戊烯二酸 | 1724-02-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 无环羧酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 戊烯二酸
• 英文名称: glutaconic acid
• 英文别名: prop-1-ene-1,3-dicarboxylic acid；pent-2-ene-1,5-dioic acid；pent-2-enedioic acid；2-pentenedioic acid；acide glutaconique；pentenedioic acid
• CAS: 1724-02-3
• 化学式: C₅H₆O₄
• 分子量: 130.1
• InChiKey: XVOUMQNXTGKGMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-139 °C(lit.)
• 沸点：
  413.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.384±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  0.040 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2917190090
• 储存条件：
  室温且干燥

SDS

1.1 产品标识符
: 戊烯二酸
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
2-Pentenedioic acid
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 2-Pentenedioic acid
别名
: C5H6O4
分子式
: 130.1 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 棕灰色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

戊烯二酸是一种属于酸类化合物，可以通过大肠杆菌进行生物合成。

作为有机合成的重要原料，戊烯二酸被广泛应用在各种有机反应中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  戊烯二酸 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 2H-吡喃-2,6(3H)-二酮
  参考文献：
  名称：

  有机催化不对称形式 [3 + 2] 环加成与原位生成的 N-氨基甲酰基硝酮

  摘要：

  提出了一种新的有机催化形式 [3 + 2] 环加成反应，原位生成 N-氨基甲酰基硝酮。首次使用温和的反应条件和廉价、易得的金鸡纳生物碱季铵盐作为催化剂，直接以单一非对映异构体形式获得 N-Boc 和 N-Cbz 保护的异恶唑烷，收率通常很高，对映体过量。产品的合成操作提供了非常有价值的构建块，例如游离异恶唑烷、N-Boc-1,3-氨基醇和游离 δ-内酰胺。这份报告代表了在不对称催化中使用 N-氨基甲酰基硝酮作为缺电子 1,3-偶极子和戊二酸作为新的偶极子的开创性工作。

  DOI：

  10.1021/ja902458m
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基戊二腈 在 氢氧化钾 作用下， 生成 戊烯二酸
  参考文献：
  名称：

  Simpson, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1865, vol. 133, p. 75

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Amidine Dications as Superelectrophiles
  作者：Michael J. Corr、Mark D. Roydhouse、Kirsty F. Gibson、Sheng-ze Zhou、Alan R. Kennedy、John A. Murphy

  DOI：10.1021/ja908191k

  日期：2009.12.16

  2-Dimethylalkylammonium pyridinium and 2-dimethylalkylammonium pyrimidinium ditriflate salts are very powerful methylating agents toward phosphorus (triphenylphosphine) and nitrogen (triethylamine) nucleophiles. In competition experiments with triethylamine as nucleophile, these N-methyl disalts are more reactive methylating agents than dimethyl sulfate. Reaction of the pyridinium dications with water as an oxygen nucleophile

  2-二甲基烷基吡啶鎓和2-二甲基烷基嘧啶鎓二氟甲磺酸盐是对磷（三苯基膦）和氮（三乙胺）亲核试剂非常有效的甲基化剂。在三乙胺作为亲核试剂的竞争实验中，这些 N-甲基二盐是比硫酸二甲酯更具反应性的甲基化剂。吡啶鎓离子与作为氧亲核试剂的水的反应导致杂芳环的 2 位受到攻击和铵基团的置换；2-羟基吡啶鎓化合物首先形成，很容易转化为2-吡啶酮。扩大反应范围，三阳离子 2，
• Intramolecular cyclization of bis-α-diazoketones: a new synthesis of 4-hydroxytropone
  作者：J. Font、F. Serratosa、J. Valls

  DOI：10.1039/c29700000721

  日期：——

  The catalytic decomposition of bis-α-diazoketones, in inert solvents, under the high dilution conditions of Ruggli–Ziegler, affords cycloalk-2-ene-1,4-diones; the method was applied to the synthesis of 4-hydroxytropone (γ-tropolone).

  在Ruggli–Ziegler的高稀释条件下，在惰性溶剂中催化双-α-二重氮酮的催化分解，得到环烷-2-烯-1,4-二酮。该方法应用于4-羟基对苯二酚（γ - tropolone）的合成。
• Intramolecular cyclization of bis-α-diazoketones: A new synthesis of γ-tropolone
  作者：J. Font、J. Valls、F. Serratosa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97023-1

  日期：1974.1

  Catalytic decomposition of bis-α-diazoketones (3, n = 3), in inert solvents, under high dilution affords cycloalk-2-ene-1,4-diones (4, n = 3). The method has been applied to a new synthesis of γ-tropolone 5 in five steps from glutaconic acid 6.

  在高稀释度下，在惰性溶剂中，双-α-二氮酮（3，n = 3）催化分解，得到环烷-2-烯-1,4-二酮（4，n = 3）。该方法已应用于由谷氨酸6分五步合成新的γ-托酚酮5的过程。
• Syntheses of Polypeptides by Hydrogenolysis of<i>N</i>-Benzyloxycarbonyl-Amino Acid Anhydrides
  作者：Toratane Munegumi、Yan-Qing Meng、Kaoru Harada

  DOI：10.1246/bcsj.62.2748

  日期：1989.8

  When anhydrides of N-benzyloxycarbonyl-DL-aspartic acid (Z-DL-Asp), Z-L-Asp, N-Z-DL-glutamic acid (Z-DL-Glu), Z-L-Glu, and N-Z-3-aminoglutaric acid (Z-β-Agl) were hydrogenolyzed in N,N dimethylformamide (DMF), polypeptides were obtained in high yields. Hydrogenolyses of Z-DL-Glu and Z-L-Glu in dioxane gave pyroglutamic acid.

  当 N-苄氧羰基-DL-天冬氨酸 (Z-DL-Asp)、ZL-Asp、NZ-DL-谷氨酸 (Z-DL-Glu)、ZL-Glu 和 NZ-3-氨基戊二酸 (Z -β-Agl) 在 N,N 二甲基甲酰胺 (DMF) 中氢解，以高产率获得多肽。Z-DL-Glu 和 ZL-Glu 在二恶烷中的氢解得到焦谷氨酸。
• Selective Esterification of Nonconjugated Carboxylic Acids in the Presence of Conjugated or Aromatic Carboxylic Acids Under Mild Conditions
  作者：Ramesh C. Anand、Vimal Milhotra、Archana Milhotra

  DOI：10.1039/a901285k

  日期：——

  Nonconjugated carboxylic acids are selectively esterified in good yields in the presence of conjugated or aromatic carboxylic acids by stirring over Amberlyst-15 in alcohol at room temperature.

  在共轭或芳香族羧酸存在的情况下，室温下通过在酒精中搅拌 Amberlyst-15 可以选择性地酯化非共轭羧酸，且收率很高。