3-bromo-1,2-dimethylindole | 80906-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-1,2-dimethylindole
• 英文别名: 3-bromo-1,2-dimethyl-1H-indole；1,2-dimethyl-3-bromoindole
• CAS: 80906-24-7
• 化学式: C₁₀H₁₀BrN
• 分子量: 224.1
• InChiKey: IWOBAONZGDLVQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-1,2-dimethylindole 在 正丁基锂 、 sodium methylate 、 magnesium sulfate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 42.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一类近红外吸收的两亲性二芳烯光致变色分子的制备及可逆光热、光声的应用

  摘要：

  一类近红外吸收的两亲性二芳烯光致变色分子的制备及可逆光热、光声的应用，属于功能性材料技术领域。结构如下：或其中R1、R2、R3均选自C1‑C6的直链烷基。与白蛋白组装后的光致变色蛋白纳米颗粒，可用于制备光热治疗材料、光声造影剂。

  公开号：

  CN113620940A
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二甲基吲哚 在 methylammonium tribromide 作用下， 生成 3-bromo-1,2-dimethylindole
  参考文献：
  名称：

  Fluorescence Property of Photochromic Diarylethenes with Indole Groups

  摘要：

  我们合成了以荧光吲哚环为芳基的二芳基醚 1a 和 2a。在 366 纳米和可见光（λ > 480 纳米）的交替照射下，1a 发生可逆的光环化反应，生成闭环异构体 1b。荧光强度也随着反应发生可逆变化。开环异构体 1a 和 2a 的荧光量子产率分别为 4.6% 和 6.3%，而闭环异构体 1b 和 2b 的产率几乎为零。荧光量子产率随着光环化量子产率的增加而降低。

  DOI：

  10.1246/bcsj.76.1625

文献信息

• Efficient and Practical Oxidative Bromination and Iodination of Arenes and Heteroarenes with DMSO and Hydrogen Halide: A Mild Protocol for Late-Stage Functionalization
  作者：Song Song、Xiang Sun、Xinwei Li、Yizhi Yuan、Ning Jiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00932

  日期：2015.6.19

  efficient and practical system for inexpensive bromination and iodination of arenes as well as heteroarenes by using readily available dimethyl sulfoxide (DMSO) and HX (X = Br, I) reagents is reported. This mild oxidative system demonstrates a versatile protocol for the synthesis of aryl halides. HX (X = Br, I) are employed as halogenating reagents when combined with DMSO which participates in the present

  据报道，通过使用容易获得的二甲基亚砜（DMSO）和HX（X = Br，I）试剂，可对芳烃和杂芳烃进行廉价的溴化和碘化的高效实用系统。这种温和的氧化系统显示了用于合成芳基卤化物的通用协议。当与DMSO结合使用时，HX（X = Br，I）被用作卤化试剂，DMSO作为一种温和且廉价的氧化剂参与了本发明的化学反应。该氧化系统适合于天然产物的后期溴化。公斤级实验（> 95％的收率）显示出工业应用的巨大潜力。
• Inverting Conventional Chemoselectivity in the Sonogashira Coupling Reaction of Polyhalogenated Aryl Triflates with TMS-Arylalkynes
  作者：Miao Wang、Chau Ming So

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04138

  日期：2022.1.21

  Sonogashira coupling reaction with excellent chemoselectivity, affording an inversion of the conventional chemoselectivity order of C–Br > C–Cl > C–OTf. This study also provided an efficient approach to the synthesis of polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) and the natural product analogue trimethyl-selaginellin L by merging of chemoselective Sonogashira and Suzuki–Miyaura coupling reactions.

  一种新开发的在吲哚环上具有C2-环己基的膦配体成功地应用于具有优异化学选择性的化学选择性 Sonogashira 偶联反应中，提供了 C-Br > C-Cl > C-OTf 的常规化学选择性顺序的反转。本研究还为通过化学选择性 Sonogashira 和 Suzuki-Miyaura 偶联反应合成多环芳烃 (PAH) 和天然产物类似物三甲基卷柏素 L 提供了一种有效的方法。
• The direct C–H halogenations of indoles
  作者：Leilei Shi、Dongmei Zhang、Riyuan Lin、Chun Zhang、Xun Li、Ning Jiao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.02.071

  日期：2014.4

  A novel and efficient transition metal-free C–H bond halogenation of indole derivatives has been developed. 3-Halogenated (3-Br, 3-I) indoles are highly regioselectively produced by this protocol. Simple and readily available halide salts (TBAB, KI) are employed as the halogen source. The transition metal-free and the mild conditions make this protocol very easy to handle and practical.

  已经开发出新颖，有效的无吲哚衍生物的无过渡金属C–H键卤化的化合物。通过此方案可以高度区域选择性地生成3-卤代（3-Br，3-I）吲哚。使用简单易得的卤化物盐（TBAB，KI）作为卤素源。无过渡金属和温和的条件使该协议非常易于操作和实用。
• A concise synthesis of novel naphtho[a]carbazoles and benzo[c]carbazoles
  作者：Rakhi Pathak、Johanna M. Nhlapo、Sameshnee Govender、Joseph P. Michael、Willem A.L. van Otterlo、Charles B. de Koning

  DOI：10.1016/j.tet.2006.01.012

  日期：2006.3

  Starting from simple indole precursors the synthesis of naphtho[a]carbazoles and benzo[c]carbazoles is described. Key steps include the use of the Suzuki–Miyaura reaction to afford 2- or 3-aryl substituted indoles, as well as a potassium t-butoxide and light assisted aromatic ring-forming reaction.

  从简单的吲哚前体开始，描述了萘并[ a ]咔唑和苯并[ c ]咔唑的合成。关键步骤包括使用Suzuki-Miyaura反应提供2-或3-芳基取代的吲哚，以及叔丁醇钾和光辅助的芳香环形成反应。
• 二芳杂环取代的六氟环戊烯类光致变色化合物的制备方法
  申请人：天津孚信阳光科技有限公司

  公开号：CN109721593A

  公开（公告）日：2019-05-07

  本发明二芳杂环取代的六氟环戊烯类光致变色化合物的制备方法，涉及有机光致变色材料，步骤是：第一步，5‑甲基‑4‑溴‑2‑噻吩甲醛缩二乙醇的合成；第二步，1,2‑二甲基‑5‑R1‑3‑溴吲哚的合成；第三步，二芳杂环取代的六氟环戊烯类光致变色化合物的合成。所制得的光致变色化合物的吸收波长红移达到50～100nm，是热不可逆的双稳态，在光信息存储、防伪识别、隐蔽材料和军事伪装材料方面均能得到应用。