(2,4‐dimethylbenzyl)‐5‐fluoro‐3‐methoxy‐3,4‐dihydrospiro[[2]benzopyran‐1,1′‐cyclohexan]‐4′‐amine (cis‐15 c, Ki(σ2)=51 nm) and cis‐N‐[4‐(fluoromethyl)‐2‐methylbenzyl]‐3‐methoxy‐3,4‐dihydrospiro[[2]benzopyran‐1,1′‐cyclohexan]‐4′‐amine (cis‐28 e, Ki(σ2)=57 nm) are the most promising ligands. The combination of both structural elements in one molecule, cis‐N‐[4‐(fluoromethyl)‐2‐methylbenzyl]‐5‐fluoro‐3‐methoxy‐3

  为了识别有效的和选择性σ 2受体配体拨出的发展作为正电子发射断层扫描（PET）示踪剂，的螺环引线几个氟化类似物化合物的反式-和顺式- 6（ñ - （2,4-二甲基苄基）-3-设计了甲氧基-3,4-二氢螺[[2]苯并吡喃-1,1'-环己基] -4'-胺）。在多步合成中，将氟原子直接引入或作为2-氟乙氧基部分引入2-苯并吡喃骨架上，二甲基苄氨基部分或中央氨基部分上。的σ 1和σ 2受体的亲和力是在受体结合研究中与放射性配体测定。相对于σ 2亲和性和σ2 /σ 1和选择性，顺式- ñ - （2,4-二甲基苄基）-5-氟-3-甲氧基-3,4-二氢螺[[2]苯并吡喃-1,1'-环己烷] -4'-胺（顺式- 15℃，ķ我（σ 2）= 51 N米）和顺式- ñ - [4-（氟甲基）-2-甲基苄基] -3-甲氧基-3,4-二氢螺[[2]苯并吡喃-1， 1'-环己烷] -4'-胺（顺式- 28e中，ķ我（σ
• Synthesis and Biological Activity of a Series of Potent Fluoromethyl Ketone Inhibitors of Recombinant Human Calpain I
  作者：Sankar Chatterjee、Mark A. Ator、Donna Bozyczko-Coyne、Kurt Josef、Gregory Wells、Rabindranath Tripathy、Mohamed Iqbal、Ron Bihovsky、Shobha E. Senadhi、Satish Mallya、Teresa M. O'Kane、Beth Ann McKenna、Robert Siman、John P. Mallamo

  DOI：10.1021/jm970197e

  日期：1997.11.1

  Calpain I, an intracellular cysteine protease, has been implicated in the neurodegeneration following an episode of stroke. In this paper, we report on a series of potent dipeptide fluoromethyl ketone inhibitors of recombinant human calpain I (rh calpain I). SAR studies revealed that while calpain I tolerates a variety of hydrophobic groups at the P1 site, Leu at P2 is preferred. However, the nature

  钙蛋白酶I，一种细胞内半胱氨酸蛋白酶，与中风发作后的神经变性有关。在本文中，我们报告了一系列有效的重组人钙蛋白酶I（rh calpain I）的二肽氟甲基酮抑制剂。SAR研究表明，尽管钙蛋白酶I可以耐受P1位点的各种疏水基团，但P2位的Leu是优选的。然而，N-末端封端基团的性质对这一系列化合物的抑制活性具有显著作用。最有效的是化合物4e [（1,2,3,4-四氢异喹啉-2-基）羰基-Leu-D，L-Phe-CH2F + ++]钙蛋白酶I的二肽氟甲基酮抑制剂（失活的二级速率常数为276,000 M-1 s-1）尚未见报道；三肽4k（Cbz-Leu-Leu-D，L-Phe- ）等价。这项研究中提出的许多化合物对钙蛋白酶I的选择性优于组织蛋白酶B和L（两种相关的半胱氨酸蛋白酶）。在测定中针对分离的rh钙蛋白酶I表现出良好抑制活性的化合物也抑制人细胞系中的细胞内钙蛋白酶I。因此，在完整细胞
• Catalytic Gas Phase Oxidation of Methanol to Formaldehyde
  作者：Tom Waters、Richard A. J. O'Hair、Anthony G. Wedd

  DOI：10.1021/ja028839x

  日期：2003.3.1

  probed by kinetic measurements and by variation of the substrate alcohols (structure and isotope labeling). The role of the binuclear molybdenum center was assessed by examination of the relative reactivities of the mononuclear [MO(3)(OH)](-) and binuclear [M(2)O(6)(OH)](-) ions (M = Cr, Mo, W). The molybdenum and tungsten binuclear centers [M(2)O(6)(OH)](-) (M = Mo, W) were reactive toward alcohol

  通过多级质谱实验检测了伯醇和仲醇双电子氧化的两个气相催化循环。双核二钼酸盐中心 [MO(2)O(6)(OCHR(2))](-) 在这两个循环中充当催化剂。第一个循环通过三个步骤进行：(1) [MO(2)O(6)(OH)](-) 与醇 R(2)HCOH 反应并消除水形成 [MO(2)O(6) )(OCHR(2))](-); (2)在定速步骤中烷氧基配体的氧化和它以醛或酮的形式消除；(3)硝基甲烷氧化再生催化剂。第 2 步不会在室温下发生，需要使用碰撞激活才能进行。第二个循环类似，但与醇和硝基甲烷的反应顺序不同。通过动力学测量和底物醇的变化（结构和同位素标记）来探测这些反应中的每一个的性质。双核钼中心的作用是通过检查单核 [MO(3)(OH)](-) 和双核 [M(2)O(6)(OH)](-) 离子的相对反应性来评估的（ M = Cr、MO、W）。钼和钨双核中心 [M(2)O(6)(OH)](-)
• Synthesis of [18F]fluoroacetaldehyde. Application to [18F]fluoroethylation of benzylamine under reductive alkylation conditions
  作者：C. Prenant、J. Gillies、J. Bailey、G. Chimon、N. Smith、G. C. Jayson、J. Zweit

  DOI：10.1002/jlcr.1514

  日期：2008.5

  The radiosynthesis of a new [18F]fluoroalkylating agent, [18F]fluoroacetaldehyde, is described. It was produced using the Kornblum method by oxidation with dimethyl sulphoxide of 2-[18F]fluoroethyl p-toluenesulphonate ([18F]FETos). In these conditions the oxidation proceeds smoothly and rapidly to the selective conversion of tosyl esters of primary alcohols to aldehydes with no carboxylic acids being produced. The chemical identity of [18F]fluoroacetaldehyde was determined by comparing its chromatographic properties as well as those of its 2,4-dinitrophenylhydrazone (2,4-DNPH) derivative with those of, respectively, the standard fluoroacetaldehyde and its 2,4-DNPH derivative. Standard fluoroacetaldehyde was prepared by oxidation of fluoroethanol with pyridinium dichromate and characterized as its 2,4-DNPH derivative by mass spectrometry. To test its reactivity with amines under reductive alkylation conditions, [18F]fluoroacetaldehyde was reacted with benzylamine used as model substrate. The chemical identity of the resulting radiolabelled product was determined to be [18F]N-(2-fluoroethyl)-benzylamine by comparing its chromatographic properties with those of the synthesized standard N-(2-fluoroethyl)-benzylamine characterized by 19F and 1H NMR spectroscopy and mass spectrometry. This new fluorine-18 labelled synthon may find applications in radiolabelling peptide, protein and antibody fragments as well as in aldol condensation or in the Mannich reaction. Copyright © 2008 John Wiley & Sons, Ltd.

  本文介绍了一种新型[18F]氟烷基化剂--[18F]氟乙醛的放射合成。它是通过 2-[18F]fluoroethyl p-toluenesulphonate （[18F]FETos）与二甲基亚砜的氧化作用，采用 Kornblum 方法制得的。在这些条件下，氧化作用顺利而迅速地进行，将伯醇的甲苯基酯选择性地转化为醛，而不产生羧酸。通过比较[18F]氟乙醛及其 2,4-二硝基苯腙（2,4-DNPH）衍生物的色谱特性和标准氟乙醛及其 2,4-DNPH 衍生物的色谱特性，确定了[18F]氟乙醛的化学特性。标准氟乙醛是用重铬酸吡啶鎓氧化氟乙醇制备的，其 2,4-DNPH 衍生物用质谱法表征。为了测试其在还原烷基化条件下与胺的反应性，[18F]氟乙醛与作为模型底物的苄胺发生了反应。通过比较[18F]N-(2-氟乙基)-苄胺与合成的标准 N-(2-氟乙基)-苄胺的色谱特性以及 19F 和 1H NMR 光谱和质谱特性，确定了所得到的放射性标记产物的化学特性为[18F]N-(2-氟乙基)-苄胺。这种新的氟-18 标记合成物可用于肽、蛋白质和抗体片段的放射性标记以及醛醇缩合或曼尼希反应。Copyright © 2008 John Wiley & Sons, Ltd. 版权所有。