1,2-二氯丙烷 | 78-87-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 中文名称: 1,2-二氯丙烷
• 中文别名: 二氯化丙烯；氯化丙烯；1，2-二氯丙烷；二氯丙烷；丙邻二氯
• 英文名称: 1,2-Dichloropropane
• 英文别名: propylene dichloride
• CAS: 78-87-5
• 化学式: C₃H₆Cl₂
• mdl: MFCD00000868
• 分子量: 112.987
• InChiKey: KNKRKFALVUDBJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  −100 °C(lit.)
• 沸点：
  95-96 °C(lit.)
• 密度：
  1.156 g/mL at 25 °C(lit.)
• 蒸气密度：
  3.89 (vs air)
• 闪点：
  40 °F
• 溶解度：
  可与有机溶剂混溶（美国环保署，1985 年）。
• 介电常数：
  9.0（Ambient）
• 暴露限值：
  Potential occupational carcinogen. NIOSH REL: IDLH 400 ppm; OSHA PEL: TWA 75 ppm (350 mg/m3); ACGIH TLV: TWA 75 ppm, STEL 110 ppm (adopted).
• LogP：
  2-2.25 at 20-25℃
• 物理描述：
  1,2-dichloropropane is a colorless watery liquid with a sweet odor. Sinks in water. Produces an irritating vapor. (USCG, 1999)
• 颜色/状态：
  Colorless liquid
• 气味：
  Sweet
• 蒸汽密度：
  3.9 (NTP, 1992) (Relative to Air)
• 蒸汽压力：
  53.3 mm Hg @ 25 °C
• 亨利常数：
  0.00 atm-m3/mole
• 稳定性/保质期：

  其蒸气与空气可形成爆炸性混合物，遇明火、高温容易引发燃烧和爆炸，爆炸极限为3.4%～14.5%（体积）。受高温影响时还会分解产生有毒且具有腐蚀性的气体。

• 自燃温度：
  557 °C
• 分解：
  When heated to decomposition it emits toxic fumes of /hydrogen chloride/.
• 腐蚀性：
  ... It will attack some forms of plastics, rubber, & coatings.
• 燃烧热：
  -7300 Btu/lb= -4100 cal/g= -170x10+5 J/kg (est)
• 汽化热：
  8,428.5 g cal/g mole (multiply by 4.184 for J/g mole)
• 表面张力：
  29 dynes/cm = 0.029 N/m at 20 °C
• 电离电位：
  10.87 eV
• 气味阈值：
  ... Human subjects described the odor as "strong" at 130 to 190 ppm & "not noticeable" at 15 to 23 ppm.
• 折光率：
  Index of refraction: 1.4388 at 20 °C/D
• 相对蒸发率：
  Greater than 1 (butyl acetate= 1)
• 保留指数：
  672;688;677.6;688;668.9;688;684;675.7;678.6;691;684;691;691;670;674;684;678.9;667;679

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

代谢

1,2-二氯丙烷部分代谢成二氧化碳，未改变的1,2-二氯丙烷以及代谢成二氧化碳的1,2-二氯丙烷都会随呼出的空气排出体外。

... 1,2-DICHLOROPROPANE ... IS PARTLY METABOLIZED TO CO2, /UNCHANGED/ 1,2-DICHLOROPROPANE AS WELL AS CO2 METABOLIZED 1,2-DICHLOROPROPANE ARE EXCRETED /IN EXPIRED AIR/.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

在大鼠肝微粒体体外实验中，已经证明能够代谢1,2-二氯丙烷。

It has been shown that rat liver microsomes in vitro are capable of metabolizing 1,2-dichloropropane.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

1,2-二氯丙烷及其假定中间代谢物1-氯-2-羟基丙烷的代谢进行了研究。斯普拉格-道利大鼠通过腹腔注射（ip）剂量为100 mg/kg的标记二氯丙烷，或者通过连续口服给药，每天20 mg/kg，持续四天；而标记的1-氯-2-羟基丙烷则是通过腹腔注射给药，剂量为100 mg/kg。收集的尿液没有粪便污染，用于通过薄层色谱分析。在体外研究中，反应在一个氧化系统中进行，以1,2-二氯丙烷作为底物。... 1,2-二氯丙烷的主要尿液代谢物是N-乙酰-S-(羟基丙基)胱氨酸，还有两个次要代谢物，即β-氯乳酸和N-乙酰-S-(2,3-二羟基丙基)胱氨酸。除了N-乙酰-S-(2-羟基丙基)胱氨酸，这是1-氯-2-羟基丙烷已知的尿液代谢物外，还鉴定出了β-氯乙醛和β-氯乳酸作为1-氯-2-羟基丙烷的尿液代谢物... /可以/得出结论，1,2-二氯丙烷氧化成1-氯-2-羟基丙烷，最终产生N-乙酰-S-(2-羟基丙基)胱氨酸，这被认为是大鼠体内1,2-二氯丙烷代谢的途径。1-氯-2-羟基丙烷的主要解毒途径是环氧化成1,2-环氧丙烷，它既可以与谷胱甘肽结合，也可以水解成1,2-丙二醇。

The metabolism of 1,2-dichloropropane and its proposed intermediate metabolite 1-chloro-2-hydroxypropane were studied. Sprague-Dawley rats received labeled dichloropropane in ip doses of 100 mg/kg, or by continuous oral dosing at 20 mg/kg per day for four days, while labeled 1-chloro-2-hydroxypropane was administered via ip injections at doses of 100 mg/kg. Urine was collected without fecal contamination for analysis via thin layer chromatography. During in vitro studies, a reaction was carried out in an oxidizing system using 1,2-dichloropropane as the substrate. ... The major urinary metabolite of 1,2-dichloropropane was N-acetyl-S-(hydroxypropyl)cysteine, with 2 minor metabolites, beta-chlorolactate and N-acetyl-S-(2,3-dihydroxypropyl)cysteine. Aside from N-acetyl-S-(2-hydroxypropyl)cysteine, a known urinary metabolite of 1-chloro-2-hydroxypropane, beta-chloroacetaldehyde and beta-chlorolactate were also identified as urinary 1-chloro-2-hydroxypropane metabolites ... /It was/ concluded that 1,2-dichloropropane oxidation to 1-chloro-2-hydroxypropane, ultimately resulting in the production of N-acetyl-S-(2-hydroxypropyl)cysteine, is suggested as the pathway of 1,2-dichloropropane metabolism in rats. The major detoxicating pathway of 1-chloro-2-hydroxypropane is epoxidation to 1,2-epoxypropane, which can either conjugate with glutathione or be hydrolyzed to propane-1,2-diol.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

1,1-二氯丙烷和1,2-二氯丙烷通过位于肝微粒体内的酶进行酶促脱氯。这个系统需要还原型烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸和氧气，并且可以被苯巴比妥和苯并芘诱导，但不会被甲基胆蒽诱导。该系统的最适pH值为8.2。

1,1-Dichloropropane & 1,2-dichloropropane are enzymatically dechlorinated by an enzyme located in hepatic microsomes. This system requires reduced nicotinamide adenine dinucleotide phosphate & oxygen, & is inducible by phenobarbital & benzpyrene, but not by methylcholanthrene. The optimum pH of the system is 8.2.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 毒性总结

识别：1,2-二氯丙烷是一种液体。它可溶于水、乙醇和乙醚。加热时，它会释放出剧毒的光气烟雾。1,2-二氯丙烷用于家具涂料、干洗液、油漆去除剂、口香糖加工、金属脱脂、石油加工，以及作为橡胶和蜡的制造剂，以及在生产四氯乙烯和四氯化碳的化学中间体。人类暴露：一般人群通过空气和水暴露于1,2-二氯丙烷的可能性不大，除非在广泛使用1,2-二氯丙烷和“MIX D/D”进行农业生产的地区。对一般人群的风险可以忽略不计。已经报道了几起由于意外或故意（自杀）过度暴露于1,2-二氯丙烷而导致的急性中毒案例。影响主要集中在中枢神经系统、肝脏和肾脏。还报道了溶血性贫血和弥散性血管内凝血的情况。在一个案例中，谵妄进展为不可逆的休克、心脏衰竭和死亡。职业暴露可以通过皮肤和吸入。在使用含有1,2-二氯丙烷的溶剂混合物的工人中，已经报道了几起皮炎和皮肤敏感化的案例。 动物研究：实验动物口服1,2-二氯丙烷的急性毒性较低。小鼠和大鼠短期口服毒性研究表明，在每天每千克体重250毫克或更高的剂量水平下，1,2-二氯丙烷会导致生长抑制、与中枢神经系统抑制相关的临床毒性迹象以及/或死亡率增加。研究未表明在大鼠口服剂量水平达到每千克体重125毫克和小鼠口服剂量水平达到每千克体重150毫克时，1,2-二氯丙烷具有任何致畸活性。在一项对小鼠进行的致癌性研究中，通过灌胃给予125或250毫克1,2-二氯丙烷/千克体重，观察到与剂量相关的肝脏腺瘤发生率增加。口服给予大鼠的1,2-二氯丙烷会迅速消除。尿液是主要的消除途径。尿液中未发现未改变的1,2-二氯丙烷。已经确定了三种主要的尿液代谢物。1,2-二氯丙烷还可以被氧化为乳酸，产生二氧化碳或乙酰辅酶A。

IDENTIFICATION: 1,2-Dichloropropane is a liquid. It is soluble in water, ethanol, and ethyl ether. When heated, it emits highly toxic fumes of phosgene. 1,2-dichloropropane is used in furniture finish, dry cleaning fluid, and paint remover, gum processing, metal degreasing, oil processing, and as a rubber- and wax-making agent, and a chemical intermediate int he production of tetrachloroethylene and carbon tetrachloride. HUMAN EXPOSURE: Exposure of the general population to 1,2-dichloropropane via air and water is unlikely, except in areas where there is extensive use of 1,2-dichloropropane and "MIX D/D" in agriculture. The risk to the general population is negligible. Several cases of acute poisoning have been reported due to accidental or intentional (suicide) over-exposure to 1,2-dichloropropane. Effects have been mainly on the central nervous system, liver, and kidneys. Hemolytic anemia and disseminated intravascular coagulation have also been reported. In one case, delirium progressed to irreversible shock, cardiac failure, and death. Occupational exposures can be via both skin and inhalation. Several cases of dermatitis and skin sensitization have been reported in workers using solvent mixtures containing 1,2-dichloropropane. ANIMAL STUDIES: The acute oral toxicity of 1,2-dichloropropane in experimental animals is low. Short-term, oral toxicity studies of 1,2-dichloropropane in mice and rats showed growth inhibition, clinical toxic signs associated with central nervous system depression, and/or increased mortality at dose levels of 250 mg/kg body weight per day or higher. Studies did not indicate any teratogenic activity of 1,2-dichloropropane at oral dose levels up to 125 mg/kg body weight in the rat and 150 mg/kg body weight in the rabbit. In a carcinogenicity study on mice administered 125 or 250 mg 1,2-dichloropropane/kg body weight by gavage, a dose-related increase in the incidence of liver adenomas was observed. 1,2-Dichloropropane administered orally to rats is rapidly eliminated. Urine is the major route of elimination. Unchanged 1,2-dichloropropane is not found in urine. Three major urinary metabolites have been identified. 1,2-Dichloropropane can also be oxidized to lactate with resultant carbon dioxide or acetyl co-enzyme A production.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

评估：有足够的人类证据表明1,2-二氯丙烷具有致癌性。1,2-二氯丙烷可导致胆道癌（确认为胆管癌）……有足够的实验动物证据表明1,2-二氯丙烷具有致癌性。总体评估：1,2-二氯丙烷对人类具有致癌性（第1组）。

Evaluation: There is sufficient evidence in humans for the carcinogenicity of 1,2-dichloropropane. 1,2-Dichloropropane causes cancer of the biliary tract (confirmed as cholangiocarcinoma) ... There is sufficient evidence in experimental animals for the carcinogenicity of 1,2-dichloropropane. Overall evaluation: 1,2-Dichloropropane is carcinogenic to humans (Group 1).

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

A4；不可分类为人类致癌物。

A4; Not classifiable as a human carcinogen.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构致癌物：1,2-二氯丙烷

IARC Carcinogenic Agent:1,2-Dichloropropane

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构（IARC）致癌物分类：1类：对人类致癌

IARC Carcinogenic Classes:Group 1: Carcinogenic to humans

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

吸收、分配和排泄

实验鼠单次口服1,2-二氯-1-(14)C丙烷后，24小时内约50%通过尿液排出，5%通过粪便排出。接下来的72小时内几乎没有进一步排出。总共有19%的剂量以(14)CO2形式排出，23%以其他挥发性物质排出。在96小时时，有5%残留在尸体中。

Rats receiving single oral doses of 1,2-dichloro(1-(14)C)propane excreted about 50% in the urine & 5% in feces in 24 hr. There was little further excretion over the next 72 hr. A total of 19% of the dose was excreted as (14)CO2 & 23% as other volatile substances. At 96 hr, 5% remained in the carcass.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

雄性和雌性Fischer 344大鼠分别暴露于5、50或100 ppm（分别为23、230或460 mg/立方米）的单标记1,2-二氯((14)C)丙烷气氛中6小时，或者一次性口服1或100毫克/千克体重，或者连续7天每天口服1毫克/千克体重。在吸入暴露期间，2小时后达到最大血液浓度，分别为大约0.06、0.9和4.0微克/克血液。一旦停止暴露，1,2-二氯丙烷会迅速从血液中消除。分析呼出的空气提供了代谢饱和的证据，随着剂量的增加，呼出的1,2-二氯((14)C)丙烷的比例增加。对于口服和吸入给药，主要的消除途径是尿液（37-65%）和呼出的空气（18-40%），无论途径或性别如何，大部分放射性物质在24小时内被消除。组织和粪便以及笼子清洗分别占剂量的<11%，约10%和约4%。

Male & female Fischer 344 rats were either exposed to atmospheres of 5, 50 or 100 ppm (23, 230 or 460 mg/cu m) of singly labeled 1,2-dichloro((14)C))propane for a 6 hr period or dosed orally once with 1 or 100 mg/kg bw or on 7 consecutive days with 1 mg/kg bw. During inhalation exposure, maximum blood concns were reached after 2 hr, the values being approx 0.06, 0.9 & 4.0 ug/g blood, respectively. Once exposure stopped, 1,2-dichloropropane was rapidly eliminated from blood. Analysis of expired air provided evidence for saturation of metab, the proportion of expired 1,2-dichloro((14)C)propane increasing with dose. For both gavage & inhalation admin, the principal routes of elimination were urine (37-65%) & expired air (18-40%), most of the radioactivity being eliminated within 24 hr, irrespective of the route or sex. Tissues, feces & the cage wash accounted for <11%, about 10% & about 4% of the dose, respectively.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

将5只雄性Wistar大鼠（200克）分为一组，通过腹膜内给药，分别给予0、10、25、50、100、250或500毫克/千克体重的1,2-二氯丙烷（97%）溶解在0.5毫升玉米油中，连续5天（每天一次）或连续4周（每周5天）。监测尿液中巯基尿酸的排泄。在所有剂量水平下，都观察到巯基尿酸排泄的显著增加，但在治疗期间没有进一步增加：在较低剂量下，治疗结束后的48小时内，巯基尿酸排泄量返回到基线值。在第2、3和4周末的巯基尿酸排泄量显著低于第1周末观察到的排泄量。

Groups of 5 male Wistar rats (200 g) were admin ip, 0, 10, 25, 50, 100, 250, or 500 mg 1,2-dichloropropane (97%)/kg bw in 0.5 ml corn oil for 5 days (once daily) or for 4 wk (5 days/wk). Urinary mercapturic acid excretion was monitored. A significant incr in mercapturic acid excretion was observed at all dose levels, with no further incr during the treatment: at lower doses, a return to baseline values occurred within 48 hr of the end of the treatment. Mercapturic acid excretion at the end of wk 2, 3, & 4 was significantly lower than that observed at the end of the first wk.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 立即威胁生命和健康浓度：
  400 ppm
• 危险品标志：
  F
• 安全说明：
  S16,S24,S36/37,S45,S7
• 危险类别码：
  R20/22,R11
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2903199000
• 危险品运输编号：
  UN 1279 3/PG 2
• 危险类别：
  3
• RTECS号：
  TX9625000
• 包装等级：
  II
• 储存条件：
  密封保存。应置于库房中通风、低温和干燥处，并与其他氧化剂和酸类分开存放。可使用铁、软钢或铝制容器进行储存。

SDS

国标编号:	32036
ＣＡＳ:	78-87-5
中文名称:	1，2-二氯丙烷
英文名称:	1,2-Dichloropropane
别 名:	氯化丙烯
分子式:	C 3 H 6 Cl 2 ；ClCH 2 CHClCH 3
分子量:	112.99
熔 点:	-80℃ 沸点：96.8℃
密 度:	相对密度(水=1)1.16；
蒸汽压:	15℃
溶解性:	不溶于水，溶于多数有机溶剂
稳定性:	稳定
外观与性状:	无色液体，有类似氯仿的气味
危险标记:	7(中闪点易燃液体)
用 途:	用作脂肪、油、蜡、树脂和树胶的溶剂及杀虫剂等

2.对环境的影响:
一、健康危害

侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。
健康危害：吸入、摄入或经皮肤吸收后对身体有害。1，2-二氯丙烷对中枢神经系统有抑制作用；可使皮肤干燥，脱屑和皲裂；对粘膜有刺激作用；可引起肝、肾和心肌脂肪性变。

二、毒理学资料及环境行为

急性毒性：LD502196mg/kg(大鼠经口)；8750mg/kg(兔经皮)；小鼠吸入4.6g/m3×3～4小时，致死；小鼠经口860mg/kg，致死。
亚急性和慢性毒性：小鼠吸入1.85g/m3×4～7小时/2～12次，肝细胞轻度脂肪变性；大鼠吸入4.4g/m3×7小时×6～32次，半数动物死亡。
致突变性：Ames试验沙门氏菌株TA1535、TA1978、TA100，10～50mg/皿阳性。

危险特性：其蒸气与空气形成爆炸性混合物，遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与氧化剂能发生强烈反应。受高热分解产生有毒的腐蚀性气体。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇火源引着回燃。若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸的危险。
燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳、氯化氢、光气。

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3.现场应急监测方法:
便携式气相色谱法

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4.实验室监测方法:
吹扫捕集-气相色谱法(中国环境监测总站，水质)
气相色谱法《固体废弃物试验与分析评价手册》中国环境监测总站等译
色谱/质谱法 美国EPA524.2方法

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5.环境标准:
前苏联 车间空气中有害物质的最高容许浓度 10mg/m3
嗅觉阈浓度 50ppm

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6.应急处理处置方法:
一、泄漏应急处理

疏散泄漏污染区人员至安全区，禁止无关人员进入污染区，切断火源。建议应急处理人员戴自给式呼吸器，穿一般消防防护服。在确保安全情况下堵漏。喷水雾能减少蒸发，但不不能降低泄漏物在受限制家间内的易燃性。用沙土或其它不燃性吸附剂混合吸收，然后收集运至废物处理场所处置。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗，经稀释的洗水放入废水系统。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。
废弃物处置方法：用焚烧法。废料同其它燃料混合后焚烧。燃烧要充分，防止生成光气。焚烧炉排气中的卤化氢通过酸洗涤器除去。

二、防护措施

呼吸系统防护：空气中浓度超标时，应该佩带防毒面具。紧急事态抢救或逃生时，佩带自给式呼吸器。
眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。
身体防护：穿相应的工作服。
手防护：必要时戴防化学品手套。
其它：工作现场严禁吸烟、进食和饮水。工作后，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。

三、急救措施

皮肤接触：脱去污染的衣着，用肥皂水及清水彻底冲洗。
眼睛接触：立即提起眼睑，用流动清水冲洗。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
食入：误服者给饮大量温水，催吐，洗胃，就医。

灭火方法：雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。

制备方法与用途

溶解度

1,2-二氯丙烷不溶于水，易溶于乙醚，并且能与大多数有机溶剂混溶。

用途

1,2-二氯丙烷主要用于油漆、油墨的配制以及作为稀释剂和PVC胶粘剂的一部分。它是一种优良的有机溶剂，可替代二甲苯等苯类化合物用于制作无苯香蕉水和聚胺脂稀释剂。此外，该物质与苯、酮、酯等有机溶剂相容，并可用于氯醇法生产环氧氯丙烷的副产物稀料以及作为油漆稀释剂。

1,2-二氯丙烷具有低毒环保特性，可替代甲苯和二甲苯，在无苯天那水中有广泛应用。它还可用作有机合成原料、油类和脂肪溶剂及洗涤剂，也可用于树脂、农药的制备。经过氨化后可以得到丙二胺。

1,2-二氯丙烷亦可用于作为溶剂和有机合成过程中的中间体。该物质常被用作脱漆剂或去除木材涂装的溶剂，但在某些应用中已不再使用。

化学性质

1,2-二氯丙烷是一种浅黄色至无色透明液体，凝固点为-100℃，沸点为95-96℃，相对密度为1.156（20/4℃），折射率为1.4388，闪点为4℃。它能与大多数有机溶剂混溶，并微溶于水。该物质易燃且具有氯仿气味，在高浓度下具麻醉性，可能刺激眼粘膜并损害肝、肾。大鼠口服致死量为1.19 mL/kg，大白鼠吸入致死浓度为9260 mg/m³。空气中能嗅到的浓度约为231 mg/m³。

二氯丙烷的闪点大约在30℃左右，属于中闪点易燃液体。其蒸汽与空气形成爆炸性混合物，在遇明火或高热时可能发生燃烧和爆炸。它与氧化剂会发生强烈反应，并在受高热分解后产生有毒腐蚀性气体。蒸汽比空气重，能在较低处扩散并遇火源引燃回燃。高温下容器内压力增大可能导致开裂和爆炸。

1,2-二氯丙烷是生产环氧氯丙烷时的副产物，也是合成四氯乙烯及其他含氯有机化合物时的重要中间体。它曾被用作烟熏消毒剂、化学反应中的中间体以及工业溶剂等用途，但在某些应用中已不再使用。

用途

1,2-二氯丙烷还可用于有机合成原料和油类、脂肪的溶解，同时也是树脂、农药的生产原料。经过氨化后可制得丙二胺，并且可以作为滴滴混剂（D-D）、Vidden D等农药品种中的一种成分。D-D是一种播种前杀线虫剂，能够有效防治包括根瘤线虫、草地线虫、刺线虫、剑线虫和甜菜线虫在内的多种土壤线虫。当药剂施入15-20厘米深度的土壤时效果最佳。该产品具有一定的药害风险，在施药后至少需等待15天再进行种植。对蜜蜂毒性较小。

生产方法

1,2-二氯丙烷由丙烯与氯气在二氯丙烷中液相低温氯化制得，也可通过高温氯化制取氯丙烷时作为副产物获得。

分类

易燃液体

中毒（急性毒性）

• 大鼠口服LD50: 1947 毫克/公斤
• 小鼠口服LD50: 860 毫克/公斤

刺激数据

• 兔子眼睛：500毫克，轻度刺激

爆炸物危险特性

与空气混合可爆，在受热、明火情况下容易燃烧和爆炸。

可燃性危险特性

遇明火或高温时易燃；在高热条件下分解产生有毒的氯化物气体。

储运特性

库房应保持通风低温干燥，并且要与其他氧化剂及酸类分开存放。

灭火剂

干粉、干砂、二氧化碳、泡沫和雾状水均可用于扑灭该物质引起的火灾。

职业标准

TWA 350 毫克/立方米

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二氯丙烷 在 氯 作用下， 生成 四氯乙烯
  参考文献：
  名称：

  Preparing tetrachloroethylene

  摘要：

  公开号：

  US01947491A1
• 作为产物：
  描述：

  丙烷 生成 1,2-二氯丙烷
  参考文献：
  名称：

  将（±）-3-乙基-3-甲基邻苯二甲酸酯转化为3,3-二甲基-3,4-二氢异香豆素。3-甲基水胶素的合成

  摘要：

  与乙基甲基酮烷基化后，邻-硫代γ-甲基苯甲酰胺（1a-f）得到（±）-3-乙基-3-甲基邻苯二甲酸酯（2a-f），经浓H 2 SO 4或无水AlCl 3处理提供了相应的3,3-二甲基-3,4-二氢异香豆素（3a-f）和3-甲基蜜莱因（3g）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390403
• 作为试剂：
  描述：

  1-(三甲基硅基)丙炔 、 N-(quinolin-8-yl)methacrylamide 在 1,2-二氯丙烷 、 ZnBr₂*C₆H₁₆N₂ 、 (三甲基硅基)甲基氯化镁 、 顺-1,2-双(二苯基膦)乙烯 、 iron(III)-acetylacetonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以98%的产率得到3,6-dimethyl-5-trimethylsilyl-1-(quinolin-8-yl)pyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  酰胺与炔烃的铁催化偶联氧化吡啶酮和异喹诺酮的CH-H活化方法

  摘要：

  铁催化剂与温和的有机氧化剂结合可促进CH键断裂和CN键形成，并分别从烯烃或芳基酰胺和内部炔烃形成2-吡啶酮和异喹诺酮。不对称炔烃使吡啶酮衍生物具有较高的区域选择性，这可能是由于铁的致密尺寸导致反应对空间效应的敏感性。

  DOI：

  10.1002/asia.201501095

文献信息

• 2,3,3,3-四氟丙烯的合成方法
  申请人：山东联创互联网传媒股份有限公司

  公开号：CN104987278B

  公开（公告）日：2016-09-28

  本发明公开了一种2,3,3,3‑四氟丙烯的合成方法，属于有机合成领域。其包括以下步骤：(1)以1,2‑二氯丙烷为原料，β‑沸石为催化剂，采用固定床连续催化裂解制备2‑氯丙烯；(2)用氯气在三氯化铁催化下将2‑氯丙烯选择性氯化制得2,3,3,3‑四氯丙烯；(3)用氢氟酸在SbF3或SbF5催化下将2,3,3,3‑四氯丙烯氟化为2,3,3,3‑四氟丙烯。该合成路线原料来源广泛、价格低廉、产物收率高，所得产品可作汽车空调制冷剂，对减少温室效应有积极意义。
• Flash vacuum pyrolysis over magnesium. Part 1. Pyrolysis of benzylic, other aryl/alkyl and aliphatic halides
  作者：R. Alan Aitken、Philip K. G. Hodgson、John J. Morrison、Adebayo O. Oyewale

  DOI：10.1039/b108663d

  日期：2002.1.23

  Flash vacuum pyrolysis over a bed of freshly sublimed magnesium on glass wool results in efficient coupling of benzyl halides to give the corresponding bibenzyls. Where an ortho halogen substituent is present further dehalogenation gives some dihydroanthracene and anthracene. Efficient coupling is also observed for halomethylnaphthalenes and halodiphenylmethanes while chlorotriphenylmethane gives 4,4′-bis(diphenylmethyl)biphenyl. By using α,α′-dihalo-o-xylenes, benzocyclobutenes are obtained in good yield, while the isomeric α,α′-dihalo-p-xylenes give a range of high thermal stability polymers by polymerisation of the initially formed p-xylylenes. Other haloalkylbenzenes undergo largely dehydrohalogenation where this is possible, in some cases resulting in cyclisation. Deoxygenation is also observed with haloalkyl phenyl ketones to give phenylalkynes as well as other products. With simple alkyl halides there is efficient elimination of HCl or HBr to give alkenes. For aliphatic dihalides this also occurs to give dienes but there is also cyclisation to give cycloalkanes and dehalogenation with hydrogen atom transfer to give alkenes in some cases. For 5-bromopent-1-ene the products are those expected from a radical pathway but for 6-bromohex-1-ene they are clearly not. For 2,2-dichloropropane and 1,1-dichloropropane elimination of HCl occurs but for 1,1-dichlorobutane, -pentane and -hexane partial hydrolysis followed by elimination of HCl gives E,E-, E,Z- and Z,Z- isomers of the dialk-1-enyl ethers and fully assigned 13C NMR data are presented for these. With 6-chlorohex-1-yne and 7-chlorohept-1-yne there is cyclisation to give methylenecycloalkanes and -cycloalkynes. The behaviour of 1,2-dibromocyclohexane and 1,2-dichlorocyclooctane under these conditions is also examined. Various pieces of evidence are presented that suggest that these processes do not involve generation of free gas-phase radicals but rather surface-adsorbed organometallic species.

  在玻璃棉上覆盖一层新升华的镁,进行闪式真空热解,能有效促使苄基卤化物耦合生成相应的联苄。当有邻位卤素取代基存在时,进一步脱卤生成部分二氢蒽和蒽。卤甲基萘和二苯基甲烷也能高效耦合,而三苯基氯甲烷则生成4,4′-双(二苯甲基)联苯。用α,α′-二卤代邻二甲苯可以获得较高产率的苯并环丁烯,而异构的α,α′-二卤代对二甲苯,通过形成的对二甲苯的聚合,可以得到一系列高热稳定性的聚合物。其他卤代烃苯大体上会脱卤化氢,某些情况下能产生环化反应。同样可以观察到,苯基卤代烷烃脱去羰基生成苯乙炔以及其他产物。简单的烷基卤化物则高效地脱去HCl或HBr生成烯烃。脂肪族二卤化物也会发生这一反应生成二烯,但不发生环化反应生成环烷烃,或在某些情况下发生氢原子转移的脱卤反应生成烯烃。5-溴戊-1-烯的产物符合自由基途径的预期,但6-溴己-1-烯并不符合。2,2-二氯丙烷和1,1-二氯丙烷能脱去HCl,但1,1-二氯丁烷、戊烷和己烷则能部分水解,随后脱去HCl,生成E,E-, E,Z-和Z,Z-异构体二烷-1-烯基醚,并且得到了这些物质的13C NMR全归属数据。6-氯己-1-炔和7-氯庚-1-炔能发生环化反应生成亚甲基环烷烃和环炔烃。本文还考察了1,2-二溴环己烷和1,2-二氯环辛烷在上述条件下的行为。本文给出了众多种证据,表明这些反应过程不涉及气相自由基的形成,而是表面吸附的金属有机物种。
• A systematic study on the activation of simple polyethers by MoCl5 and WCl6
  作者：Sara Dolci、Fabio Marchetti、Guido Pampaloni、Stefano Zacchini

  DOI：10.1039/c001377c

  日期：——

  MoCl5, 1a, and WCl6, 1b, activate 1,3-dioxolane at room temperature in chlorinated solvents: the compound [MoOCl3OC(H)OCH2CH2Cl}]2, 2, has been isolated from MoCl5/dioxolane. The mixed oxo-chloro species WOCl4, 1c, reacts with 1,3-dioxolane, selectively giving the coordination adduct WOCl4(κ1-C3H6O2), 3. Dimethoxymethane, CH2(OMe)2, undergoes activation including C–H bond cleavage when reacted with

  氯化钼5，1a和WCl 6，1b，激活1,3-二氧戊环在氯化溶剂室温：化合物[MoOCl 3 Ô C（H）OCH 2 CH 2氯}] 2，2，已经从分离氯化钼5/二氧戊环。混合的氯代氧WOCl 4，1c，与1,3-二氧戊环选择性地给协调加合物WOCL 4（κ 1 -C 3 ħ 6 Ò 2），3。二甲氧基甲烷，CH 2（OME）2，经过活化，包括CH键裂解当与反应1A，得到钼络合物[MoOCl 3 Ô C（H）OME}] 2，4，和Mo 2 Cl 5（OMe）5，5。的反应1B用CH 2（OR）2（R =甲基，乙基）继续经由ö -abstraction与形成氧代衍生物的WOCL 4 [O（R）CH 2 CL]（R = Me中，图6a R =; Et，6b）与等摩尔量的氯化钙。的反应中1A，b与CMe 2（OMe）2 导致 氧化异丁烯，MeC（O）CH C（Me）2。一系列通式ROCH的简
• Determination of the hydrogen-bond basicity of weak and multifunctional bases: the case of lindane(γ-hexachlorocyclohexane)
  作者：Carole Ouvrard、Maryvonne Luçon、Jérôme Graton、Michel Berthelot、Christian Laurence

  DOI：10.1002/poc.688

  日期：2004.1

  determining the hydrogen-bond (HB) basicity of lindane (γ-hexachlorocyclohexane): (i) experimental Fourier transform IR measurement of a sum of individual 1:1 equilibrium constants for the formation of 1:1 4-fluorophenol-lindane hydrogen-bonded complexes in CCl4; (ii) calculation of the overall HB basicity from octanol–water partition coefficients; (iii) correlation of the HB basicity of chloroalkanes with the

  我们使用四种方法确定林丹（γ-六氯环己烷）的氢键（HB）碱度：（i）实验性傅立叶变换IR测量单个1：1平衡常数之和，以形成1：1 4 CCl 4中的-氟苯酚-林丹氢键复合物; （ii）根据辛醇-水分配系数计算总体HB碱度；（iii）氯烷烃的HB碱性与氯原子周围的静电势之间的相关性；（iv）氯代烷烃的HB碱度与其计算出的与氟化氢的络合物的焓的相关性。始终发现，林丹仍然是弱的HB碱，因为多功能性不能完全补偿氯原子彼此之间施加的吸电子感应效应。实际上，只有五个氯原子充当HB受体，一个轴向氯由于感应效应而失活。立体电子效应导致三中心氢键的形成。版权所有©2003 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Glucagon antagonists/inverse agonists
  申请人：Noro Nordisk A/S

  公开号：US06503949B1

  公开（公告）日：2003-01-07

  Disclosed is a novel class of compounds of formula (I) wherein V, A, Y, Z, R1, E, X and D are as defined in the specification. These compounds act to antagonize the action of the glucagon hormone on the glucagon receptor. Owing to their antagonizing effect of the glucagon receptor, the compounds are suitable for treating or preventing glucagon-mediated conditions and diseases such as hyperglycemia, Type 1 diabetes, Type 2 diabetes and obesity.

  揭示了一类新的化合物，其化学式为（I），其中V、A、Y、Z、R1、E、X和D的定义如规范中所述。这些化合物作用于拮抗胰高血糖素激素对胰高血糖素受体的作用。由于这些化合物对胰高血糖素受体的拮抗作用，它们适用于治疗或预防由胰高血糖素介导的疾病和病症，如高血糖、1型糖尿病、2型糖尿病和肥胖症。

表征谱图