1,2-二甲基吡啶并[3,4-b]吲哚 | 109847-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 中文名称: 1,2-二甲基吡啶并[3,4-b]吲哚
• 英文名称: melinonine F
• 英文别名: 1,2-dimethyl-2H-β-carboline；1,2-Dimethyl-2H-β-carbolin；2H-Pyrido(3,4-b)indole, 1,2-dimethyl-；1,2-dimethylpyrido[3,4-b]indole
• CAS: 109847-05-4
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂
• 分子量: 196.252
• InChiKey: WURQJRLLMSPUST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180 °C (approx)(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  402.1±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二甲基吡啶并[3,4-b]吲哚 在 甲醇 、 铂 作用下， 生成 tetrahydro-2-methylharman
  参考文献：
  名称：

  Bis Ammonium Salts. Derivatives of Some Carboline and Related Heterocyclic Bases¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01639a057
• 作为产物：
  描述：

  α-N-methyltryptophan 在 盐酸 、 potassium dichromate 、 水 作用下， 生成 1,2-二甲基吡啶并[3,4-b]吲哚
  参考文献：
  名称：

  Jacobs; Craig, Journal of Biological Chemistry, 1936, vol. 113, p. 767,775

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Evaluation of β-Carbolinium Cations as New Antimalarial Agents Based on π-Delocalized Lipophilic Cation (DLC) Hypothesis
  作者：Kiyosei Takasu、Tsubasa Shimogama、Chalerm Saiin、Hye-Sook Kim、Yusuke Wataya、Reto Brun、Masataka Ihara

  DOI：10.1248/cpb.53.653

  日期：——

  Several β-carbolines including naturally occurring substances and their corresponding cationic derivatives were synthesized and evaluated for antimalarial (antiplasmodial) activity in vitro and in vivo. A tetracyclic carbolinium salt was elucidated for antileishmanial and antitrypanosomal activities in vitro as well as antiplasmodial activity. Quarternary carbolinium cations showed much higher potencies in vitro than electronically neutral β-carbolines and a good correlation was observed between π-delocalized lipophilic cationic (DLC) structure and antimalarial efficacy. β-Carbolinium compounds exhibit medium suppressive activity in vivo against rodent malaria.

  合成了几种β-卡巴啉，包含天然存在的物质及其相应的阳离子衍生物，并评估了它们的抗疟疾（抗红血球变形虫）活性，包括体外和体内实验。一个四环卡巴啉盐被阐明具有体外抗利什曼病和抗锥虫病活性，以及抗疟疾活性。季铵卡巴啉阳离子在体外表现出比电子中性β-卡巴啉显著更高的效力，并且观察到了π-去局域化的脂溶性阳离子（DLC）结构与抗疟疾效力之间的良好相关性。β-卡巴啉化合物在体内对啮齿动物疟疾表现出中等的抑制活性。
• π-Delocalized β-carbolinium cations as potential antimalarials
  作者：Kiyosei Takasu、Tsubasa Shimogama、Chalerm Saiin、Hye-Sook Kim、Yusuke Wataya、Masataka Ihara

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.01.055

  日期：2004.4

  Several beta-carboline compounds including natural products and their corresponding salts were synthesized and evaluated for antimalarial activity and cytotoxicity levels. Quaternary carbolinium cations showed much higher potencies than neutral beta-carbolines and a good correlation was observed between pi-delocalized lipophilic cationic structure and antimalarial efficacy.

  合成了几种β-咔啉化合物，包括天然产物及其相应的盐，并评估了其抗疟活性和细胞毒性水平。季碳鎓阳离子显示出比中性β-咔啉高得多的效力，并且在pi-离域的亲脂性阳离子结构与抗疟功效之间观察到良好的相关性。
• Doig et al., Journal of the Chemical Society, 1952, p. 3912,3915
  作者：Doig et al.

  DOI：——

  日期：——
• 704. The structure of N_β-alkyl-β-carboline anhydro-bases
  作者：Ian D. Spenser

  DOI：10.1039/jr9560003659

  日期：——