戊烯二酸二乙酯 | 2049-67-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 戊烯二酸二乙酯
• 中文别名: 戊烯二酸二乙酯,顺式和反式混合物
• 英文名称: diethyl glutaconate
• 英文别名: diethyl pent-2-enedioate；Diethylglutaconate
• CAS: 2049-67-4
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: JHCKGVJZNIWNJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  236-238 °C (lit.)
• 密度：
  1.053 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下，该物质保持稳定。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2917190090

SDS

---

模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 戊烯二酸二乙酯,顺式和反式混合物
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C9H14O4
分子式
: 186.21 g/mol
分子量
无

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要对呼吸系统保护.对少量挥发请采用美国OV/AG (US)标准类型的 或欧洲ABEK (EU EN
14387)标准类型的呼吸器过滤器.
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
236 - 238 °C - lit.
g) 闪点
113 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
1.053 g/mL 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
酸, 碱, 氧化剂, 还原剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

---

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

---

模块 14. 运输信息
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  戊烯二酸二乙酯 在 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三甲基氯硅烷 、 氢溴酸 、 十六烷基三丁基溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 3-propyl-1,5-dibromopentane
  参考文献：
  名称：

  3-取代-1,5-二溴戊烷作为杂环己烷前体的制备。

  摘要：

  研究了制备 3-取代的 1,5-二溴戊烷 I 及其直接前体（包括 3-取代的 1,5-戊二醇 VII 或 4-取代的四氢吡喃 VIII）的方法。这种二溴化物I是制备含有6元杂环的液晶衍生物的重要中间体。制备了四种二溴化物 1a-1d，在 3 位含有简单的烷基和更复杂的片段。3-丙基-和3-戊基-戊烷-1,5-二醇（2a，b）从戊二酸或丙二酸二酯开始制备，而四氢吡喃3c和3d从四氢-4H-吡喃-4-酮获得。讨论了每条路线的优缺点。二溴化物 1c 和 1d 用于制备锍两性离子 11c 和 11d。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.49
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 戊烯二酸 在 硫酸 作用下， 生成 戊烯二酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  基于 Pillar[5] 芳烃的荧光传感器阵列，用于通过主客体识别对细胞内多神经递质进行生物传感

  摘要：

  神经递质对于神经元事件和脑部疾病非常重要。然而，目前缺乏用于分析特定神经递质的有效探针。在此，我们设计并创造了一种超分子荧光探针（CN-DFP5）通过合成具有硼酸萘和醛香豆素识别基团的双功能化荧光柱[5]芳烃衍生物来识别大规模神经递质。开发的探针可以通过三种主客相互作用产生不同的荧光模式来检测七种模型神经递质。得到的信号通过主成分分析进行统计处理，从而实现了双通道荧光反应下神经递质的高通量分析。本探针结合了基于小分子的探针的优点，可轻松进入活神经元和交叉反应传感器阵列。因此，选择性结合使该探针能够识别生物流体、活神经元和组织中的特定神经递质。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c12959
• 作为试剂：
  描述：

  4-硝基碘苯 在 palladium diacetate 、 戊烯二酸二乙酯 、 sodium acetate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以46%的产率得到4,4'-二硝基联苯
  参考文献：
  名称：

  碘芳烃和 2-戊烯二羧酸二乙酯在 Heck 反应条件下的反应。3-Aryl-2-pentenedicarboxylates 的形成

  摘要：

  摘要 在 Heck 反应条件下，各种取代的碘代芳烃与 2-戊烯二甲酸二乙酯发生芳基化反应，得到预期的 3-芳基-2-戊烯二甲酸二乙酯。将此反应扩展到 2-碘苯胺，得到迄今为止未报道的喹啉-2-one-4-乙酸乙酯。

  DOI：

  10.1080/00397919608004616

文献信息

• Photoredox radical conjugate addition of dithiane-2-carboxylate promoted by an iridium(<scp>iii</scp>) phenyl-tetrazole complex: a formal radical methylation of Michael acceptors
  作者：Andrea Gualandi、Elia Matteucci、Filippo Monti、Andrea Baschieri、Nicola Armaroli、Letizia Sambri、Pier Giorgio Cozzi

  DOI：10.1039/c6sc03374a

  日期：——

  2′-bipyridine) is shown to be a versatile catalyst for a new photocatalytic Michael reaction. Under light irradiation in the presence of 2, a dithiane 2-carboxylic acid, obtained by simple hydrolysis of a commercially available ethyl ester, generates a 1,3-dithiane radical capable of performing addition to a variety of Michael acceptors (e.g., unsaturated ketones, esters, amides and malonates). This broad

  易于获得的铱（III）苯基-四唑络合物（[Ir（ptrz）2（t Bu-bpy）] +，2 ; Hptrz = 2-甲基-5-苯基-四唑; t Bu-bpy = 4,4' -二叔丁基-2,2'-联吡啶被证明是一种新的光催化迈克尔反应的多用途催化剂。在2的存在下，在光照射下，通过简单水解可商购的乙酯获得的二噻吩2-羧酸会生成1，3-二噻吩基，该自由基能够加成至多种Michael受体（例如，，不饱和酮，酯，酰胺和丙二酸酯）。这种高产率的宽范围反应是难以捉摸的甲基的正式光-氧化还原加成，并且获得的加合物可以是多种功能化产物的起始原料。催化剂2的激发态氧化电势允许仅由α-杂取代的羧酸盐选择性地形成自由基。这种金属配合物的化学修饰可以调节电化学性能，从而为新的高度选择性的催化光氧化反应开辟了道路。
• A Synthetic Route to 3-(Heteroaryl)-7-hydroxycoumarins Designed for Biosensing Applications
  作者：Benoît Roubinet、Arnaud Chevalier、Pierre-Yves Renard、Anthony Romieu

  DOI：10.1002/ejoc.201403215

  日期：2015.1

  heteroaryl scaffold, leading to cyan-green emitting coumarins that were both water-soluble and strongly fluorescent under physiological conditions. The further extension of this condensation reaction to bis(2-aminophenyl)diselenide enabled the first synthesis of 3-(2-benzoselenazolyl)-7-hydroxycoumarin. The potential utility of these new 7-hydroxycoumarins was demonstrated through the synthesis and spectroscopic

  提出了一种合成 3-(2-苯并咪唑基)-7-羟基香豆素的简单方法，该方法基于 7-乙酰氧基-3-甲酰基香豆素与各种 C-和/或 N-取代的邻苯二胺衍生物的缩合反应。这种不寻常的方法被证明对于将不同的亲水基团（羧酸或磺酸或三甲基烷基铵部分）引入杂芳基支架特别有效，导致发出青绿色的香豆素，在生理条件下既是水溶性的，又是强荧光的。该缩合反应进一步扩展为双（2-氨基苯基）二硒化物，使得首次合成 3-（2-苯并硒唑基）-7-羟基香豆素成为可能。
• Nucleophile Ringöffnung und Fragmentierung von 1-Aza-bicyclo[2.2.0]hexan Fragmentierungs-Reaktionen, 11. Mitteilung
  作者：C. A. Grob、V. Krasnobajew

  DOI：10.1002/hlca.19640470808

  日期：——

  1-Aza-bicyclo[2.2.0]hexane (1) is formed in a unimolecular reaction from 2-(2-bromoethyl)-azetidine (13) in aqueous or alcoholic medium. Thermal instability and high reactivity have, however, so far precluded its isolation. Hydrochloric acid, aqueous sodium hydroxide and ethanolic sodium ethoxide convert the bicyclic amine 1 into 4-chloro-, 4-hydroxy- and 4-ethoxy-piperidine, (14), (15) and (16), respectively

  1-Aza-双环[2.2.0]己烷（1）在水性或醇性介质中，由2-（2-溴乙基）-氮杂环丁烷（13）在单分子反应中形成。然而，迄今为止，热不稳定性和高反应性阻止了其隔离。盐酸，氢氧化钠水溶液和乙醇乙醇钠将双环胺1分别转化为4-氯-，4-羟基-和4-乙氧基-哌啶，（14），（15）和（16）。在溶液中加热至约80°时，其裂解成N-亚甲基-3-丁烯基胺（17）。这种异常的反应性归因于双环胺1中的应变和伴随的N-C4键的减弱。
• Piperazine derivatives and methods of use
  申请人：Chen J. Jian

  公开号：US20050014749A1

  公开（公告）日：2005-01-20

  Selected compounds are effective for treatment of pain and diseases, such as inflammation mediated diseases. The invention encompasses novel compounds, analogs, prodrugs and pharmaceutically acceptable derivatives thereof, pharmaceutical compositions and methods for prophylaxis and treatment of diseases and other maladies or conditions involving pain, inflammation, and the like. The subject invention also relates to processes for making such compounds as well as to intermediates useful in such processes.

  所选化合物对于治疗疼痛和炎症介导的疾病等方面有效。该发明涵盖了新颖的化合物、类似物、前药和其药学上可接受的衍生物，以及用于预防和治疗涉及疼痛、炎症等疾病或其他疾病或病况的药物组合物和方法。该发明还涉及制备这类化合物的方法，以及在这类方法中有用的中间体。
• Enantioselective, Desymmetrizing, Bromolactonization Reactions of Symmetric Olefinic Dicarboxylic Acids
  作者：Kenichi Murai、Junki Nakajima、Akira Nakamura、Norimichi Hyogo、Hiromichi Fujioka

  DOI：10.1002/asia.201402865

  日期：2014.12

  leading to the development of enantioselective desymmetrizing, bromolactonization reactions of symmetric olefinic dicarboxylic acids, which are promoted by a C3‐symmetric trisimidazoline catalyst, are described. These processes generated carboxylic‐acid‐containing bromolactones in moderately high enantiomeric excesses. The results of optimization studies showed that reactions in a mixed solvent system

  描述了导致对映选择性脱对称，对称烯烃二羧酸的溴化反应的研究结果，这些反应由C 3对称三咪唑啉催化剂促进。这些过程产生了适度高对映体过量的含羧酸的溴内酯。优化研究的结果表明，在甲苯和丙酮的混合溶剂体系中，对映选择性最高。还描述了NMR研究，该研究探讨了催化剂与二羧酸底物之间的相互作用以及丙酮对方法立体化学的影响。

表征谱图