1,2-二甲基-1H-吲哚-3-甲腈 | 51072-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1,2-二甲基-1H-吲哚-3-甲腈
• 中文别名: 1,2-二甲基-1H-吲哚-3-腈
• 英文名称: 1,2-dimethyl-1H-indole-3-carbonitrile
• 英文别名: 1,2-dimethyl-3-cyanoindole；3-Cyano-1,2-dimethylindole；1,2-dimethyl-indole-3-carbonitrile；1,2-Dimethyl-3-indolecarbonitrile；1,2-Dimethylindol-3-carbonitril；1,2-Dimethyl-3-cycanoindol；1,2-dimethylindole-3-carbonitrile
• CAS: 51072-84-5
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂
• mdl: MFCD00460785
• 分子量: 170.214
• InChiKey: QWHVKHABWPGMGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-105
• 溶解度：
  19.9 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二甲基-1H-吲哚-3-甲腈 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 cesium fluoride 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 2-benzyl-1-methyl-1H-indole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Benzylic C−H Oxygenation under an Oxygen Atmosphere via N-H Imines as an Intramolecular Directing Group

  摘要：

  Copper-catalyzed benzylic C-H oxygenation under an oxygen atmosphere was developed starting from carbonitriles and Grignard reagents via N-H imine intermediates. The present process is characterized by the following two-step sequence in a one-pot manner: (1) addition of Grignard reagents to carbonitriles to form N-H imines and (2) benzylic C-H oxygenation (C=O bond formation) triggered by 1,5-hydrogen atom transfer with transient iminyl copper species.

  DOI：

  10.1021/ol200425c
• 作为产物：
  描述：

  1,2-dimethyl-1H-indole-3-carbaldehyde oxime 在 乙酸酐 作用下， 反应 2.0h， 生成 1,2-二甲基-1H-吲哚-3-甲腈
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZOXAZINONE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF GLYTL MEDIATED DISORDERS
  [FR] DÉRIVÉS DE BENZOXAZINONE POUR TRAITER DES TROUBLES INDUITS PAR GLYTL

  摘要：

  本发明涉及苯并噁唑酮衍生物，其制备方法，含有它们的药物组合物和药物，以及它们在治疗由GlyT1介导的疾病中的应用，包括神经系统和神经精神疾病，特别是精神病、痴呆或注意力缺陷障碍。

  公开号：

  WO2011012622A1

文献信息

• A Facile Synthesis of 1-Phenylsulfonyl-3-substituted-2-cyanoindoles, 1-Phenylsulfonyl-2-methyl-3-cyanoindoles, and Bifunctional 1-Phenyl­sulfonylindoles
  作者：P. Srinivasan、Pichamuthu Jaisankar

  DOI：10.1055/s-2006-942449

  日期：——

  A facile ‘one-pot’ introduction of the cyano group into the 2/3-position of indole has been developed from the corresponding aldehydes using anhydrous aluminum chloride and sodium azide.

  已经开发出一种简便的“一锅法”，通过使用无水氯化铝和叠氮化钠，将氰基引入吲哚的2/3位点，原料为相应的醛。
• GaCl₃-Catalyzed C–H Cyanation of Indoles with <i>N</i>-Cyanosuccinimide
  作者：Xue Wang、Mohamed Makha、Shu-Wei Chen、Huaiji Zheng、Yuehui Li

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00416

  日期：2019.5.17

  An efficient GaCl3-catalyzed direct cyanation of indoles and pyrroles using bench-stable electrophilic cyanating agent N-cyanosuccinimide was achieved and afforded 3-cyanoindoles and 2-cyanopyrroles in good yields and excellent regioselectivities. Notably, this protocol exhibited high reactivity for unprotected indoles and was applicable to a broad range of indole and pyrrole substrates.

  获得了使用台式稳定的亲电氰化剂N-氰基琥珀酰亚胺有效地GaCl 3催化的吲哚和吡咯直接氰化，并以良好的收率和优异的区域选择性提供了3-氰基吲哚和2-氰基吡咯。值得注意的是，该方案对未保护的吲哚表现出高反应性，并且适用于多种吲哚和吡咯底物。
• Indole cyanation via CH bond activation under catalysis of Ru(III)-exchanged NaY zeolite (RuY) as a recyclable catalyst
  作者：Alireza Khorshidi

  DOI：10.1016/j.cclet.2012.06.030

  日期：2012.8

  Abstract Selective 3-cyanation of indoles was achieved under heterogeneous catalysis of Ru(III)-exchanged NaY zeolite (RuY) as a recyclable catalyst, in combination with K 4 [Fe(CN) 6 ] as a nontoxic, slow cyanide releasing agent. Under the aforementioned conditions, good yields of the desired products were obtained.

  摘要在Ru（III）交换的NaY沸石（RuY）作为可循环催化剂的非均相催化下，与K 4 [Fe（CN）6]作为无毒的氰化物缓慢释放剂，在非均相催化下实现了吲哚的选择性3-氰化。在上述条件下，获得所需产物的良好产率。
• The palladium-catalyzed cyanation of indole C–H bonds with the combination of NH4HCO3 and DMSO as a safe cyanide source
  作者：Xinyi Ren、Jianbin Chen、Fan Chen、Jiang Cheng

  DOI：10.1039/c1cc11603g

  日期：——

  A palladium-catalyzed cyanation of the 3-position of indole sp2 C–H bonds by the combination of NH4HCO3 and DMSO as the “CN” source was achieved to provide aromatic nitriles in moderate to good yields with excellent regioselectivity. It represents a practical and safe cyanation method.

  实现了通过NH4HCO3和DMSO组合作为“CN”源，钯催化的吲哚3-位sp2 C–H键的氰化反应，以中等至良好的产率得到了具有优异区域选择性的芳香腈。这代表了一种实用且安全的氰化方法。
• Palladium-Catalyzed Direct Cyanation of Indoles with K₄[Fe(CN)₆]
  作者：Guobing Yan、Chunxiang Kuang、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/ol1000439

  日期：2010.3.5

  Direct cyanation of indole derivatives has been achieved with nontoxic K4[Fe(CN)6] as cyanating agent through Pd-catalyzed C−H bond activation.

  通过无毒的K 4 [Fe（CN）6 ]作为氰化剂，通过Pd催化的CH键活化，可以实现吲哚衍生物的直接氰化。