1,2-Dimethyl-tryptophol | 22129-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,2-Dimethyl-tryptophol
• 英文别名: 1,2-Dimethyl-1h-indole-3-ethanol；2-(1,2-dimethylindol-3-yl)ethanol
• CAS: 22129-71-1
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: SCEQUIRLFLQSGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-Dimethyl-tryptophol 在 oxone||potassium monopersulfate triple salt 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 8,8a-dimethyl-2,3,8,8a-tetrahydro-3aH-furo[2,3-b]indol-3a-ol
  参考文献：
  名称：

  黄素依赖性单加氧酶氧化不对称呋喃吲哚合成的吲哚脱芳香化反应涉及双环硫肽硫排蛋白的生物合成。

  摘要：

  近年来，人们对吲哚脱芳香化的兴趣不断提高，这种兴趣在相关生物碱天然产物的全合成中是一种有用的工具，目的是开发在产量和立体选择性控制方面均有效的新方法。在这里，我们报告了一种酶促方法，用于在邻位季铵碳立体异构中心的各种呋喃二氢吲哚的不对称合成中对吲哚进行氧化脱芳香化作用。这种方法取决于黄素依赖性单加氧酶TsrE的活性，该酶参与双环硫肽抗生素硫链丝菌素的生物合成。在2-甲基-吲哚-3-乙酸或2-甲基-色酚转化为呋喃二氢的过程中，TsrE以高对映选择性的方式催化2,3-环氧化和随后的环氧化物开环，转化率> 99％，> 99％ee在温和的反应条件下。TsrE活性为基础的方法补充了当前的氧化吲哚脱芳香化的化学方法，丰富了具有呋喃二氢骨架的产品的不对称合成中的工具箱。

  DOI：

  10.1002/anie.202013174
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-pentyne 在 tetrakis(diethylamido)titanium(IV) 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 四丁基氟化铵 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 1,2-Dimethyl-tryptophol
  参考文献：
  名称：

  通过炔烃的加氢胺方便地合成色酚和色酚的同系物

  摘要：

  提出了一种从芳基肼和甲硅烷基保护的ω-（羟烷基）炔烃一锅合成取代的3-（2-羟乙基）-和3-（3-羟丙基）吲哚（色氨酸和高色氨酸）的新方法。通过由钛催化的炔烃加氢胺化，所得芳基的[3 + 3]重排以及随后的羟基脱保护反应组成的多米诺反应序列，以高收率和良好的区域选择性直接制备了多种三聚酚衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.05.093

文献信息

• Mechanistic Dichotomy with Alkynes in the Formal Hydrohydrazination/Fischer Indolization Tandem Reaction Catalyzed by a Ph3PAuNTf2/pTSA Binary System
  作者：Nitin T. Patil、Ashok Konala

  DOI：10.1002/ejoc.201001114

  日期：2010.12

  method involving a formal hydrohydrazination/ Fischer indolization tandem reaction to synthesize 2,3-disubstituted indoles from alkynes and arylhydrazines has been developed. The approach uses a Ph 3 PAuNTf 2 /pTSA·H 2O binary catalytic system in which a very low catalyst loading of Ph 3 PAuNTf 2 (2 mol-%) is required. The reaction time is very short and, most importantly, the reaction is not sensitive

  已经开发了一种有效的方法，包括正式的氢化肼/Fischer 吲哚化串联反应，以从炔烃和芳基肼合成 2,3-二取代吲哚。该方法使用Ph 3 PAuNTf 2 /pTSA·H 2O 二元催化系统，其中需要非常低的Ph 3 PAuNTf 2 (2 mol-%)催化剂负载。反应时间很短，最重要的是，反应对水分不敏感。已经研究了这些反应的机制，结果使我们提出了一个有趣的机制二分法。当炔烃在系链中具有 OH/COOH 基团时，发生加氢烷氧基化/加氢羧化以生成环外烯醇醚/内酯，与肼反应生成吲哚。在炔烃缺少 OH/COOH 基团的情况下，
• Oxazoline-/Copper-Catalyzed Alkoxyl Radical Generation: Solvent-Switched to Access 3a,3a′-Bisfuroindoline and 3-Alkoxyl Furoindoline
  作者：Hai Ren、Jun-Rong Song、Zhi-Yao Li、Wei-Dong Pan

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02394

  日期：2019.9.6

  We report the first example of oxazoline-/copper-catalyzed alcohol oxidation to generate the alkoxyl radical under additive-free conditions. The resulting alkoxyl radical addition to alkene enables useful C-O bond-forming and selective C(sp3)-C(sp3) radical-radical dimerization/radical-trapping reactions, providing direct access to the 3a,3a'-bisfuro[2,3-b]indoline scaffold for the first time and a

  我们报道了在无添加剂条件下恶唑啉/铜催化的醇氧化生成烷氧基自由基的第一个例子。生成的烷氧基自由基加成到烯烃中后，可形成有用的CO键，并选择性地进行C（sp3）-C（sp3）自由基-自由基二聚/自由基捕获反应，从而直接进入3a，3a'-bisfuro [2,3- b]首次使用吲哚啉骨架和高效的多种3-烷氧基呋喃二氢吲哚。
• [EN] SUBSTITUTED INDOLYL ALKYL AMINO DERIVATIVES AS NOVEL INHIBITORS OF HISTONE DEACETYLASE<br/>[FR] DERIVES D'INDOLYL ALKYL AMINE SUBSTITUES UTILISES EN TANT QUE NOUVEAUX INHIBITEURS D'HISTONE DEACETYLASE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2006010750A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  This invention comprises the novel compounds of formula (I) wherein R1 , R2, R3, X and Y have defined meanings, having histone deacetylase inhibiting enzymatic activity; their preparation, compositions containing them and their use as a medicine.

  这项发明包括具有组分(I)的新化合物，其中R1、R2、R3、X和Y具有定义的含义，具有组蛋白去乙酰化酶抑制酶活性；它们的制备、含有它们的组合物以及它们作为药物的用途。
• Copper-Catalyzed Intermolecular Asymmetric Propargylic Dearomatization of Indoles
  作者：Wen Shao、He Li、Chuan Liu、Chen-Jiang Liu、Shu-Li You

  DOI：10.1002/anie.201503042

  日期：2015.6.22

  The first copper‐catalyzed intermolecular dearomatization of indoles by an asymmetric propargylic substitution reaction was developed. This method provides a highly efficient synthesis of versatile furoindoline and pyrroloindoline derivatives containing a quaternary carbon stereogenic center and a terminal alkyne moiety with up to 86 % yield and 98 % ee.

  通过不对称的炔丙基取代反应，首次进行了铜催化的吲哚分子间脱芳香化反应。这种方法提供了一种高效的合成通用的呋喃吲哚和吡咯啉吲哚衍生物的衍生物，含有季碳立体构型中心和末端炔基部分，收率高达86％，ee达到98％。
• A furoindoline synthesis by remote radical functionalization
  作者：Matthew B. Calvert、Jonathan Sperry

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.07.115

  日期：2012.10

  The preliminary results of an investigation toward a synthesis of furoindolines from 3-(2-hydroxyethyl)indolines by remote radical functionalization are described. Using an oxidative radical cyclization, it was discovered that the intramolecular hydrogen abstraction was only successful when the resulting radical (and hence carbocation) was resonance stabilized by adjacent tertiary amine and phenyl

  描述了通过远程自由基官能化从3-（2-羟乙基）二氢吲哚合成呋喃二氢吲哚的研究的初步结果。使用氧化自由基环化，发现分子内氢的夺取只有在得到的自由基（以及碳正离子）被相邻的叔胺和苯基共振稳定后才能成功。成功的环化提供了非对映异构的呋喃二氢吲哚，其中之一包含高度拉紧的反式融合5，5-环系统。该呋喃二氢吲哚合成包含罕见的烷氧基自由基促进质子与氢取代的碳相连的氢原子转移的例子。