1-甲基-1H-吲哚-2-羰酰氯 | 118618-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-甲基-1H-吲哚-2-羰酰氯
• 中文别名: 1-甲基-2-吲哚甲酰氯
• 英文名称: 1-methyl-1H-indole-2-carbonyl chloride
• 英文别名: N-methylindole-2-carbonyl chloride；1-methyl-1H-indol-2-carbonyl chloride；1-methylindole-2-carbonyl chloride
• CAS: 118618-61-4
• 化学式: C₁₀H₈ClNO
• mdl: MFCD11617055
• 分子量: 193.633
• InChiKey: USATVDUBRWEFMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-1H-吲哚-2-羰酰氯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-甲基-1-(1-甲基-1H-吲哚-2-基)-甲胺
  参考文献：
  名称：

  Cruces; Elorriaga; Fernandez Alvarez, Farmaco, Edizione Scientifica, 1988, vol. 43, # 7-8, p. 567 - 573

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸甲酯 在 氯化亚砜 、 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-甲基-1H-吲哚-2-羰酰氯
  参考文献：
  名称：

  可见光促进的芳基甲硅烷基烯醇醚的氧化[4 + 2]环加成反应

  摘要：

  已经开发了可见光促进的ε，3-不饱和甲硅烷基烯醇醚的氧化[4 + 2]环加成反应，可在温和条件下有效和非对映选择性地构建多环骨架。非对映选择性取决于甲硅烷基烯醇醚的立体构型，连接上的取代以及芳基环上取代的电学性质。中间体可能被TEMPO，氧气或甲醇捕获。机理研究表明，该反应是由甲硅烷基烯醇醚的单电子氧化引发的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01016

文献信息

• Highly Active Au(I) Catalyst for the Intramolecular <i>e</i><i>xo</i>-Hydrofunctionalization of Allenes with Carbon, Nitrogen, and Oxygen Nucleophiles
  作者：Zhibin Zhang、Cong Liu、Robert E. Kinder、Xiaoqing Han、Hua Qian、Ross A. Widenhoefer

  DOI：10.1021/ja062045r

  日期：2006.7.19

  Au-catalyzed intramolecular hydroalkoxylation within minutes at room temperature to form the corresponding oxygen heterocycles in good yield with high exo-selectivity. 2-Allenyl indoles underwent Au-catalyzed intramolecular hydroarylation within minutes at room temperature to form 4-vinyl tetrahydrocarbazoles in good yield. Au-catalyzed cyclization of N-allenyl carbamates, allenyl alcohols, and 2-allenyl

  (2,2-二苯基-4,5-己二烯基)氨基甲酸苄酯 (4) 与 Au[P(t-Bu)2(o-biphenyl)]Cl (2) 和 AgOTf 的 1:1 催化混合物反应5 mol%) 在二恶烷中在 25 摄氏度下 45 分钟导致 4,4-二苯基-2-乙烯基吡咯烷-1-羧酸苄酯 (5) 的分离，产率为 95%。Au(I) 催化的 N-烯丙氨基甲酸酯的分子内加氢胺化耐受烷基和烯基碳原子处的取代，并且对于哌啶衍生物的形成是有效的。γ-羟基和δ-羟基丙二烯也在室温下几分钟内经历了金催化的分子内加氢烷氧基化，以高产率和高外选择性形成相应的氧杂环。2-烯基吲哚在室温下几分钟内经历金催化的分子内加氢芳基化，以良好的产率形成4-乙烯基四氢咔唑。
• Nickel-Catalyzed Sulfonylation of C(<i>sp</i>²)-H Bonds with Sodium Sulfinates
  作者：Shuang-Liang Liu、Xue-Hong Li、Shu-Sheng Zhang、Sheng-Kai Hou、Guang-Chao Yang、Jun-Fang Gong、Mao-Ping Song

  DOI：10.1002/adsc.201700290

  日期：2017.7.3

  substrate scope and good functional group tolerance with high monosulfonylation selectivity. Besides arenes and heteroarenes, the reaction can also be extended to alkenes, providing diverse diaryl and alkyl aryl sulfones in high yields. Furthermore, a plausible Ni(I)/Ni(III) mechanism is outlined based on our experimental results and related precedents.

  描述了由（吡啶-2-基）异丙胺（PIP-胺）引导的亚磺酸钠对C（sp 2）-H键的首次镍催化邻位磺酰化反应。该策略展示了宽的底物范围和良好的官能团耐受性以及高的单磺酰化选择性。除了芳烃和杂芳烃之外，该反应还可以扩展至烯烃，以高收率提供各种二芳基和烷基芳基砜。此外，根据我们的实验结果和相关先例，概述了可能的Ni（I）/ Ni（III）机制。
• Rhodium‐Catalyzed Electrooxidative C−H Olefination of Benzamides
  作者：Yan Zhang、Julia Struwe、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.202005257

  日期：2020.8.24

  Metal‐catalyzed chelation‐assisted C−H olefinations have emerged as powerful tools for the construction of functionalized alkenes. Herein, we describe the rhoda‐electrocatalyzed C−H activation/alkenylation of arenes. The olefinations of challenging electron‐poor benzamides were thus accomplished in a fully dehydrogenative fashion under electrochemical conditions, avoiding stoichiometric chemical oxidants

  金属催化螯合辅助的 C-H 烯化已成为构建功能化烯烃的有力工具。在此，我们描述了 rhoda 电催化芳烃的 C-H 活化/烯基化。因此，具有挑战性的贫电子苯甲酰胺的烯烃化在电化学条件下以完全脱氢的方式完成，避免了化学计量的化学氧化剂，并且 H 2作为唯一的副产物。这种通用的烯基化反应还具有广泛的底物范围和使用电力作为绿色氧化剂。
• Decarbonylative Methylation of Aromatic Esters by a Nickel Catalyst
  作者：Toshimasa Okita、Kei Muto、Junichiro Yamaguchi

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01233

  日期：2018.5.18

  A Ni-catalyzed decarbonylative methylation of aromatic esters was achieved using methylaluminums as methylating agents. Dimethylaluminum chlorides uniquely worked as the methyl source. Because of the Lewis acidity of aluminum reagents, less reactive alkyl esters could also undergo the present methylation. By controlling the Lewis acidity of aluminum reagents, a chemoselective decarbonylative cross-coupling

  使用甲基铝作为甲基化剂，可以实现镍催化的芳香族酯的脱羰甲基化。氯化二甲基铝独特地用作甲基源。由于铝试剂的路易斯酸度，反应性较低的烷基酯也可能会发生本甲基化。通过控制铝试剂的路易斯酸度，烷基酯和苯基酯之间的化学选择性脱羰交联是成功的。
• Pyrazolopyrimidines as therapeutic agents
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US20020156081A1

  公开（公告）日：2002-10-24

  The present invention provides compounds of Formula I, 1 including pharmaceutically acceptable salts and/or prodrugs thereof, where G, R 2 , and R 3 are defined as described herein.

  本发明提供了公式I的化合物，包括其药学上可接受的盐和/或前药，其中G、R2和R3的定义如本文所述。