1,2-二甲基吲哚 | 875-79-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吲哚类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1,2-二甲基吲哚
• 中文别名: 1,2-二甲吲哚；1.2-二甲基吲哚
• 英文名称: 1,2-dimethylindole
• 英文别名: 1,2-dimethyl-1H-indole；N-methyl-2-methylindole；2-methyl-N-methylindole；N-methyl-2-methyl-1H-indole
• CAS: 875-79-6
• 化学式: C₁₀H₁₁N
• 分子量: 145.204
• InChiKey: BJMUOUXGBFNLSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-58 °C (lit.)
• 沸点：
  143 °C / 30mmHg
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  >230 °F
• 保留指数：
  244.42
• 稳定性/保质期：

  稳定但对光敏感，与强氧化剂不相容。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放于惰性气体中，并避免光照和空气接触。

SDS

1,2-二甲基吲哚 修改号码：2

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模块 1. 化学品
产品名称： 1,2-Dimethylindole
修改号码： 2

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 1,2-二甲基吲哚
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 875-79-6
分子式： C10H11N

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
1,2-二甲基吲哚 修改号码：2

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-微浅红黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
55°C
沸点/沸程 143 °C/4kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度： 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
稳定性： 一般情况下稳定。
1,2-二甲基吲哚 修改号码：2

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模块 10. 稳定性和反应性
反应性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布）: 针对危险化学品的安全使用、生产、储存、运输、装
卸等方面均作了相应的规定。
1,2-二甲基吲哚 修改号码：2

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途：用于制备染料

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二甲基吲哚 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 铜 、 DL-脯氨酸 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 3-(1,2-dimethylindol-3-yl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  4-（1,2-二甲基吲哚-3-基）丁酸和3-（1,2-二甲基吲哚-3-基）丙酸与三氟乙酸酐的反应

  摘要：

  用三氟乙酸酐处理4-（1,2-二甲基吲哚-3-基）丁酸（1）得到1-甲基-2-三氟乙酰亚甲基吲哚啉-3-螺环戊烷-2'-一（6）或1,2-二甲基-6-氧代-3,4,5,6-四氢-1 H-环庚基[ c，d ]吲哚（5）取决于反应条件。3-（1,2-二甲基吲哚-3-基）丙酸（10; R = OH）与三氟乙酸酐反应形成4,4a-二氢-9-甲基-4a- [2,2,2-三氟-1 -（2-羟基-9-甲基咔唑-3-基）乙基]咔唑-2（3 H）-一（21）。

  DOI：

  10.1039/p19830002425
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-benzotriazolylmethyl)-2-methylaniline 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1,2-二甲基吲哚
  参考文献：
  名称：

  Katritzky, Alan R.; Fan, Wei-Qiang; Akutagawa, Kunihiko, Heterocycles, 1990, vol. 30, # 1, p. 407 - 414

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 2-溴-4'-氟苯乙酮 在 1,2-二甲基吲哚 、 indium(III) bromide 、 (E)-1-(buta-1,3-diene-1-yl)-4-methoxybenzene 、 silver carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以52%的产率得到1-(4-fluorophenyl)-2-((2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxy)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  1,3-二烯与α-羰基烷基溴化物和N-杂环的铟控制的区域选择性1,4-烷基芳基化。

  摘要：

  我们在此描述了一种新的，选择性的铟促进的银介导的1,3-二烯与α-羰基烷基溴化物和N-杂环的1,3-二烯间的分子间氧化1,4-烷基芳基化反应，以生产功能化的N-杂环，其特征在于其可控性很强区域/立体选择性和对官能团的优异耐受性。从机理上讲，羰基配位的η3-烯丙基-In复杂自由基中间体的形成是成功实现对1,4-双官能化和（E）-异构体的区域和立体选择性的关键因素。

  DOI：

  10.1039/c9cc08903a

文献信息

• Rh(II)-catalyzed Denitrogenative Cascade of 1,2,3-Triazolyl Propiolates and Indoles: Access to Butenolide Tethered Homotryptamines
  作者：Kuntal Pal、Chandra M. R. Volla

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01215

  日期：2021.6.4

  This methodology provides facile access to butenolide tethered homotryptamines in good to excellent yields under operationally simple conditions and features a broad substrate scope. Overall, the reaction sequence involves the formation of three new bonds (two C–C and one C–O) in a nucleophilic cascade manner. Additionally, an intramolecular rearrangement of these derivatives to thermodynamically more

  已开发出一种高效的 Rh(II) 催化吲哚与 1,2,3-三唑基丙炔酸酯的脱氮反应。这种方法可以在操作简单的条件下轻松获得丁烯内酯系留的同色胺，并具有广泛的底物范围。总的来说，反应序列涉及以亲核级联方式形成三个新键（两个 C-C 和一个 C-O）。此外，还证明了这些衍生物的分子内重排为热力学更稳定的丁烯内酯。
• [EN] INDOLESULFONYL PROTECTING GROUPS FOR PROTECTION OF GUANIDINO AND AMINO GROUPS<br/>[FR] GROUPES PROTECTEURS À BASE D'INDOLE SULFONYLE POUR LA PROTECTION DE GROUPES GUANIDINE ET AMINO
  申请人：LONZA AG

  公开号：WO2009135645A1

  公开（公告）日：2009-11-12

  The invention relates to indolesulfonyl halogenides which are useful for the protection of organic compounds comprising at least one guanidino moiety and/or at least one amino group. The invention further relates to a process for their preparation and their use as protecting reagents. The invention also relates to the process for the protecting reaction and to the protected compounds thereof.

  这项发明涉及对至少含有一个胍基团和/或至少含有一个氨基团的有机化合物进行保护的吲哚磺酰卤化物。该发明还涉及它们的制备过程以及它们作为保护试剂的用途。该发明还涉及保护反应的过程以及所保护化合物。
• Chiral Pincer Carbodicarbene Ligands for Enantioselective Rhodium-Catalyzed Hydroarylation of Terminal and Internal 1,3-Dienes with Indoles
  作者：Justin S. Marcum、Courtney C. Roberts、Rajith S. Manan、Tia N. Cervarich、Simon J. Meek

  DOI：10.1021/jacs.7b08575

  日期：2017.11.8

  Catalytic enantioselective addition of N-heteroarenes to terminal and internal 1,3-dienes is reported. Reactions are promoted by 5 mol % of Rh catalyst supported by a new chiral pincer carbodicarbene ligand that delivers allylic substituted arenes in up to 95% yield and up to 98:2 er. Mechanistic and X-ray evidence is presented that supports that the reaction proceeds via a Rh(III)-η3-allyl.

  据报道N-杂芳烃向末端和内部1，3-二烯的催化对映选择性加成。5 mol％的Rh催化剂促进了反应，该催化剂由新型手性钳碳二碳烯配体支撑，该配体可提供高达95％的收率和高达98：2 er的烯丙基取代的芳烃。机械和透视证据呈现支持经由铑（III）-η反应进行3 -烯丙基。
• Rh(II)‐Catalyzed Denitrogenative Reaction of 1,2,3‐Triazolyl Esters with Indoles or Arenes: Efficient Synthesis of Homotryptamines or Allylamines
  作者：Kuntal Pal、Geetanjali S. Sontakke、Chandra M. R. Volla

  DOI：10.1002/adsc.202000632

  日期：2020.9.8

  efficient strategy for the synthesis of structurally diverse homotryptamines and allyl amines via a Rh(II)‐catalyzed tandem reaction of 1,2,3‐triazolyl esters with either indoles or 1,3,5‐trimethoxybenzene has been developed. The reaction proceeds via Rh(II)‐catalyzed intramolecular rearrangement of triazoles into 1‐azadienes followed by regioselective nucleophilic addition. The efficiency of the current

  通过1,2,3-三唑基酯与吲哚或1,3,5-三甲氧基苯的Rh（II）催化串联反应，已开发出一种有效的策略来合成结构多样的高色胺和烯丙基胺。该反应通过Rh（II）催化的三唑分子内重排反应成1-氮杂二烯，然后进行区域选择性亲核加成反应。当前方案的效率通过广泛的底物范围，克规模的合成以及高色胺到其他生物学相关杂环的进一步官能化得到说明。
• 一种3-硫代吲哚类化合物的制备方法
  申请人：赣南师范大学

  公开号：CN107382819A

  公开（公告）日：2017-11-24

  本发明涉及有机合成技术领域，提供了一种3‑硫代吲哚类化合物的制备方法，将硫酚类化合物和吲哚类化合物在有机溶剂和光催化剂的光催化作用下进行取代反应得到3‑硫代吲哚类化合物，所述光催化剂包括署红B、署红Y和孟加拉玫瑰红中的一种或几种；本发明提供的制备方法反应条件温和，不需要添加碱和氧化剂，无过渡金属催化剂的参与，能够有效防止金属残留对于产物性能的不利影响，提高产物性能，同时可将产物收率提高至70％，而且反应原料无需多步合成，简化了工艺流程。

表征谱图