3-[(1,2-二甲基吲哚-3-基)甲基]-1,2-二甲基吲哚 | 102660-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-[(1,2-二甲基吲哚-3-基)甲基]-1,2-二甲基吲哚
• 英文名称: bis(1,2-dimethyl-1H-indol-3-yl)methane
• 英文别名: 1H-Indole, 3,3'-methylenebis[1,2-dimethyl-；3-[(1,2-dimethylindol-3-yl)methyl]-1,2-dimethylindole
• CAS: 102660-41-3
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂
• 分子量: 302.419
• InChiKey: NDHBRUABALENBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161.5-162.5 °C(Solv: benzene (71-43-2); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  506.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  9.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚-3-甲醛 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 、 水 作用下， 生成 3-[(1,2-二甲基吲哚-3-基)甲基]-1,2-二甲基吲哚
  参考文献：
  名称：

  3-Hydroxymethylindoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01531a042

文献信息

• Directly Bridging Indoles to 3,3′-Bisindolylmethanes by Using Carboxylic Acids and Hydrosilanes under Mild Conditions
  作者：Chang Qiao、Xiao-Fang Liu、Hong-Chen Fu、Hao-Peng Yang、Zhi-Bo Zhang、Liang-Nian He

  DOI：10.1002/asia.201800766

  日期：2018.9.17

  (BIMs) synthesis by reductive alkylation of indoles at the C3 position with carboxylic acids in the presence of hydrosilane was developed for the first time. Instead of aldehydes, more readily available, stable, and easy‐to‐handle carboxylic acids have been employed as alternative alkylating agents. As an efficient organocatalyst, B(C6F5)3 enables the reductive alkylation of various substituted indole

  首次开发了一种简单的路易斯酸促进的3,3'-二吲哚基甲烷（BIM）合成方法，该方法是在存在氢硅烷的情况下，通过羧酸在C3位的吲哚还原烷基化来合成3,3'-二吲哚基甲烷（BIM）。代替醛，更容易获得，稳定和易于处理的羧酸已被用作替代烷基化剂。作为有效的有机催化剂，B（C 6 F 5）3使在室温下和在纯净条件下，各种取代的吲哚衍生物与羧酸进行还原性烷基化反应，收率可达98％。这种无金属的策略为将吲哚直接用羧酸直接官能化为BIM提供了另一种方法，该方案允许将羧酸选择性还原为醛，并形成C-C键。
• <i>C</i>-Methylenation of anilines and indoles with CO₂ and hydrosilane using a pentanuclear zinc complex catalyst
  作者：Kazuto Takaishi、Hiroyasu Kosugi、Ritsuki Nishimura、Yuya Yamada、Tadashi Ema

  DOI：10.1039/d1cc03675k

  日期：——

  The one-step C-methylenation of anilines and indoles with CO2 and phenylsilane was catalyzed by a pentanuclear ZnII complex to give diarylmethanes via geminal C–H and C–C bond formation. It is proposed that the zinc–hydride complex generated in situ is a catalytically active species and that bis(silyl)acetal is a key intermediate. When aniline was used as a substrate, both the C-methylenation and N-methylation

  苯胺和吲哚与CO 2和苯基硅烷的一步C-亚甲基化由五核Zn II络合物催化，通过成对C-H 和C-C 键形成得到二芳基甲烷。原位生成的锌氢化物复合物被认为是一种催化活性物质，而双（甲硅烷基）缩醛是一种关键的中间体。当苯胺用作底物时，C-甲基化和N-甲基化都进行。
• Introducing tetramethylurea as a new methylene precursor: a microwave-assisted RuCl₃-catalyzed cross dehydrogenative coupling approach to bis(indolyl)methanes
  作者：Mohit L. Deb、Paran J. Borpatra、Prakash J. Saikia、Pranjal K. Baruah

  DOI：10.1039/c6ob02671k

  日期：——

  Herein we report a microwave assisted Ru(III)/TBHP-mediated reaction of indoles with tetramethylurea (TMU) synthesizing symmetrical as well as unsymmetrical bis(indolyl)methanes, where TMU acts as a methylenating agent. This is the first report where TMU is used as a methylene source. Moreover, the synthesis of unsymmetrical bis(indolyl)methanes by using a carbon precursor is also reported herein for

  本文中，我们报道了微波辅助Ru（III）/ TBHP介导的吲哚与四甲基脲（TMU）合成对称以及不对称的双（吲哚基）甲烷的反应，其中TMU作为甲基化剂。这是第一个使用TMU作为亚甲基来源的报告。此外，本文还首次报道了通过使用碳前体合成不对称的双（吲哚基）甲烷。反应中使用各种取代的吲哚。与现有方法相比，该反应产率高并且完成时间短得多。
• InCl₃-HMTA as a Methylene Donor: One-Pot Synthesis of Diindolylmethane (DIM) and Its Derivatives
  作者：Parasuraman Jaisankar、Prasun K. Pradhan、Sumit Dey、Venkatachalam Sesha Giri

  DOI：10.1055/s-2005-869897

  日期：——

  Treatment of indoles 1a-k with hexamethylenetetramine (HMTA) (2) in presence of a catalytic amount (10 mol%) of InCl3 resulted in 3,3′-diindolylmethane (DIM) derivatives 3a-k in excellent yields.

  将吲哚1a-k与六亚甲基四胺（HMTA）（2）在催化剂铟氯化物（InCl3，10摩尔%）存在下反应，得到了3,3′-二吲哚基甲烷（DIM）衍生物3a-k，产率极高。
• Deoxygenative CO₂ conversions with triphenylborane and phenylsilane in the presence of secondary amines or nitrogen-containing aromatics
  作者：Takumi Murata、Mahoko Hiyoshi、Shinsuke Maekawa、Yuta Saiki、Manussada Ratanasak、Jun-ya Hasegawa、Tadashi Ema

  DOI：10.1039/d1gc04599g

  日期：——

  BPh3 catalyzed the N-methylation of secondary amines and the C-methylenation (methylene-bridge formation between aromatic rings) of N,N-dimethylanilines or 1-methylindoles in the presence of CO2 (1 atm) and PhSiH3 without solvent at 30–40 °C. A cascade reaction from 1-methyl-2-oxindole to 3,3′-methylenebis(1-methylindole) via 1-methylindole also proceeded.

  BPh 3在CO 2 (1 atm) 和PhSiH 3存在下，在无溶剂条件下催化仲胺的N-甲基化和N，N-二甲基苯胺或1-甲基吲哚的C-亚甲基化（芳环之间形成亚甲基桥）30–40 °C。1-甲基-2-羟吲哚通过1-甲基吲哚到3,3'-亚甲基双(1-甲基吲哚)的级联反应也进行了。